N-benzyl-1-(6'-bromo-3'-indolyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-N-hydroxyethylamine | 200347-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(6'-bromo-3'-indolyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-N-hydroxyethylamine
• 英文别名: tert-butyl 2-(benzyl(hydroxy)amino)-2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate；tert-butyl N-[2-[benzyl(hydroxy)amino]-2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 200347-61-1
• 化学式: C₂₂H₂₆BrN₃O₃
• 分子量: 460.371
• InChiKey: IWMKVBOILLDFPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(6'-bromo-3'-indolyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-N-hydroxyethylamine 在 manganese(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 三氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-(indol-3''-yl)-N-[1-(6'-bromoindol-3'-yl)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-ethyl]-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  溴化海洋海绵生物碱的总合成。

  摘要：

  描述了六种溴化的洋紫花素，海绵蛋白和托普丁素的海洋海绵状双（吲哚）生物碱的总合成。逆合成分析显示它们的结构全部包括1-（6'-溴吲哚-3'-基）-1,2-二氨基乙烷单元13a。该关键部分是通过合成中间体8b由溴化的吲哚N-羟胺5b制备的。

  DOI：

  10.1021/ol701626m
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 、 (Z)-N-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethylidene]-benzylamine N-oxide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到N-benzyl-1-(6'-bromo-3'-indolyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-N-hydroxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  The reaction of nitrones with indoles. Synthesis of asymmetrical diindolylalcanes

  摘要：

  The reaction of nitrones with indoles in the presence of HCl gives indolyl N-hydroxylamines. In the presence of Me3SiCl symmetrical diindolylalcanes are obtained. A synthesis of asymmetrical diindolylalcanes and the syntheses of three natural symmetrical diindolylalcanes are reported. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10302-1

文献信息

• NOVEL INDOLIC DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESSES AND THEIR USES IN PARTICULAR AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Denis Jean-Noel Marie Leon

  公开号：US20100144726A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to the use of at least one compound of the formula (I), in which R and R 3 are particularly a hydrogen atom, R 1 is particularly a hydrogen atom or a methyl, ethyl or isobutyl mi group, R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently a hydrogen atony, an alkoxyl group with 1 to 7 carbon atoms or a halogen atom, R 2 is a hydrogen atom, an O − group or an OH group, B is an N-GP 1 or NR c , group, GP 1 being a Boc or Cbz group, and R c is a hydrogen atom or a methyl or t-butyl group, for preparing a drug for treating conditions associated with bacterial infections, in particular for treating bacterial diseases.

  该发明涉及使用至少一种具有以下式（I）的化合物，其中R和R3特别是氢原子，R1特别是氢原子或甲基、乙基或异丁基mi基团，R4、R5、R6和R7独立地是氢原子、具有1至7个碳原子的烷氧基团或卤原子，R2是氢原子、O−基团或OH基团，B是N-GP1或NRc基团，GP1是Boc或Cbz基团，Rc是氢原子或甲基或叔丁基基团，用于制备用于治疗与细菌感染相关的疾病症状的药物，特别是用于治疗细菌性疾病。
• The reaction of nitrones with indoles. Synthesis of asymmetrical diindolylalcanes
  作者：Jean-Noël Denis、Hélène Mauger、Yannick Vallée

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10302-1

  日期：1997.12

  The reaction of nitrones with indoles in the presence of HCl gives indolyl N-hydroxylamines. In the presence of Me3SiCl symmetrical diindolylalcanes are obtained. A synthesis of asymmetrical diindolylalcanes and the syntheses of three natural symmetrical diindolylalcanes are reported. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis and evaluation of 1-(1H-indol-3-yl)ethanamine derivatives as new antibacterial agents
  作者：Olga N. Burchak、Emmanuelle Le Pihive、Laure Maigre、Xavier Guinchard、Pascale Bouhours、Claude Jolivalt、Dominique Schneider、Max Maurin、Carmela Giglione、Thierry Meinnel、Jean-Marc Paris、Jean-Noël Denis

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.060

  日期：2011.5

  A collection of 3-substituted indole derivatives was prepared using nucleophilic addition of indoles to nitrones. The compounds were then tested for their antibacterial activity against almost thirty bacterial strains representative of common human pathogens. Two types of indolic molecules inhibit the growth of Staphylococcus aureus, including MRSA and VISA strains, with MIC values ranging from 8 to 16 mg/L. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOUVEAUX DERIVES INDOLIQUES, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS NOTAMMENT EN TANT QU'ANTIBACTERIENS
  申请人：Université Joseph Fourier

  公开号：EP2121601B1

  公开（公告）日：2016-06-15
• US8343964B2
  申请人：——

  公开号：US8343964B2

  公开（公告）日：2013-01-01