6'-debromohamacanthin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6'-debromohamacanthin A
• 英文别名: 2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-5-(1H-indol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrazin-6-one
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₄O
• 分子量: 407.269
• InChiKey: PEYZIVLALWLEEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(indol-3''-yl)-N-[1-(6'-bromoindol-3'-yl)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-ethyl]-2-oxoacetamide 在 甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以36%的产率得到6'-debromohamacanthin A
  参考文献：
  名称：

  溴化海洋海绵生物碱的总合成。

  摘要：

  描述了六种溴化的洋紫花素，海绵蛋白和托普丁素的海洋海绵状双（吲哚）生物碱的总合成。逆合成分析显示它们的结构全部包括1-（6'-溴吲哚-3'-基）-1,2-二氨基乙烷单元13a。该关键部分是通过合成中间体8b由溴化的吲哚N-羟胺5b制备的。

  DOI：

  10.1021/ol701626m