(5S,6S,9S,10S,13S,14S)-5-tert-butyldimethylsiloxy-14-hydroxy-6,9;10,13-diepoxy-1,18-octadecadiene | 250138-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (5S,6S,9S,10S,13S,14S)-5-tert-butyldimethylsiloxy-14-hydroxy-6,9;10,13-diepoxy-1,18-octadecadiene
• CAS: 250138-93-3
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄Si
• 分子量: 424.696
• InChiKey: HBCUMYCSKVZDTP-LLINQDLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,9S,10S,13S,14S)-5-tert-butyldimethylsiloxy-14-hydroxy-6,9;10,13-diepoxy-1,18-octadecadiene 在 叔丁基过氧化氢 、 Co(modp)2 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S,6S,9S,10S,13S,14S,17S)-5-tert-butyldimethylsiloxy-18-hydroxy-6,9;10,13;14,17-triepoxy-1-octadecene
  参考文献：
  名称：

  立体控制的丙酮酸丙酮酸反式-四氢呋喃单元的构建

  摘要：

  借助Sharpless AD反应和氧气氛下Co（modp）2催化的氧化环化反应，成功开发了由反式-1,5,9-癸三烯构建反式四氢呋喃（THF）单元的有效合成方法。基于这种新的合成策略，顺利地获得了无水醋酸原素中的反式-单-THF单元，反式-双-THF单元和反式-tris-THF单元。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00259-1
• 作为产物：
  描述：

  1,5,9-decatriene 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 草酰氯 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 Co(modp)2 、 氧气 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 (5S,6S,9S,10S,13S,14S)-5-tert-butyldimethylsiloxy-14-hydroxy-6,9;10,13-diepoxy-1,18-octadecadiene
  参考文献：
  名称：

  立体控制的丙酮酸丙酮酸反式-四氢呋喃单元的构建

  摘要：

  借助Sharpless AD反应和氧气氛下Co（modp）2催化的氧化环化反应，成功开发了由反式-1,5,9-癸三烯构建反式四氢呋喃（THF）单元的有效合成方法。基于这种新的合成策略，顺利地获得了无水醋酸原素中的反式-单-THF单元，反式-双-THF单元和反式-tris-THF单元。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00259-1

文献信息

• Stereocontrolled construction of the trans-tetrahydrofuran units in Annonaceous acetogenins
  作者：Shi-Kai Tian、Zhi-Min Wang、Jian-Kang Jiang、Min Shi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00259-1

  日期：1999.7

  the construction of trans-tetrahydrofuran (THF) unit from trans-1,5,9-decatriene was successfully developed by means of Sharpless AD reactions and oxidative cyclizations catalyzed by Co(modp)2 under an oxygen atmosphere. Based on this new synthetic strategy, the trans-mono-THF unit, trans-bis-THF unit and trans-tris-THF unit in Annonaceous acetogenins were smoothly obtained.

  借助Sharpless AD反应和氧气氛下Co（modp）2催化的氧化环化反应，成功开发了由反式-1,5,9-癸三烯构建反式四氢呋喃（THF）单元的有效合成方法。基于这种新的合成策略，顺利地获得了无水醋酸原素中的反式-单-THF单元，反式-双-THF单元和反式-tris-THF单元。