methyl(m-tolyl)carbamic chloride | 70067-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl(m-tolyl)carbamic chloride
• 英文别名: N-methyl-N-(m-tolyl)carbamoyl chloride；methyl-m-tolyl-carbamoyl chloride；Methyl(3-methylphenyl)carbamyl chloride；N-methyl-N-(3-methylphenyl)carbamoyl chloride
• CAS: 70067-80-0
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: DNTPOBUQPMRENX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(m-tolyl)carbamic chloride 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑通过双CH键和炔烃的迁移插入催化芳基脲的区域选择性芳烃同系物

  摘要：

  描述了使用Cu（OAc）2作为氧化剂的便捷的铑催化苯胺衍生物与对称或不对称炔烃的氧化芳烃同系物。尿素基团被证明是有效的初始邻氨基苯甲酸激活的指导基团。炔烃向Rh–C键的两个迁移插入事件相继发生，都具有完全的区域选择性。该方法对于合成具有不同取代基的聚芳烃特别有用，这在常规方案中尚未见报道。已经提出了一种机制来解释所观察到的数据。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.05.011
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl(m-tolyl)carbamic chloride
  参考文献：
  名称：

  铑通过双CH键和炔烃的迁移插入催化芳基脲的区域选择性芳烃同系物

  摘要：

  描述了使用Cu（OAc）2作为氧化剂的便捷的铑催化苯胺衍生物与对称或不对称炔烃的氧化芳烃同系物。尿素基团被证明是有效的初始邻氨基苯甲酸激活的指导基团。炔烃向Rh–C键的两个迁移插入事件相继发生，都具有完全的区域选择性。该方法对于合成具有不同取代基的聚芳烃特别有用，这在常规方案中尚未见报道。已经提出了一种机制来解释所观察到的数据。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.05.011

文献信息

• [EN] INGENOL-3-ACYLATES III AND INGENOL-3-CARBAMATES<br/>[FR] INGÉNOL-3-ACYLATES III ET INGÉNOL-3-CARBAMATES
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2012083953A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention relates to compounds of general formula I wherein R is heteroaryl optionally substituted by R7; or R is heterocycloalkyl or heterocycloalkenyl, optionally substituted by R8; or R is X wherein X is -NR11R12; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use -alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds- in therapy, for preventing, treating or ameliorating diseases or conditions responsive to stimulation of neutrophil oxidative burst, responsive to stimulation of keratinocyte IL-8 release or responsive to induction of necrosis.

  该发明涉及一般式I的化合物，其中R为杂环芳基，可选择地由R7取代；或R为杂环烷基或杂环烯基，可选择地由R8取代；或R为X，其中X为-NR11R12；以及其在治疗中的药物可接受的盐、水合物或溶剂合物，用于单独使用或与一个或多个其他药用活性化合物结合在一起，用于预防、治疗或改善对中性粒细胞氧化爆发的刺激响应、对角质细胞IL-8释放的刺激响应或对坏死诱导的刺激响应的疾病或症状。
• Phase-Transfer Catalyzed Asymmetric [4 + 1] Annulations for the Synthesis of Chiral 2,2-Disubstituted Tetrahydrothiophenes
  作者：Qi Yin、Xiaolu Wen、Yiwei Chen、Xiangnan Gong、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02744

  日期：2021.10.1

  An efficient catalytic asymmetric [4 + 1] reaction, which features the use of simple β-keto esters as one-carbon nucleophiles and 5-succinimidothio-pent-2-enoates as four-atom bielectrophiles, has been developed in the presence of a bifunctional chiral phase-transfer catalyst. The new annulation provides a distinct protocol to access the functionalized 2-acyl-2-carboxyl tetrahydrothiophenes bearing

  一种高效的催化不对称 [4 + 1] 反应，其特点是使用简单的 β-酮酯作为单碳亲核试剂，使用 5-琥珀酰亚胺硫代-戊-2-烯酸酯作为四原子双亲电试剂，在双功能手性相转移催化剂。新的环化提供了一种独特的协议，以获取具有高非对映选择性和对映选择性的连续季和叔碳立体中心的官能化 2-酰基-2-羧基四氢噻吩。此外，制备的产物可以通过脱苯甲酰化和烷基化反应两个步骤容易地转化为手性 2-烷基-2-羧基四氢噻吩。
• Pd-catalyzed dehydrogenative annulation approach for the efficient synthesis of phenanthridinones
  作者：Xinyao Li、Jun Pan、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c6sc01148a

  日期：——

  annulation of aryl iodides and aryl carbamic chlorides for the efficient synthesis of phenanthridinone derivatives was developed. Simple aryl iodides and carbamic chlorides readily made from various anilines, a broad substrate scope with hetero/polycycles, as well as high-value products, make this direct dehydrogenative annulation approach very practical and attractive.

  开发了一种新型的钯催化的芳基碘化物和芳基氨基甲酸酯氯化物的分子间脱氢环化反应，以有效地合成菲啶酮衍生物。由各种苯胺容易制得的简单的芳基碘化物和氨基甲酸酯氯化物，具有杂/多环的广泛底物范围以及高价值的产品，使得这种直接的脱氢环化方法非常实用且具有吸引力。
• Palladium-catalyzed decarbonylative C–N coupling to convert arylcarbamoyl chlorides to urea derivatives
  作者：Aihong Fan、Jinsong Peng、Dun Zhou、Xiang Li、Chunxia Chen

  DOI：10.1080/00397911.2020.1793207

  日期：2020.10.17

  Abstract This paper describes the development of a palladium-catalyzed decarbonylative C–N coupling reaction that transforms arylcarbamoyl chlorides into tetrasubstituted ureas under a nitrogen atmosphere. A broad range of functional groups are compatible with this reaction, and diverse urea derivatives can be obtained with good to high yields. Graphical Abstract

  摘要 本文描述了钯催化的脱羰 C-N 偶联反应的发展，该反应在氮气氛下将芳基氨基甲酰氯转化为四取代的脲。广泛的官能团与该反应相容，并且可以以良好到高产率获得多种尿素衍生物。图形概要
• Optimization of 1,2,5-Thiadiazole Carbamates as Potent and Selective ABHD6 Inhibitors
  作者：Jayendra Z. Patel、Tapio J. Nevalainen、Juha R. Savinainen、Yahaya Adams、Tuomo Laitinen、Robert S. Runyon、Miia Vaara、Stephen Ahenkorah、Agnieszka A. Kaczor、Dina Navia-Paldanius、Mikko Gynther、Niina Aaltonen、Amit A. Joharapurkar、Mukul R. Jain、Abigail S. Haka、Frederick R. Maxfield、Jarmo T. Laitinen、Teija Parkkari

  DOI：10.1002/cmdc.201402453

  日期：2015.2

  At present, inhibitors of α/β‐hydrolase domain 6 (ABHD6) are viewed as a promising approach to treat inflammation and metabolic disorders. This article describes the development of 1,2,5‐thiadiazole carbamates as ABHD6 inhibitors. Altogether, 34 compounds were synthesized, and their inhibitory activity was tested using lysates of HEK293 cells transiently expressing human ABHD6 (hABHD6). Among the compound

  目前，α/β-水解酶结构域6（ABHD6）抑制剂被认为是治疗炎症和代谢紊乱的一种有前途的方法。本文介绍了1,2,5-噻二唑氨基甲酸酯作为ABHD6抑制剂的发展。总共合成了34种化合物，并使用瞬时表达人ABHD6（hABHD6）的HEK293细胞裂解物测试了其抑制活性。在该化合物系列中，4-吗啉代1,2,5-噻二唑-3-基环辛基（甲基）氨基甲酸酯（JZP-430）有效且不可逆地抑制hABHD6（IC 50 = 44 n M）的选择性是脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和溶酶体酸性脂肪酶（LAL）的230倍左右，后者是相关化合物的主要靶标。此外，基于活性的蛋白质谱分析表明，JZP-430在小鼠脑膜蛋白质组的丝氨酸水解酶中显示出良好的选择性。JZP-430被认为是hABHD6的高度选择性，不可逆抑制剂，可能为肥胖和II型糖尿病的治疗提供一种新方法。