N,N'-dibenzyldecane-1,10-diamine | 31719-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzyldecane-1,10-diamine
• 英文别名: N1,N10-dibenzyldecane-1,10-diamine；N,N'-dibenzyl-decanediyldiamine；N,N'-Dibenzyl-decandiyldiamin
• CAS: 31719-07-0
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂
• 分子量: 352.563
• InChiKey: HMJJCVZBDBFFGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzyldecane-1,10-diamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于杯芳烃的假[3]轮烷的序列立体异构

  摘要：

  通过合理设计的双（苄基烷基铵）轴的环空螺纹，可以按正确的立体顺序订购两个杯[6] arene定向轮。这些立体异构的假[3]轮烷类可以被认为是最小的“信息系统”，因为线程上的“书面信息”被转移到特定的序列立体异构体上。

  DOI：

  10.1021/ol2005159
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N'-dibenzyldecane-1,10-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于杯芳烃的假[3]轮烷的序列立体异构

  摘要：

  通过合理设计的双（苄基烷基铵）轴的环空螺纹，可以按正确的立体顺序订购两个杯[6] arene定向轮。这些立体异构的假[3]轮烷类可以被认为是最小的“信息系统”，因为线程上的“书面信息”被转移到特定的序列立体异构体上。

  DOI：

  10.1021/ol2005159

文献信息

• A minimalistic approach to develop new anti-apicomplexa polyamines analogs
  作者：Esteban A. Panozzo-Zénere、Exequiel O.J. Porta、Gustavo Arrizabalaga、Lucía Fargnoli、Shabana I. Khan、Babu L. Tekwani、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.069

  日期：2018.1

  The development of new chemical entities against the major diseases caused by parasites is highly desired. A library of thirty diamines analogs following a minimalist approach and supported by chemoinformatics tools have been prepared and evaluated against apicomplexan parasites. Different member of the series of N,N′-disubstituted aliphatic diamines shown in vitro activities at submicromolar concentrations

  迫切需要开发新的化学实体来对抗寄生虫引起的主要疾病。遵循极简主义方法并在化学信息学工具的支持下，已经制备了 30 个二胺类似物的文库，并针对 apicomplexan 寄生虫进行了评估。 N , N'-二取代脂肪族二胺系列的不同成员在亚微摩尔浓度下表现出体外活性，并且对弓形虫以及对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株具有高选择性。为了证明仲胺的重要性，合成了十种N ， N ， N '， N'-四取代的脂肪族二胺衍生物，其活性比它们的二取代对应物低得多。进行理论研究以确定控制化合物活性的电子因素。
• Synthesis and antikinetoplastid activity of a series of N,N′-substituted diamines
  作者：Andrea P. Caminos、Esteban A. Panozzo-Zenere、Shane R. Wilkinson、Babu L. Tekwani、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.101

  日期：2012.2

  A series of 25 N,N′-substituted diamines were prepared by controlled reductive amination of free aliphatic diamines with different substituted benzaldehydes. The library was screened in vitro for antiparasitic activity on the causative agents of human African trypanosomiasis, Chagas’ disease and visceral leishmaniasis. The most potent compounds were derived from a subset of diamines that contained

  通过将游离的脂肪族二胺与不同的取代的苯甲醛进行受控的还原胺化反应，制备了一系列25个N，N'-取代的二胺。体外筛选该文库对人类非洲锥虫病，恰加斯氏病和内脏利什曼病的病原体的抗寄生虫活性。最有效的化合物衍生自包含4-OBn取代的亚二胺子集，在亚微摩尔（针对锥虫锥）或纳摩尔（针对布鲁氏锥虫和利什曼原虫donovani）范围内具有50％的寄生虫生长抑制作用。我们得出的结论是，该系列N，N'-取代的二胺成员提供了新的铅结构，这些结构具有治疗锥虫和利什曼病的潜力。
• Unexpected lanthanide cation selectivity of bis-β-ketovinylated diaza-18-crown-6 and open-chain diamines: cooperative effect of the second keto group
  作者：Petr K. Sazonov、Vasily Yu. Stolyarenko、Mikhail M. Shtern、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s10847-013-0345-7

  日期：2014.6

  New diaza-18-crown-6 based ligands were prepared by the β-ketovinylation of diaza-18-crown-6 by TMS-protected ynones. The obtained N,N′-bis-(3-oxo-3-arylpropen-1-yl)-7,16-diaza-18-crown-6 ligands (aryl = p-MeOC6H4, p-Me2NC6H4) selectively bind the Ln3+ in preference to main group cations, showing high Ln3+/Zn2+ and Ln3+/Pb2+ selectivities (from 2 to 5.5 in log βML values determined by UV-spectrophotometric titration in CH3OH). The Me2N-derivative is also a holmium-selective fluoro-ionofore, as its intense emission is almost completely quenched by Ho3+ salts at concentrations as low as 10−5 mol l−1. The monoazacrown analogs with only one enaminone group complex less strongly with Ln3+ and are less selective, but bis-β-ketovinylated open-chain diamines (N,N′-dibenzyl-3,6-dioxaoctane-1,8-diamine and N,N′-dibenzyldecane-1,10-diamine) show almost the same binding constants with La3+ (log βML = 3.5–3.7) and Pb2+ (log βML = 1.6) as the corresponding diaza-18-crown-6 derivative. This and the changes observed in the 1H NMR spectra of the azacrown enaminone ligands in the presence of La3+ indicate the exocyclic coordination of Ln3+ with the carbonyl oxygens of the side arms. Rotation around the =C–N bond is restricted in enaminone ligands and especially in their complexes with Ln3+, which allows to explain the observation of two sub-sets of signals in the 1H NMR spectra of bis-β-ketovinylated diaza-18-crown-6 in the presence of La(NO3)3 by the existence of two rotamers of the ligands. Diaza-18-crown-6 and open-chain diamines with two β-ketovinyl side arms selectively bind rare earth group cations in preference to main group cations (Pb2+, Zn2+ and Ba2+) through the exocyclic coordination of Ln3+ with the carbonyl oxygens of the side arms. The presence of the second β-ketovinyl group is essential, as ligands with only one β-ketovinyl group do not show such selectivity.

  通过 TMS 保护的炔酮对重氮-18-冠醚-6 进行β-酮乙炔化反应，制备了基于重氮-18-冠醚-6 的新配体。得到的 N,N′-双（3-氧代-3-芳基丙烯-1-基）-7,16-重氮-18-冠醚-6 配体（芳基 = p-MeOC6H4, p-Me2NC6H4）优先于主族阳离子选择性地结合 Ln3+，显示出较高的 Ln3+/Zn2+ 和 Ln3+/Pb2+ 选择性（从 2 到 5。5）。Me2N 衍生物也是一种钬选择性荧光离子，因为在浓度低至 10-5 mol l-1 时，其强烈的发射几乎完全被 Ho3+ 盐淬灭。只有一个烯酮基团的单氮冠类似物与 Ln3+ 的络合强度较低，选择性也较差，但双-β-酮乙烯基开链二胺（N,N′-二苄基-3,6-二氧杂辛烷-1,8-二胺和 N,N′-二苄基-1,10-癸烷-1,10-二胺）与 La3+ 的结合常数几乎相同（log ；βML = 3。5-3.7）和 Pb2+（log βML = 1.6）的结合常数与相应的重氮-18-冠醚-6 衍生物几乎相同。这一点以及在 La3+ 存在时氮冠烯酮配体的 1H NMR 光谱中观察到的变化表明，Ln3+ 与侧臂的羰基氧根发生了环外配位。环绕 =C-N 键的旋转在烯酰胺酮配体中，特别是在它们与 Ln3+ 的配合物中受到限制，这就可以解释在 La(NO3)3 存在下，双-β-酮乙烯基化二氮杂-18-冠醚-6 的 1H NMR 光谱中观察到的两组子信号，即配体存在两个旋转体。重氮-18-冠醚-6 和具有两个 β-酮乙烯基侧臂的开链二胺通过 Ln3+ 与侧臂羰基氧根的环外配位，选择性地结合稀土类阳离子，而不是主族阳离子（Pb2+、Zn2+ 和 Ba2+）。第二个 β-酮乙烯基的存在至关重要，因为只有一个 β-酮乙烯基的配体不会显示出这种选择性。
• Hybrid Organic-Inorganic Rotaxanes, Including a Hetero-Hybrid [3]Rotaxane Featuring Two Distinct Heterometallic Rings and a Molecular Shuttle
  作者：Grigore A. Timco、Antonio Fernandez、Andreas K. Kostopoulos、Jodie F. Charlton、Selena J. Lockyer、Thomas R. Hailes、Ralph W. Adams、Eric J. L. McInnes、Floriana Tuna、Inigo J. Vitorica-Yrezabal、George F. S. Whitehead、Richard E. P. Winpenny

  DOI：10.1002/anie.201805439

  日期：2018.8.20

  [2] and [3] hybrid rotaxanes are reported based on Ti7M} rings (M is a trivalent metal such as FeIII or GaIII). NMR studies show that [2]rotaxanes can act as molecular shuttles, while EPR studies of [3]rotaxanes show weak interactions between the paramagnetic components of the supramolecular assemblies.

  [2]和[3]杂合轮烷据报道基于Ti 7 M}环（M为三价金属，如Fe III或Ga III）。NMR研究表明[2]轮烷可以充当分子穿梭，而[3]轮烷的EPR研究表明，超分子组装体的顺磁性成分之间的相互作用较弱。
• Diamines and salts thereof
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：US02739981A1

  公开（公告）日：1956-03-27