7-ethoxy-4,7-dioxoheptanoic acid chloride | 1506-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 7-ethoxy-4,7-dioxoheptanoic acid chloride
• 英文别名: Ethyl 7-chloro-4,7-dioxoheptanoate
• CAS: 1506-56-5
• 化学式: C₉H₁₃ClO₄
• 分子量: 220.653
• InChiKey: KABWBIQWCJJIOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethoxy-4,7-dioxoheptanoic acid chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,6-Dioxo-azelainsaeure
  参考文献：
  名称：

  The Cyclization of Diethyl 3,6-Dioxo-azelate

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.255
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,7-庚二酸单乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 7-ethoxy-4,7-dioxoheptanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  以二碘化mar诱导的级联反应为关键步骤的短全程合成士的宁

  摘要：

  精简是机智的灵魂！迄今为止，SmI 2诱导的环化作用的力量已由最短的正式形式的（±）-士的宁合成，证明了其具有新的级联反应。仅需要一个保护组转换。酮基-芳基偶联/酰化级联还可以有效地与具有出色非对映选择性的其他吲哚衍生物一起进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201003320

文献信息

• Evolution of a Short Route to Strychnine by Using the Samarium-Diiodide-Induced Cascade Cyclization as a Key Step
  作者：Christine Beemelmanns、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/chem.201500094

  日期：2015.6.1

  diastereoselective samarium diiodide‐induced cascade reaction of substituted indolyl ketones. The complexity‐generating transformation with SmI2 allows the diastereoselective generation of three stereogenic centers including one quaternary center in one step. The obtained tetra‐ or pentacyclic dihydroindole derivatives are structural motifs of many monoterpene indole alkaloids, and their subsequent transformations

  这份全面的报告阐述了高度非对映选择性的二碘化mar诱导的取代吲哚基酮级联反应的发展。使用SmI 2进行复杂度生成转换可以一步一步非对映地生成三个立体异构中心，包括一个四级中心。所获得的四环或五环二氢吲哚衍生物是许多单萜吲哚生物碱的结构基序，其随后的转化让位为最简单的制备士的宁的方法之一（十步总产率为14％，八步总产率为10％）。在本报告的过程中，我们讨论了取代基对环化步骤的影响，以及SmI 2的合理机理。诱导的对士茅碱生物碱的五环核心结构的级联反应，非对映选择性还原胺化和区域选择性脱水方案。
• Stereoselective Cascade Cyclizations with Samarium Diiodide to Tetracyclic Indolines: Precursors of Fluorostrychnines and Brucine
  作者：Christine Beemelmanns、Dominik Nitsch、Christoph Bentz、Hans‐Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/chem.201900087

  日期：——

  stereoselectively provided a pentacyclic compound that was subsequently N‐protected and subjected to a regioselective elimination. The obtained functionalized pentacyclic product should be convertible into the alkaloid brucine by four well‐established steps. Overall, the presented report shows that functionalized tetracyclic compounds with different substituents are rapidly available with the samarium

  制备了一系列在苯部分带有氟，氰基或烷氧基取代基的γ-吲哚基酮，并进行了二碘化sa促进的环化反应。在所有情况下，以高非对映选择性，但产物分布不同进行所需的形成两个新环的脱芳香基酮基级联反应。在大多数情况下，所需的环状四环化合物以中等至良好的收率获得，但作为第二种产品，以高达29％的收率分离出四环螺内酯。反应速度受底物苯部分取代基的影响，受电子基团加速，给电子基团加速环化过程。在二氟取代的γ-吲哚基酮的情况下，观察到部分脱氟。四环产物的中间烯醇mar可通过添加反应性烷基化剂作为亲电子试剂来捕获，该亲电试剂传递具有季碳原子的产物。在二甲氧基取代的四环环化产物的情况下，随后的还原胺化反应选择性地立体提供了五环化合物，随后对其进行了N保护并进行了区域选择性消除。所获得的功能化五环产物应通过四个公认的步骤转化为生物碱马钱子碱。总体而言，本报告显示，具有不同取代基的功能化四环化合物可快速获得，其中碘化s