1,3-dimethyl-1-(3-methylphenyl)urea | 1600061-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-1-(3-methylphenyl)urea
• CAS: 1600061-06-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: LCVSPBWJZVETEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-1-(3-methylphenyl)urea 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑通过双CH键和炔烃的迁移插入催化芳基脲的区域选择性芳烃同系物

  摘要：

  描述了使用Cu（OAc）2作为氧化剂的便捷的铑催化苯胺衍生物与对称或不对称炔烃的氧化芳烃同系物。尿素基团被证明是有效的初始邻氨基苯甲酸激活的指导基团。炔烃向Rh–C键的两个迁移插入事件相继发生，都具有完全的区域选择性。该方法对于合成具有不同取代基的聚芳烃特别有用，这在常规方案中尚未见报道。已经提出了一种机制来解释所观察到的数据。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.05.011
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氨基)甲苯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1,3-dimethyl-1-(3-methylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  铑通过双CH键和炔烃的迁移插入催化芳基脲的区域选择性芳烃同系物

  摘要：

  描述了使用Cu（OAc）2作为氧化剂的便捷的铑催化苯胺衍生物与对称或不对称炔烃的氧化芳烃同系物。尿素基团被证明是有效的初始邻氨基苯甲酸激活的指导基团。炔烃向Rh–C键的两个迁移插入事件相继发生，都具有完全的区域选择性。该方法对于合成具有不同取代基的聚芳烃特别有用，这在常规方案中尚未见报道。已经提出了一种机制来解释所观察到的数据。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.05.011

文献信息

• Buchwald–Hartwig reactions in water using surfactants
  作者：Christophe Salomé、Patrick Wagner、Maud Bollenbach、Frédéric Bihel、Jean-Jacques Bourguignon、Martine Schmitt

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.083

  日期：2014.5

  Examination of the scope and limitation of the Buchwald-Hartwig cross-coupling reaction in micellar medium is reported. An array of aryl or heteroaryl halides were coupled to diverse nitrogen coupling partners using a combination of [(allyl)PdCl](2) and cBRIDP to afford the corresponding products in moderate to excellent yields. 30 examples are reported, including polar solid and fairly water-soluble organic substrates/reagents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodium catalyzed regioselective arene homologation of aryl urea via double C–H bond activation and migratory insertion of alkyne
  作者：Yan Wang、Hao Zhou、Ke Xu、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.05.011

  日期：2017.1

  A convenient rhodium catalyzed oxidative arene homologation of aniline derivatives with symmetrical or unsymmetrical alkynes using Cu(OAc)2 as oxidant is described. Urea group is shown to be effective as a directing group for initial ortho C–H activation. Two migratory insertion events of alkyne into Rh–C bond occur successively, both with complete regioselectivity. This method is particularly useful

  描述了使用Cu（OAc）2作为氧化剂的便捷的铑催化苯胺衍生物与对称或不对称炔烃的氧化芳烃同系物。尿素基团被证明是有效的初始邻氨基苯甲酸激活的指导基团。炔烃向Rh–C键的两个迁移插入事件相继发生，都具有完全的区域选择性。该方法对于合成具有不同取代基的聚芳烃特别有用，这在常规方案中尚未见报道。已经提出了一种机制来解释所观察到的数据。