(2R,3R,4S,5R)-dimethyl 5-(2-naphthyl)-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine 2,3-dicarboxylate | 1130894-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-dimethyl 5-(2-naphthyl)-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine 2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R,3R,4S,5R)-4-(benzenesulfonyl)-5-naphthalen-2-ylpyrrolidine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1130894-42-6
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₆S
• 分子量: 453.516
• InChiKey: KWTOIOXONLGEEE-CBPXPLCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-dimethyl 5-(2-naphthyl)-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine 2,3-dicarboxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(2R,3R,5S)-dimethyl 5-(2-naphthyl)pyrrolidine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰基基团作为时空区域化学控制剂，对偶氮甲胺叶立德催化不对称的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  控制区域选择性：苯基磺酰基控制标题反应中的区域选择性，从而提供吡咯烷-2,3-二羧酸酯，具有良好的区域选择性，高的外向 选择性和对映选择性（参见方案）。该产品是取代的吡咯烷和吡咯啉的前体，而通常的丙烯酸酯无法通过直接1,3-偶极环加成反应获得。

  DOI：

  10.1002/anie.200805063
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-N-[(2-naphthyl)methylene]glycinate 、 methyl (Z)-3-(phenylsulfonyl)acrylate 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl (2S,3R,4S,5S)-5-(naphthalen-2-yl)-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate 、 (2S,3S,4R,5S)-dimethyl 5-(2-naphthyl)-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine 2,3-dicarboxylate 、 (2R,3R,4S,5R)-dimethyl 5-(2-naphthyl)-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine 2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰基基团作为时空区域化学控制剂，对偶氮甲胺叶立德催化不对称的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  控制区域选择性：苯基磺酰基控制标题反应中的区域选择性，从而提供吡咯烷-2,3-二羧酸酯，具有良好的区域选择性，高的外向 选择性和对映选择性（参见方案）。该产品是取代的吡咯烷和吡咯啉的前体，而通常的丙烯酸酯无法通过直接1,3-偶极环加成反应获得。

  DOI：

  10.1002/anie.200805063

文献信息

• The Phenylsulfonyl Group as a Temporal Regiochemical Controller in the Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Ana López-Pérez、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.200805063

  日期：2009.1.2

  good regioselectivity and high exo selectivity and enantioselectivity (see scheme). The products are precursors to substituted pyrrolidines and pyrrolines that are not attainable by direct 1,3‐dipolar cycloadditions with typical acrylates.

  控制区域选择性：苯基磺酰基控制标题反应中的区域选择性，从而提供吡咯烷-2,3-二羧酸酯，具有良好的区域选择性，高的外向 选择性和对映选择性（参见方案）。该产品是取代的吡咯烷和吡咯啉的前体，而通常的丙烯酸酯无法通过直接1,3-偶极环加成反应获得。