甲基(1R,2R)-2-羟基环戊烷羧酸酯 | 124150-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(1R,2R)-2-羟基环戊烷羧酸酯
• 中文别名: 苯甲酸,4-[2-(1-羰基丁氧基)丙基]-,(+)-(9CI)
• 英文名称: (1R,2R)-2-(methoxycarbonyl)cyclopentan-1-ol
• 英文别名: methyl (R,R)-2-hydroxycyclopentanecarboxylate；methyl (1R,2R)-2-hydroxycyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 124150-22-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: XMPIOOIEGQJDKJ-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(1R,2R)-2-羟基环戊烷羧酸酯 在 肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以59%的产率得到(R,R)-2-hydroxycyclopentanecarboxylate hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of optically active amino alcohols

  摘要：

  该披露描述了一种制备公式(I)的环状光学活性氨醇的过程，方法是将公式(IV)的光学活性羟基羧酸酯与肼反应，形成公式(III)的光学活性羟基羧酰肼化合物，然后在醇的存在下进行Curtius反应，得到公式(II)的光学活性烷氧羰基氨醇，然后去保护氨基以形成公式(I)的氨基醇。变量A1、A2、R1-R6、m、n和*的定义如索赔中所述。

  公开号：

  EP1398310A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 (S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦 、 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到甲基(1R,2R)-2-羟基环戊烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  不对称催化控制下抗血管生成聚酮（-）-硼瑞丁的形式合成

  摘要：

  硼瑞林（1）是一种聚酮化合物，具有极强的抗血管生成活性。本文通过迄今为止最有效的方法描述了其正式的全合成方法。这种模块化方法利用了不对称催化的最佳优势，并允许合成类似物。另外，获得的高产率和选择性消除了分离立体异构体的需要。硼氢化利丁的上半部分已通过铜催化的甲基溴的不对称共轭铜的迭代添加而获得，而分子下半部分的合成是通过不对称加氢和交叉甲基化作为关键步骤而实现的。

  DOI：

  10.1002/chem.201001284

文献信息

• New Class of Chiral Diphosphine Ligands for Highly Efficient Transition Metal-Catalyzed Stereoselective Reactions:  The Bis(diphenylphosphino) Five-membered Biheteroaryls
  作者：Tiziana Benincori、Elisabetta Brenna、Franco Sannicolò、Licia Trimarco、Patrizia Antognazza、Edoardo Cesarotti、Francesco Demartin、Tullio Pilati

  DOI：10.1021/jo960211f

  日期：1996.1.1

  esters and in the hydrogenation of olefinic substrates. The optical and chemical yields were comparable with those reported for the same Ru(II)-binap-catalyzed reactions carried out under the same experimental conditions. The 2,2'-bis(diphenylphosphino)-3,3'-bibenzo[b]furan (1c), the oxygenated analogue of bitianp, was found to be configurationally unstable at room temperature. Complete structural X-ray

  描述和合成的新型三类手性（C（2））阻转异构二膦的三个例子，其特征是两个相互连接的五元杂芳族环，阻碍了围绕肛门间键的旋转。光学纯的（+）-和（-）-2,2'-双（二苯基膦基）-4,4'，6,6'-四甲基-3,3'-联苯并[b]噻吩（tetraMe-bitianp）（1a ）和未取代的母体系统（+）-和（-）-双键（1b）。发现它们在100℃下具有光学稳定性，并已成功地用作配体用于Ru（II）催化的α-和β-氧代酯氢化为相应的α-和β-羟基酯以及烯烃的氢化基材。光学和化学产率与在相同实验条件下进行的相同Ru（II）-binap催化反应报道的产率相当。发现2,2'-双（二苯基膦基）-3,3'-联苯并[b]呋喃（1c）（双酚的氧化类似物）在室温下构型不稳定。据报道1a-c的Pd复合物的完整结构X射线阐明。讨论了这些双杂芳族配体相对于经典联芳基体系的优势。
• (Diphenylphosphino)-biheteroaryls: the first example of a new class of chiral atropisomeric chelating diphosphine ligands for transition metal catalysed stereoselective reactions
  作者：Tiziana Benincori、Elisabetta Brenna、Franco Sannicolò、Licia Trimarco、Patrizia Antognazza、Edoardo Cesarotti

  DOI：10.1039/c39950000685

  日期：——

  Ruthenium(II) dichloride complexes with (+)- and (–)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-4,4′,6,6′-tetramethyl-3,3′-bibenzo[b]thiophene (1a), new chiral atropisomeric heterocyclic ligands, reduce α- and β-oxoesters to α- and β-hydroxyesters with an enantiomeric purity comparable, if not higher, to that reported for binap under the same experimental conditions.

  二氯化钌(II)与(+)-和(–)-2,2′-双(二苯基膦)-4,4′,6,6′-四甲基-3,3′-双苯并[b]噻吩(1a)形成的配合物，这些新的手性对映异构体杂环配体，可以将α-和β-氧酯还原为α-和β-羟基酯，其对映体纯度相当，甚至高于在相同实验条件下报道的binap的对映体纯度。
• Stereoselective hydrogenation via dynamic kinetic resolution
  作者：R. Noyori、T. Ikeda、T. Ohkuma、M. Widhalm、M. Kitamura、H. Takaya、S. Akutagawa、N. Sayo、T. Saito、T. Taketomi、H. Kumobayashi

  DOI：10.1021/ja00207a038

  日期：1989.12.1

  Stereoselectivite dans l'hydrogenation de cetoesters et d'un aminoester conjugue, catalysee par des complexes du ruthenium

  Stereoselectivite dans l'hydrogenation de cetoesters et d'unaminoester conjugue, catalysee par des complexes du ruthenium
• Ruthenium-phosphine complex catalysts for asymmetric hydrogenations
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05596113A1

  公开（公告）日：1997-01-21

  .beta.- or .gamma.-Ketoesters and .beta.- or .gamma.-ketoamides are asymmetrically reduced with a Ru(II)-BINAP derived catalyst at about 40.degree. C. and about 50 N/mm.sup.2 of hydrogen in the presence of a strong acid.

  .beta.-或.gamma.-酮酯和.beta.-或.gamma.-酮酰胺在强酸存在下，在约40℃和50 N/mm²的氢气压力下，使用Ru（II）-BINAP催化剂进行不对称还原。
• Asymmetric hydrogenation of beta- or gamma-ketoesters and beta- or
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05508435A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  .beta.- or .gamma.-Ketoesters and .beta.- or .gamma.-ketoamides are asymmetrically reduced with a Ru(II)-BINAP derived catalyst at about 40.degree. C. and about 50N/mm.sup.2 of hydrogen in the presence of a strong acid.

  .beta.-或.gamma.-酮酯和.beta.-或.gamma.-酮酰胺在强酸存在下，使用Ru(II)-BINAP催化剂在大约40℃和50N/mm²的氢气下进行不对称还原。