(3S)-3,5-dihydroxypentanoic acid methyl ester | 163460-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3,5-dihydroxypentanoic acid methyl ester
• 英文别名: (3S),5-dihydroxy-pentanoic acid methyl ester；Methyl (3S)-(+)-3,5-dihydroxypentanoate；(S)-methyl 3,5-dihydroxypentanoate；methyl (3S)-3,5-dihydroxypentanoate
• CAS: 163460-08-0
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: WCUUAHYOMMAWLY-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3,5-dihydroxypentanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到methyl (3R)-3-hydroxy-5-iodopentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用以氮为中心的自由基环化反应构建受保护的羟基吡咯烷。

  摘要：

  以甲硅烷基烯醇醚上的氮为中心的自由基环化被用于合成保护的多羟基吡咯烷2-羟基甲基-3-羟基吡咯烷和1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-L-核糖醇。

  DOI：

  10.1039/b914757h
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[[叔丁基二甲基硅烷基]氧基]-戊烷二酸 1-甲基酯 在 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-3,5-dihydroxypentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-链烯醇A，（±）-链烯醇B，C和D的合成

  摘要：

  通过与1-溴戊-3-烯的格氏反应，使用2-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙醛（3）制备链烯醇A和B（方案1）。特此光学纯（4' - [R ）- 3，得到Streptenol A.反应的对映体与锂化的1-戊炔打开访问streptenol C和D为获得streptenol C和d的二烯酮结构，钯催化的炔酮异构化诱导。1,3-丙酮化物保护的1,3,5-三醇系统在酸介导的裂解中的动力学差异导致了天然产物的立体选择性。所以只有（3 S *，5 R *）链烯醇B的丙酮化物在温和的水解条件下反应，并在缩醛化后首先提供具有相对相对立体化学的3,5-保护的链烯醇B，最后是（3 S *，5 R *）-链烯醇B.

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961228

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of bridged epothilone D analogues
  作者：Qiao-Hong Chen、Thota Ganesh、Peggy Brodie、Carla Slebodnick、Yi Jiang、Abhijit Banerjee、Susan Bane、James P. Snyder、David G. I. Kingston

  DOI：10.1039/b814823f

  日期：——

  Six epothilone D analogues with a bridge between the C4-methyl and the C12-methyl carbons were prepared in an attempt to constrain epothilone D to its proposed tubulin-binding conformation. Ring-closing metathesis (RCM) was employed as the key step to build the C4–C26 bridge. In antiproliferative assays in the human ovarian cancer (A2780) and prostate cancer (PC3) cell lines, and also in tubulin assembly assay, all these compounds proved to be less active than epothilone D.

  制备了六种表霉素D的类似物，这些类似物在C4-甲基和C12-甲基碳之间建立了桥接，旨在将表霉素D限制在其拟议的微管结合构象中。环关闭复分解反应（RCM）作为关键步骤，用于构建C4–C26桥。在人类卵巢癌（A2780）和前列腺癌（PC3）细胞系的抗增殖实验以及微管组装实验中，这些化合物的活性均低于表霉素D。
• The enantioselective synthesis of simplified southern-half fragments of soraphen A
  作者：Bernard Loubinoux、Jean-Luc Sinnes、Anthony C. O'Sullivan、Tammo Winkler

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00098-s

  日期：1995.3

  comprises a southern-half subunit of the fungicidal macrolide soraphen A 1. It was prepared by a Meinwald reaction of the enolate of S-7 with the lactone S-8. Its enantiomer and diastereomers were synthesized in a similar manner. The lactone S-8 and its enantiomer R-8 were prepared by three different routes, including the enantioselective catalytic reduction of the β-keto ester 17. These lactones are

  化合物2包含杀真菌的大环内酯索拉芬A 1的南半亚基。它是通过S-7的烯醇化物与内酯S-8的Meinwald反应制备的。其对映异构体和非对映异构体以类似方式合成。内酯S-8及其对映体R-8是通过三种不同的途径制备的，包括β-酮酸酯17的对映选择性催化还原。这些内酯是新的，并且潜在地用作C-5不对称结构单元。
• Construction of protected hydroxylated pyrrolidines using nitrogen-centered radical cyclizations
  作者：Huimin Zhai、Maria Zlotorzynska、Glenn Sammis

  DOI：10.1039/b914757h

  日期：——

  Nitrogen-centered radical cyclizations onto silyl enol ethers were utilized for the syntheses of protected polyhydroxylated pyrrolidines 2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine and 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-ribitol.

  以甲硅烷基烯醇醚上的氮为中心的自由基环化被用于合成保护的多羟基吡咯烷2-羟基甲基-3-羟基吡咯烷和1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-L-核糖醇。
• [EN] NON-MYELOSUPPRESSIVE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS NON MYÉLOSUPPRESSEURS, LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2009146152A3

  公开（公告）日：2010-01-21
• Unique Diastereoselectivity Trends in Aminyl Radical Cyclizations onto Silyl Enol Ethers
  作者：Maria Zlotorzynska、Huimin Zhai、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/jo902426z

  日期：2010.2.5

  The cyclization of nitrogen-centered radicals onto silyl enol ethers is an efficient method for the synthesis of polyhydroxylated alkaloids as the 2-hydroxymethylpyrrolidine core can be readily accessed from a linear precursor. During our studies on the synthesis of polyhydroxylated alkaloid CYB-3, we found that the diastereoselectivity of the cyclization was dependent on a complex combination of sterics

  以氮为中心的基团在甲硅烷基烯醇醚上的环化是合成多羟基化生物碱的有效方法，因为可以从线性前体容易地获得2-羟基甲基吡咯烷核。在我们对多羟基生物碱CYB-3合成的研究中，我们发现环化的非对映选择性取决于立体位和烯烃几何结构的复杂组合。对导致高非对映选择性的因素的更透彻的理解将极大地扩展这种方法在复杂的天然产物合成中的实用性。我们已经发现具有烷基或芳基取代的底物的环化非对映选择性极好，而与烯烃的几何形状或取代方式无关。当在甲硅烷基烯醇醚附近引入带负电的取代基时，Z-甲硅烷基烯醇醚提供高的非对映选择性。温度，甲硅烷基的空间大小以及金属氢化物的空间和电子特性在较小程度上影响选择性。