(5R,7S,E)-ethyl 5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloct-2-enoate | 824424-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,7S,E)-ethyl 5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloct-2-enoate
• 英文别名: (5R,7S,E)-ethyl-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloct-2-enoate；ethyl (E,5R,7S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methyloct-2-enoate
• CAS: 824424-86-4
• 化学式: C₂₃H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 444.803
• InChiKey: YZTXFMOKJXBTQC-MSLZVHJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S,E)-ethyl 5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloct-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R,7S,E)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloct-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过全合成确定Mycolactone C的结构。

  摘要：

  [结构：见正文]通过全合成，已确定Mycolactone C为C12'-脱氧Mycolactones A和B的Z-Delta4'5'-和E-Delta4'5'-几何异构体的大约1：1混合物。

  DOI：

  10.1021/ol0479996
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲酸 、 甲基磺酰胺 、 (DHQ)2PHAL 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 276.0h， 生成 (5R,7S,E)-ethyl 5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Structural variants of mycolactones for use in modulating inflammation, immunity and pain

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的mycolactones变体，其制备方法，药物组合物及其在调节炎症、免疫和疼痛中的应用。其中，Y和W如权利要求1中所定义。

  公开号：

  EP2594561A1

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemistry of Mycolactone F
  作者：Han-Je Kim、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja7111838

  日期：2008.2.1

  The proposed structure 9 of mycolactone F, isolated from the fish pathogen Mycobacterium marinum, was synthesized from the core alcohol 7 and unsaturated acid 6. The 1H NMR spectrum of synthetic 9 matched well the reported 1H NMR spectrum of natural mycolactone F, thereby demonstrating the structure of mycolactone F to be 9 or its remote diastereomer 10. In order to develop an analytical method to

  从鱼类病原体海分枝杆菌中分离出的分枝杆菌内酯 F 的拟议结构 9 是由核心醇 7 和不饱和酸 6 合成的。合成 9 的 1H NMR 光谱与报道的天然分枝杆菌 F 的 1H NMR 光谱匹配，从而证明了mycolactone F 的结构为 9 或其远程非对映异构体 10。为了开发一种分析方法来区分它们，从 7 和 6 的对映体合成 10。使用合成材料，开发了手性 HPLC 方法来区分它们10 来自 9。然后将这种分析方法应用于天然产物，从而确定支链内酯 F 的完整结构令人惊讶的是 10，而不是 9。有趣的是，来自鱼类病原体 M 的支链内酯 F 的不饱和脂肪酸的绝对构型.marinum 对应于存在于来自人类病原体溃疡分枝杆菌的天然分枝杆菌内酯 A/B 和 C 中的对映体。
• [EN] STRUCTURAL VARIANTS OF MYCOLACTONES FOR USE IN MODULATING INFLAMMATION, IMMUNITY AND PAIN<br/>[FR] VARIANTS STRUCTURAUX DE MYCOLACTONES POUR L'UTILISATION DANS LA MODULATION D'INFLAMMATION, DE L'IMMUNITÉ ET DE LA DOULEUR
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2013072896A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is related to variants of mycolactones of formula (I), processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof and their use in modulating inflammation, immunity and pain. Y-O-W (I), wherein Y and W are as defined in claim 1.

  本发明涉及式(I)的肉毒毒素变体，其制备方法，药物组合物以及它们在调节炎症、免疫和疼痛中的应用。Y-O-W(I)，其中Y和W如权利要求1中定义的。
• A Diverted Total Synthesis of Mycolactone Analogues: An Insight into Buruli Ulcer Toxins
  作者：Anne-Caroline Chany、Virginie Casarotto、Marjorie Schmitt、Céline Tarnus、Laure Guenin-Macé、Caroline Demangel、Olivier Mirguet、Jacques Eustache、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1002/chem.201102542

  日期：2011.12.16

  Mycolactones are complex macrolides responsible for a severe necrotizing skin disease called Buruli ulcer. Deciphering their functional interactions is of fundamental importance for the understanding, and ultimately, the control of this devastating mycobacterial infection. We report herein a diverted total synthesis approach of mycolactones analogues and provide the first insights into their structure–activity

  Mycolactones是复杂的大环内酯类药物，可导致一种严重的坏死性皮肤病，称为Buruli溃疡。理解它们的功能相互作用对于理解并最终控制这种毁灭性的分枝杆菌感染具有至关重要的意义。我们在此报告了分枝杆菌内酯类似物的总合成方法，并基于对L929成纤维细胞的细胞病变分析，首次了解了它们的结构-活性关系。确定了所选类似物的最低致细胞毒性作用浓度，通过与天然毒素比较，可以得到清晰的图像。
• Structural variants of mycolactones for use in modulating inflammation, immunity and pain
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP2594561A1

  公开（公告）日：2013-05-22

  The present invention is related to variants of mycolactones of formula (I), processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof and their use in modulating inflammation, immunity and pain.          Y-O-W     (I) wherein Y and W are as defined in claim 1.

  本发明涉及公式（I）的mycolactones变体，其制备方法，药物组合物及其在调节炎症、免疫和疼痛中的应用。其中，Y和W如权利要求1中所定义。
• Structure Determination of Mycolactone C via Total Synthesis
  作者：Ted C. Judd、Alexander Bischoff、Yoshito Kishi、Sarojini Adusumilli、Pamela L. C. Small

  DOI：10.1021/ol0479996

  日期：2004.12.1

  [structure: see text] By total synthesis, mycolactone C has been established as an approximately 1:1 mixture of Z-Delta4'5'- and E-Delta4'5'-geometric isomers of C12'-deoxymycolactones A and B.

  [结构：见正文]通过全合成，已确定Mycolactone C为C12'-脱氧Mycolactones A和B的Z-Delta4'5'-和E-Delta4'5'-几何异构体的大约1：1混合物。