(-)-(6S,11R)-11-phenyl-1,6-dihydro-3H-2,6-methano-2-benzazocin-3-one | 1610673-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(6S,11R)-11-phenyl-1,6-dihydro-3H-2,6-methano-2-benzazocin-3-one
• 英文别名: (1S,13R)-13-phenyl-9-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6,11-tetraen-10-one
• CAS: 1610673-20-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: PDOXEMVKJKQJBU-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 (11bR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.03h， 生成 (-)-(6S,11R)-11-phenyl-1,6-dihydro-3H-2,6-methano-2-benzazocin-3-one 、 (+)-(6S,11R)-11-phenyl-1,4,5,6-tetrahydro-3H-2,6-methano-2-benzazocin-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的不对称烯丙基取代和Heck环化的双环内酰胺的对映选择性合成

  摘要：

  一系列反应包括铱催化的区域选择性和对映选择性烯丙基胺化、酰胺的形成、钌催化的闭环复分解和分子内 Heck 反应，可以制备 [3,3,1]- [4,3,1]-双环酰胺。目标化合物在桥头处有一个氮原子，在一个碳桥上有一个非平面的酰胺部分和一个立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301813

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Bicyclic Lactams Based on Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution and Heck Cyclization
  作者：Gedu Satyanarayana、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/ejoc.201301813

  日期：2014.4

  A sequence of reactions that include an iridium-catalyzed regio- and enantioselective allylic amination, the formation of an amide, a ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis, and an intramolecular Heck reaction allows for the preparation of [3,3,1]- and [4,3,1]-bicyclic amides. The target compounds have a nitrogen atom at the bridgehead, a nonplanar amide moiety, and a stereogenic center at the

  一系列反应包括铱催化的区域选择性和对映选择性烯丙基胺化、酰胺的形成、钌催化的闭环复分解和分子内 Heck 反应，可以制备 [3,3,1]- [4,3,1]-双环酰胺。目标化合物在桥头处有一个氮原子，在一个碳桥上有一个非平面的酰胺部分和一个立体中心。