1-(indol-3'-yl)-2-(piperidin-1-yl)-2-thioxoethanone | 831205-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(indol-3'-yl)-2-(piperidin-1-yl)-2-thioxoethanone
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)-2-(piperidin-1-yl)-2-thioxoethanone；1-(1H-indol-3-yl)-2-piperidin-1-yl-2-sulfanylideneethanone
• CAS: 831205-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂OS
• 分子量: 272.371
• InChiKey: DAICCEWEKONKEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(indol-3'-yl)-2-(piperidin-1-yl)-2-thioxoethanone 在 amberlyst A₂₁ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 topsentin D
  参考文献：
  名称：

  Topsentin类海洋海绵双（吲哚）生物碱的全合成

  摘要：

  描述了四种托普汀1和2类天然双（吲哚）生物碱的合成。它们的双（吲哚）α-羰基咪唑啉部分以及随后的双（吲哚）α-羰基咪唑部分是通过吲哚α-酮硫代亚氨酸盐4与1-（吲哚-3'-基）-1,2-二氨基乙烷3之间的缩合而建立的。该化合物是由β-氨基吲哚羟胺5分两步得到的。这是化合物1d，2a和2b的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/jo070286r
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 吡啶 、 三正丁基氢锡 、 sulfur 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(indol-3'-yl)-2-(piperidin-1-yl)-2-thioxoethanone
  参考文献：
  名称：

  溴化海洋海绵生物碱的总合成。

  摘要：

  描述了六种溴化的洋紫花素，海绵蛋白和托普丁素的海洋海绵状双（吲哚）生物碱的总合成。逆合成分析显示它们的结构全部包括1-（6'-溴吲哚-3'-基）-1,2-二氨基乙烷单元13a。该关键部分是通过合成中间体8b由溴化的吲哚N-羟胺5b制备的。

  DOI：

  10.1021/ol701626m