(4aS,10aR)-4a-ethyl-7-hydroxy-4a,9,10,10a-tetrahydro-1H-phenanthren-2-one | 645396-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4aS,10aR)-4a-ethyl-7-hydroxy-4a,9,10,10a-tetrahydro-1H-phenanthren-2-one
• 英文别名: (4aS,10aR)-4a-ethyl-7-hydroxy-1,9,10,10a-tetrahydrophenanthren-2-one
• CAS: 645396-86-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: CMYCFKPKGAKCME-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,10aR)-4a-ethyl-7-hydroxy-4a,9,10,10a-tetrahydro-1H-phenanthren-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(4aS,10aR)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4a-ethyl-4a,9,10,10a-tetrahydro-1H-phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR GLUCOCORTICOIDE

  摘要：

  本发明提供了以下式中A为该式，X、Y、n、R1-R25如说明书中所述的化合物，这些化合物是糖皮质激素受体的调节剂，因此对需要糖皮质激素受体激动剂治疗的动物有用。糖皮质激素受体调节剂在治疗某些炎症性疾病中是有用的。

  公开号：

  WO2004005229A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aR,10aR)-3-bromo-4a-ethyl-7-hydroxy-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-2-one 在 calcium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 异丁酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到(4aS,10aR)-4a-ethyl-7-hydroxy-4a,9,10,10a-tetrahydro-1H-phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR GLUCOCORTICOIDE

  摘要：

  本发明提供了以下式中A为该式，X、Y、n、R1-R25如说明书中所述的化合物，这些化合物是糖皮质激素受体的调节剂，因此对需要糖皮质激素受体激动剂治疗的动物有用。糖皮质激素受体调节剂在治疗某些炎症性疾病中是有用的。

  公开号：

  WO2004005229A1

文献信息

• Octahydrophenanthrene-2,7-diol Analogues as Dissociated Glucocorticoid Receptor Agonists: Discovery and Lead Exploration
  作者：Ralph P. Robinson、Leonard Buckbinder、Amber I. Haugeto、Patricia A. McNiff、Michele L. Millham、Matthew R. Reese、Jean F. Schaefer、Yuriy A. Abramov、Jon Bordner、Yves A. Chantigny、Edward F. Kleinman、Ellen R. Laird、Bradley P. Morgan、John C. Murray、Eben D. Salter、Matthew D. Wessel、Sue A. Yocum

  DOI：10.1021/jm801512v

  日期：2009.3.26

  As exemplified by the lead compound 2, octahydrophenanthrene-2,7-diol analogues exhibit the profile of a pathway-selective or "dissociated" agonist of the glucocorticoid receptor (GR), retaining the potent activity that glucocorticoids have for transrepression (as measured by inhibition of IL-1 induced MMP-13 expression) but showing an attenuated capacity for transactivation (as measured in an MMTV luciferase reporter assay). With the guidance of a homology model of the GR ligand binding domain, structural modifications to 2 were carried out that were successful in replacing the allyl and propynyl side chains with groups likely to be more chemically stable and less likely to produce toxic metabolites. Key to success was the introduction of an additional hydroxyl group onto the tricyclic carbon framework of the series.
• MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1521733B1

  公开（公告）日：2014-08-20
• US7138406B2
  申请人：——

  公开号：US7138406B2

  公开（公告）日：2006-11-21
• US7553877B2
  申请人：——

  公开号：US7553877B2

  公开（公告）日：2009-06-30