5-(2,3-dimethylphenyl)-1H-tetrazole | 899431-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2,3-dimethylphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(2,3-dimethylphenyl)-1H-tetraazole；5-(2,3-dimethylphenyl)-2H-tetrazole
• CAS: 899431-45-9
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• 分子量: 174.205
• InChiKey: UUMRVYOHGJDMHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,3-dimethylphenyl)-1H-tetrazole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2,3-dimethylphenyl)-1-(2-methylbenzyl)-1H-tetraazole 、
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的取代的1-苄基-5-苯基四唑P2X7拮抗剂的结构活性关系研究。

  摘要：

  发现1-苄基-5-芳基四唑是P2X（7）受体的新型拮抗剂。围绕苄基和苯基部分进行了结构-活性关系（SAR）研究。另外，检查了在四唑上区域化学取代的重要性。使用荧光成像酶标仪技术评估了化合物在人和大鼠重组P2X（7）细胞系中抑制钙通量的活性。还分析了类似物在人THP-1细胞中抑制IL-1β释放和抑制P2X（7）介导的孔形成的能力。化合物15d已在神经性疼痛模型中进行了功效研究，在该模型中，在不影响运动协调的剂量下观察到了机械性异常性疼痛的明显逆转。

  DOI：

  10.1021/jm051202e
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯腈 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三甲基铝 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以81%的产率得到5-(2,3-dimethylphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的取代的1-苄基-5-苯基四唑P2X7拮抗剂的结构活性关系研究。

  摘要：

  发现1-苄基-5-芳基四唑是P2X（7）受体的新型拮抗剂。围绕苄基和苯基部分进行了结构-活性关系（SAR）研究。另外，检查了在四唑上区域化学取代的重要性。使用荧光成像酶标仪技术评估了化合物在人和大鼠重组P2X（7）细胞系中抑制钙通量的活性。还分析了类似物在人THP-1细胞中抑制IL-1β释放和抑制P2X（7）介导的孔形成的能力。化合物15d已在神经性疼痛模型中进行了功效研究，在该模型中，在不影响运动协调的剂量下观察到了机械性异常性疼痛的明显逆转。

  DOI：

  10.1021/jm051202e

文献信息

• Conversion of Arylboronic Acids to Tetrazoles Catalyzed by ONO Pincer-Type Palladium Complex
  作者：Arumugam Vignesh、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Nallasamy Dharmaraj

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02277

  日期：2017.1.20

  A convenient synthesis of a library of tetrazoles through a novel and operationally simple protocol effecting the direct conversion of arylboronic acids catalyzed by a new ONO pincer-type Pd(II) complex under mild reaction conditions using the readily available reagents is reported. The palladium complex was reused up to four cycles in an open-flask condition.

  据报道，通过使用容易获得的试剂，在温和的反应条件下，通过新颖且操作简单的方案，通过新颖的ONO夹钳型Pd（II）络合物催化的芳基硼酸的直接转化，可以方便地合成四唑库。在开瓶条件下，钯配合物可重复使用多达四个循环。
• Use of selective P2X7 receptor antagonists
  申请人：Perez-Medrano Arturo

  公开号：US20060211739A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to the use of selective P2X 7 receptor antagonists of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof wherein D, R 1 and R 2 are as defined in claim 1 , for the treatment of neuropathic pain, chronic inflammatory pain, inflammation, neurodegeneration and for promoting neuroregeneration,

  本发明涉及使用公式I中的选择性P2X7受体拮抗剂，或其药学上可接受的盐或前药，其中D、R1和R2如权利要求书1中定义的，用于治疗神经病理性疼痛、慢性炎性疼痛、炎症、神经退行性疾病以及促进神经再生。
• Silver halide emulsion
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP0474047A1

  公开（公告）日：1992-03-11

  Disclosed is a silver halide emulsion, which comprises at least one methine dye represented by the general formula (I): wherein MET represents an atomic group having a methine dye structure; Q represents a divalent linking group containing at least one carbon, nitrogen, sulfur or oxygen atom; ℓ1 represents an integer 1 or 2; 12 represents an integer 0 or 1, ℓ3 represents an integer from 1 to 4; and Ar represents an aromatic polycyclic group formed of 8 or more atoms containing at least one nitrogen atom, with the proviso that said nitrogen atom is in a form such that tautomerism does not produce Also disclosed is a silver halide photographic material, which comprises on a support a silver halide photographic emulsion layer comprising silver halide grains containing iron ions in an amount of 10-7 to 10-3 mol per mol of silver halide and having a localized phase with an iron ion concentration of 10 times or more than that of the other portions, in a surface layer falling within 50% or less of the volume of the grain and at least one methine dye represented by general formula (I') and which exhibits a blue sensitivity difference of 0.1 or less between when it is developed after exposure in vacuo under 10-5 torr and when it is developed after exposure in air under 760 torr: wherein MET represents an atomic group having a methine dye structure; Q represents a divalent linking group containing at least one of a carbon, a nitrogen, a sulfur or an oxygen atom; Ar' represents an aromatic polycyclic group formed of 8 or more atoms; ℓ1 represents an integer 1 or 2; 12 represents an integer 0 or 1; and ℓ3 represents an integer from 1 to 4.

  本发明公开了一种卤化银乳液，它包含至少一种由通式（I）表示的甲基染料： 其中，MET 代表具有亚甲基染料结构的原子团；Q 代表至少含有一个碳原子、氮原子、硫原子或氧原子的二价连接基团；ℓ1 代表整数 1 或 2；12 代表整数 0 或 1，ℓ3 代表 1 至 4 的整数；Ar 代表由 8 个或更多含有至少一个氮原子的原子组成的芳香族多环基团，但上述氮原子的形态不会产生同分异构现象。 本发明还公开了一种卤化银感光材料，它包括在支撑体上的卤化银感光乳剂层，该层由卤化银颗粒组成，卤化银颗粒中含有铁离子，含量为每摩尔卤化银 10-7 至 10-3 摩尔，并且在颗粒体积的 50%或更小的表面层中，具有铁离子浓度为其他部分 10 倍或更高的局部相，以及至少一种由通式(I')表示的甲胺染料，该材料在显影时的蓝色感光度差为 0.在 10-5 托的真空中曝光后显影与在 760 托的空气中曝光后显影的蓝色灵敏度差异为 0.1 或更小： 其中，MET 代表具有亚甲基染料结构的原子团；Q 代表含有碳原子、氮原子、硫原子或氧原子中至少一个原子的二价连接基团；Ar' 代表由 8 个或更多原子组成的芳香族多环基团；ℓ1 代表 1 或 2 的整数；12 代表 0 或 1 的整数；ℓ3 代表 1 至 4 的整数。
• Silver halide photographic material
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP0559195A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  A novel silver halide photographic material is disclosed, which comprises at least one methine dye represented by the following formula (I): wherein Z₁ and Z₂ each represents an atomic group required for the formation of a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic group; R₁ represents an alkyl, aryl or heterocyclic group; R₂ and R₃ each represents an alkyl group, with the proviso that at least one of R₂ and R₃ represents an alkyl group substituted by an alkoxy or aryloxy group; L₁, L₂, L₃, L₄, L₅, L₆, and L₇ each represents a methine group; n₁ and n₂ each represents an integer 0 or 1; M represents a charge neutralizing ion; and m represents 0 or a higher number required for the neutralization of electric charge in the molecule.

  本发明公开了一种新型卤化银感光材料，它包含至少一种由下式 (I) 表示的甲胺染料： 其中，Z₁ 和 Z₂ 各自代表形成 5 或 6 元含氮杂环基团所需的原子团；R₁ 代表烷基、芳基或杂环基团；R₂ 和 R₃ 各自代表烷基，但 R₂ 和 R₃ 中至少有一个代表被烷氧基或芳氧基取代的烷基；L₁、L₂、L₃、L₄、L₅、L₆ 和 L₇ 各代表一个甲基； n₁ 和 n₂ 各代表一个整数 0 或 1； M 代表一个电荷中和离子； m 代表 0 或分子中电荷中和所需的更大数目。
• US5223389A
  申请人：——

  公开号：US5223389A

  公开（公告）日：1993-06-29