1,2-bis(pentoxy)-3,4-diaminobenzene | 86723-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(pentoxy)-3,4-diaminobenzene
• 英文别名: 1,2-dipentyloxy-4,5-diaminobenzene；4,5-diamino-1,2-dipentyloxybenzene；4,5-Bis(pentyloxy)benzene-1,2-diamine；4,5-dipentoxybenzene-1,2-diamine
• CAS: 86723-69-5
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₂
• 分子量: 280.411
• InChiKey: JRCMEFZCDOTAMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二羟基苯-1,3-二甲醛 、 1,2-bis(pentoxy)-3,4-diaminobenzene 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [6 + 6] Schiff-base macrocycles with 12 imines: giant analogues of cyclohexane

  摘要：

  报告了具有 12 个亚氨基键的六角形 [6 + 6] 席夫碱大环。这些巨型大环具有 6 个 N2O2 配位环境，并提供了一个大环六金属化的质谱证据。半经验计算揭示了与 Ni(II) 金属化的大环具有船形和椅形两种稳定构象，与环己烷的构象类似。

  DOI：

  10.1039/b603985e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(pentyloxy)benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-bis(pentoxy)-3,4-diaminobenzene
  参考文献：
  名称：

  基于含六（烷氧基）侧臂的二喹喔啉[2,3- a：2'，3'- c ]吩嗪的新型圆盘液晶的快速合成

  摘要：

  1,2-双烷氧基-4,5-二氨基苯2a - e衍生物与新鲜制备的六酮环己烷的缩合反应可得到高收率的六（烷氧基）二喹喔啉[2,3- a：2'，3'- c ]吩嗪。DSC和极化显微镜显示HATOC6既具有晶体（K）到中间相（M）的转变，又具有中间相（M）到各向同性（I）的转变。重要的是，合成的烷氧基取代的化合物由于具有更高的稳定性而显示出M–I过渡，而据报道的烷基硫醇在中间相后会分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02862-9

文献信息

• Synthesis and Magnetic Properties of Novel Azamacrocyclic LnIII, CuII, FeIII, and SrII Complexes and Conformational Analysis of the Ligands
  作者：Roxana Judele、Michael J. Dix、Sabine Laschat、Angelika Baro、Manfred Nimtz、Dirk Menzel、Joachim Schoenes、Klaus Doll、Gertrud Zwicknagl、Mark Niemeyer

  DOI：10.1002/zaac.200700394

  日期：2008.2

  calorimetry and optical polarizing microscopy of 1 · MXn did not reveal any mesomorphism. The magnetic susceptibility shows deviation from Curie-like behavior. Due to ligand field effects the effective magnetic moments are a function of the temperature. In order to obtain structural informations on the free ligand 1, which is synthetically not accessible, theoretical calculations were carried out. For the

  六烷氧基取代氮杂大环金属配合物1·MXn[MXn=FeCl3、CuCl2、SrCl2、Ln(NO3)3；Ln = La, Pr, Eu, Ho, Er] 使用 1,2-双烷氧基-4,5-二胺 3 和 4-烷氧基-吡啶-2,6-二甲醛 4 作为关键，通过收敛方法制备了具有不同链长的 Ln = La, Pr, Eu, Ho, Er]模板辅助环缩聚的构建块。金属络合物 1 MXn 被认为是潜在的金属异构体。然而，1·MXn 的差示扫描量热法和光学偏光显微镜未显示任何介晶现象。磁化率显示偏离居里行为。由于配体场效应，有效磁矩是温度的函数。为了获得合成上无法获得的游离配体 1 的结构信息，进行了理论计算。对于游离的氮杂大环 2a 和游离的六甲氧基取代的氮杂大环 1a，在密度泛函理论的水平上计算了红外光谱。考虑了平面和马鞍形构造。讨论了红外光谱，尤其是 C = N 振动对结构参数和电荷分布的依赖性。
• Synthesis, Structure, and Computational Studies of Soluble Conjugated Multidentate Macrocycles
  作者：Amanda J. Gallant、Joseph K.-H. Hui、Federico E. Zahariev、Yan Alexander Wang、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/jo050742g

  日期：2005.9.1

  Conjugated, shape-persistent macrocycles based on [3 + 3] Schiff-base condensation are of interest for supramolecular materials. In an effort to develop new discotic liquid crystals based on these compounds, a series of macrocycles with peripheral alkoxy groups of varying length have been prepared. The synthesis and mechanism of formation have been probed by isolation of oligomeric intermediates. A

  基于[3 + 3] Schiff碱缩合的共轭，形状持久的大环对于超分子材料非常重要。为了开发基于这些化合物的新的盘状液晶，已经制备了一系列具有不同长度的外围烷氧基的大环。寡聚中间体的分离已探究了合成方法和形成机理。一个大环的单晶X射线衍射研究显示了非平面的，强烈氢键的结构。令我们惊讶的是，即使具有非常长的取代基，大环也不是液晶的。从头算起已经合理化了，这表明大环正在经历二羟基二亚氨基苯环的旋转，这可能不允许稳定的盘状液晶相。
• Colormetric sensor compositions and methods
  申请人：——

  公开号：US20030162960A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The present invention provides novel compounds exemplified by pyrrolic nitrogens used as anion and neutral species recognition elements with an aromatic core as a signal group. Described are methods for the synthesis of various pyrrole aryl compounds as well as various applications for these compounds. Methods of use include the binding and detection of specific analytes in a mixture and, in some examples, the separation of the analyte from the mixture. Additional methods of use include the transport of therapeutic agents and the sensing of components, degradants, and impurities in foodstuffs.

  本发明提供了一些新型化合物，例如用作阴离子和中性物种识别元件的吡咯硝基，其芳香核心为信号基团。本发明描述了各种吡咯芳基化合物的合成方法以及这些化合物的各种应用。使用方法包括结合和检测混合物中的特定分析物，在某些例子中还包括从混合物中分离分析物。其他使用方法还包括治疗剂的运输和食品中成分、降解剂和杂质的检测。
• Highly substituted Schiff base macrocycles via hexasubstituted benzene: a convenient double Duff formylation of catechol derivatives
  作者：Kevin E. Shopsowitz、David Edwards、Amanda J. Gallant、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.094

  日期：2009.9

  The synthesis of soluble, shape-persistent macrocycles is important for developing new materials. Double Duff formylation of 4,5-dialkylcatechol derivatives yields 3,6-diformyl-4,5-dialkylcatechols in moderate yields. These hexasubstituted aromatics are useful precursors to highly substituted Schiff base macrocycles. We illustrate convenient routes to these compounds as well as structural studies of two new macrocycles with alkyl substituents. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reversible−Irreversible Approach to Schiff Base Macrocycles:  Access to Isomeric Macrocycles with Multiple Salphen Pockets
  作者：Peter D. Frischmann、Jian Jiang、Joseph K.-H. Hui、Joseph J. Grzybowski、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/ol8001317

  日期：2008.3.1

  We have developed methodology for the formation of a new family of metal-free Schiff base macrocycles utilizing the differential exchange rates of aldimines and ketimines. The more robust ketimine bond is kinetically inert under the milder conditions used for aldimine bond formation. In particular, this route enables access to the first conjugated macrocycles with four unsymmetrical N2O2 salphen-like pockets.