ethyl 7-[(3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-1-yl)]-4,7-dioxoheptanoate | 1257229-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-[(3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-1-yl)]-4,7-dioxoheptanoate
• 英文别名: Ethyl 7-[3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)indol-1-yl]-4,7-dioxoheptanoate；ethyl 7-[3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)indol-1-yl]-4,7-dioxoheptanoate
• CAS: 1257229-03-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: ZWABQUBTXICYTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-[(3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-1-yl)]-4,7-dioxoheptanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以56%的产率得到ethyl 2-[(3aSR,3bRS,11bSR)-3a-hydroxy-1,6-dioxo-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-1H-pyrido[3,2,1-jk]carbazol-11b-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  以二碘化mar诱导的级联反应为关键步骤的短全程合成士的宁

  摘要：

  精简是机智的灵魂！迄今为止，SmI 2诱导的环化作用的力量已由最短的正式形式的（±）-士的宁合成，证明了其具有新的级联反应。仅需要一个保护组转换。酮基-芳基偶联/酰化级联还可以有效地与具有出色非对映选择性的其他吲哚衍生物一起进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201003320
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-醋酸乙酯 、 7-ethoxy-4,7-dioxoheptanoic acid chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以1.25 g的产率得到ethyl 7-[(3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-1-yl)]-4,7-dioxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  以二碘化mar诱导的级联反应为关键步骤的短全程合成士的宁

  摘要：

  精简是机智的灵魂！迄今为止，SmI 2诱导的环化作用的力量已由最短的正式形式的（±）-士的宁合成，证明了其具有新的级联反应。仅需要一个保护组转换。酮基-芳基偶联/酰化级联还可以有效地与具有出色非对映选择性的其他吲哚衍生物一起进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201003320

文献信息

• A Short Formal Total Synthesis of Strychnine with a Samarium Diiodide Induced Cascade Reaction as the Key Step
  作者：Christine Beemelmanns、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/anie.201003320

  日期：2010.10.18

  Brevity is the soul of wit! The power of SmI2‐induced cyclizations has been demonstrated by the shortest formal total synthesis of (±)‐strychnine to date, which features a new cascade reaction. Only one protective‐group transformation is required. The ketyl–aryl coupling/acylation cascade also efficiently proceeds with other indole derivatives with excellent diastereoselectivities.

  精简是机智的灵魂！迄今为止，SmI 2诱导的环化作用的力量已由最短的正式形式的（±）-士的宁合成，证明了其具有新的级联反应。仅需要一个保护组转换。酮基-芳基偶联/酰化级联还可以有效地与具有出色非对映选择性的其他吲哚衍生物一起进行。