(2,4-dichloro-5-propargyloxy)phenylhydrazine hydrochloride | 201420-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-dichloro-5-propargyloxy)phenylhydrazine hydrochloride
• 英文别名: 2,4-dichloro-5-(propargyloxy)phenyl-hydrazine hydrochloride；(2,4-Dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)hydrazine;hydrochloride
• CAS: 201420-42-0
• 化学式: C₉H₈Cl₂N₂O*ClH
• 分子量: 267.542
• InChiKey: MXZFMNNVXKMQDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-imino-1-piperidinecarboxylate hydrochloride 、 (2,4-dichloro-5-propargyloxy)phenylhydrazine hydrochloride 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 唑啶草酮
  参考文献：
  名称：

  阿扎非尼丁商业合成的发现和开发

  摘要：

  描述了杜邦除草剂阿扎非尼的商业合成。三唑啉酮环系统的新合成方法的发现和 5-氰基戊酰胺的实用、环保工艺的发现是使阿扎非尼丁以可接受的成本生产的关键突破。该过程从杜邦公司的尼龙中间体己二腈选择性水解为 5-氰基戊酰胺开始。这通过 Hofmann 重排和 Pinner 型环化转化，得到含有三唑啉酮环的两个碳原子的关键脒羧酸盐中间体。己二腈的所有六个碳原子的保留建立了与芳基肼的 2 + 3 环缩合反应，这取代了昂贵的酰胺腙与光气或原始路线中使用的光气替代物的 4 + 1 环缩合反应。

  DOI：

  10.1021/op9901994
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二氯-5-羟基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 四乙基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (2,4-dichloro-5-propargyloxy)phenylhydrazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  阿扎非尼丁商业合成的发现和开发

  摘要：

  描述了杜邦除草剂阿扎非尼的商业合成。三唑啉酮环系统的新合成方法的发现和 5-氰基戊酰胺的实用、环保工艺的发现是使阿扎非尼丁以可接受的成本生产的关键突破。该过程从杜邦公司的尼龙中间体己二腈选择性水解为 5-氰基戊酰胺开始。这通过 Hofmann 重排和 Pinner 型环化转化，得到含有三唑啉酮环的两个碳原子的关键脒羧酸盐中间体。己二腈的所有六个碳原子的保留建立了与芳基肼的 2 + 3 环缩合反应，这取代了昂贵的酰胺腙与光气或原始路线中使用的光气替代物的 4 + 1 环缩合反应。

  DOI：

  10.1021/op9901994

文献信息

• Process to prepare herbicidal bicyclic triazoles
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05705639A1

  公开（公告）日：1998-01-06

  This invention includes compounds of Formula II and IV and a process for preparing Formula I compounds by first preparing the compounds of Formula IV and then further reacting to form the compounds of Formula II and further reacting to prepare the compounds of Formula I wherein Q, Z, R.sup.2 are as defined within. ##STR1##

  这项发明包括公式II和IV的化合物，以及通过首先制备公式IV的化合物，然后进一步反应形成公式II的化合物并进一步反应制备公式I的化合物的方法，其中Q、Z、R.sup.2如所定义。
• PROCESS TO PREPARE HERBICIDAL BICYCLIC TRIAZOLES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0690844B1

  公开（公告）日：1997-10-22
• US5705639A
  申请人：——

  公开号：US5705639A

  公开（公告）日：1998-01-06
• [EN] PROCESS TO PREPARE HERBICIDAL BICYCLIC TRIAZOLES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE TRIAZOLES BICYCLIQUES HERBICIDES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：WO1994022828A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) This invention pertains to a process to prepare Formula (I) compounds, wherein Q and Z are defined within. This invention also pertains to intermediates of Formula (II) and (IV), wherein Q, X, Z and R2 are defined within.(FR) Procédé de préparation de composés de formule (I), où Q et Z sont définis dans la description. L'invention porte également sur des composés intermédiaires de formule (II) et (IV) ou Q, X, Z et R2 sont définis dans la description.
• Discovery and Development of a Commercial Synthesis of Azafenidin
  作者：Rafael Shapiro、Robert DiCosimo、Susan M. Hennessey、Barry Stieglitz、Onorato Campopiano、George C. Chiang

  DOI：10.1021/op9901994

  日期：2001.11.1

  commercial synthesis of the DuPont herbicide azafenidin is described. Discovery of a novel synthesis of the triazolinone ring system and a practical, environmentally benign process to 5-cyanovaleramide were critical breakthroughs in enabling azafenidin to be manufactured at an acceptable cost. The process began with the selective hydrolysis of DuPont's nylon intermediate, adiponitrile, to 5-cyanovaleramide

  描述了杜邦除草剂阿扎非尼的商业合成。三唑啉酮环系统的新合成方法的发现和 5-氰基戊酰胺的实用、环保工艺的发现是使阿扎非尼丁以可接受的成本生产的关键突破。该过程从杜邦公司的尼龙中间体己二腈选择性水解为 5-氰基戊酰胺开始。这通过 Hofmann 重排和 Pinner 型环化转化，得到含有三唑啉酮环的两个碳原子的关键脒羧酸盐中间体。己二腈的所有六个碳原子的保留建立了与芳基肼的 2 + 3 环缩合反应，这取代了昂贵的酰胺腙与光气或原始路线中使用的光气替代物的 4 + 1 环缩合反应。