2-甲基-3-[[(2R)-吡咯烷-2-基]甲氧基]吡啶 | 161417-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-[[(2R)-吡咯烷-2-基]甲氧基]吡啶
• 英文名称: A 94224
• 英文别名: 2-methyl-3-(2-(R)-pyrrolidinylmethoxy)pyridine；(R)-2-Methyl-3-(2-pyrrolidinylmethoxy)pyridine；2-methyl-3-[[(2R)-pyrrolidin-2-yl]methoxy]pyridine
• CAS: 161417-20-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: YRVIKLBSVVNSHF-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-[[(2R)-吡咯烷-2-基]甲氧基]吡啶 、 盐酸 、 2-甲基-3-[[(2S)-吡咯烷-2-基]甲氧基]吡啶 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methyl-3-(2-(R)-pyrrolidinylmethoxy)pyridine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling

  摘要：

  该专利涉及一种新型杂环醚化合物，其化学式为：##STR1## 其中n，*，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和y都有具体定义，或其药学上可接受的盐或前药。这些化合物可用于选择性控制神经递质释放，并制备了具有治疗效果的药物组合物。该专利还涉及将上述组合物用于选择性控制哺乳动物神经递质释放的方法。

  公开号：

  US05948793A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基吡啶 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 2-甲基-3-[[(2R)-吡咯烷-2-基]甲氧基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Studies on 2-Methyl-3-(2(S)-pyrrolidinylmethoxy)pyridine (ABT-089):  An Orally Bioavailable 3-Pyridyl Ether Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligand with Cognition-Enhancing Properties

  摘要：

  2-Methyl-3-(2(S)-pyrrolidinylmethoxy)pyridine, ABT-089 (S-4), a member of the 3-pyridyl ether class of nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) ligands, shows positive effects in rodent and primate models of cognitive enhancement and a rodent model of anxiolytic activity and possesses a reduced propensity to activate peripheral ganglionic type receptors. The profiles of S-4, its N-methyl analogue, and the corresponding enantiomers across several measures of cholinergic channel function in vitro and in vivo are presented, together with in vitro. metabolism and in vivo bioavailability data. On the basis of its biological activities and favorable oral bioavailability, S-4 is an attractive candidate for further evaluation as a treatment for cognitive disorders.

  DOI：

  10.1021/jm960233u

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC ETHER COMPOUNDS THAT ENHANCE COGNITIVE FUNCTION<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES D'ETHER AMELIORANT LA FONCTION COGNITIVE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1994008992A1

  公开（公告）日：1994-04-28

  (EN) Novel heterocyclic ether compounds of formula (I), wherein A, B and R2 are specifically defined, or pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof, which are selective and potent ligands at cholinergic channel receptors, useful in the treatment of cognitive, neurological and mental disorders characterized by decreased cholinergic function.(FR) De nouveaux composés hétérocycliques d'éther ayant la formule (I), dans laquelle A, B et R2 ont une définition spécifique, ou leurs sels ou précurseurs pharmaceutiquement admissibles, constituent des ligands sélectifs et puissants de récepteurs de canaux cholinergiques et sont utiles pour traiter des troubles cognitifs, neurologiques et mentaux caractérisés par une diminution de la fonction cholinergique.

  (EN) 具有公式（I）的新型杂环醚化合物，其中A，B和R2具有特定定义，或其药学上可接受的盐或前药，它们是选择性和强效的胆碱能通道受体配体，可用于治疗认知、神经和精神障碍，其特征是胆碱能功能降低。 (FR) 新型异环醚化合物具有公式（I），其中A，B和R2具有特定定义，或其药学上可接受的盐或前药，它们是选择性和强效的胆碱能通道受体配体，可用于治疗认知、神经和精神障碍，其特征是胆碱能功能降低。
• HETEROCYCLIC ETHER COMPOUNDS THAT ENHANCE COGNITIVE FUNCTION
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0663912A1

  公开（公告）日：1995-07-26
• EP0663912A4
  申请人：——

  公开号：EP0663912A4

  公开（公告）日：1995-02-17
• US5948793A
  申请人：——

  公开号：US5948793A

  公开（公告）日：1999-09-07
• Structure−Activity Studies on 2-Methyl-3-(2(<i>S</i>)-pyrrolidinylmethoxy)pyridine (ABT-089):  An Orally Bioavailable 3-Pyridyl Ether Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligand with Cognition-Enhancing Properties
  作者：Nan-Horng Lin、David E. Gunn、Keith B. Ryther、David S. Garvey、Diana L. Donnelly-Roberts、Michael W. Decker、Jorge D. Brioni、Michael J. Buckley、A. David Rodrigues、Kennan G. Marsh、David J. Anderson、Jerry J. Buccafusco、Mark A. Prendergast、James P. Sullivan、Michael Williams、Stephen P. Arneric、Mark W. Holladay

  DOI：10.1021/jm960233u

  日期：1997.1.1

  2-Methyl-3-(2(S)-pyrrolidinylmethoxy)pyridine, ABT-089 (S-4), a member of the 3-pyridyl ether class of nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) ligands, shows positive effects in rodent and primate models of cognitive enhancement and a rodent model of anxiolytic activity and possesses a reduced propensity to activate peripheral ganglionic type receptors. The profiles of S-4, its N-methyl analogue, and the corresponding enantiomers across several measures of cholinergic channel function in vitro and in vivo are presented, together with in vitro. metabolism and in vivo bioavailability data. On the basis of its biological activities and favorable oral bioavailability, S-4 is an attractive candidate for further evaluation as a treatment for cognitive disorders.