methyl 2-imino-1-piperidinecarboxylate hydrochloride | 159393-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-imino-1-piperidinecarboxylate hydrochloride
• 英文别名: 1-Piperidinecarboxylic acid, 2-imino-, methyl ester, hydrochloride (1:1)；methyl 2-iminopiperidine-1-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 159393-48-3
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 192.645
• InChiKey: GPFSNPPQQXSJGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.69
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-imino-1-piperidinecarboxylate hydrochloride 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-(2,4-dichloro-5-hydroxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-A]pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  阿扎非尼丁商业合成的发现和开发

  摘要：

  描述了杜邦除草剂阿扎非尼的商业合成。三唑啉酮环系统的新合成方法的发现和 5-氰基戊酰胺的实用、环保工艺的发现是使阿扎非尼丁以可接受的成本生产的关键突破。该过程从杜邦公司的尼龙中间体己二腈选择性水解为 5-氰基戊酰胺开始。这通过 Hofmann 重排和 Pinner 型环化转化，得到含有三唑啉酮环的两个碳原子的关键脒羧酸盐中间体。己二腈的所有六个碳原子的保留建立了与芳基肼的 2 + 3 环缩合反应，这取代了昂贵的酰胺腙与光气或原始路线中使用的光气替代物的 4 + 1 环缩合反应。

  DOI：

  10.1021/op9901994
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氰基丁基)氨基甲酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-imino-1-piperidinecarboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  阿扎非尼丁商业合成的发现和开发

  摘要：

  描述了杜邦除草剂阿扎非尼的商业合成。三唑啉酮环系统的新合成方法的发现和 5-氰基戊酰胺的实用、环保工艺的发现是使阿扎非尼丁以可接受的成本生产的关键突破。该过程从杜邦公司的尼龙中间体己二腈选择性水解为 5-氰基戊酰胺开始。这通过 Hofmann 重排和 Pinner 型环化转化，得到含有三唑啉酮环的两个碳原子的关键脒羧酸盐中间体。己二腈的所有六个碳原子的保留建立了与芳基肼的 2 + 3 环缩合反应，这取代了昂贵的酰胺腙与光气或原始路线中使用的光气替代物的 4 + 1 环缩合反应。

  DOI：

  10.1021/op9901994

文献信息

• Process to prepare herbicidal bicyclic triazoles
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05705639A1

  公开（公告）日：1998-01-06

  This invention includes compounds of Formula II and IV and a process for preparing Formula I compounds by first preparing the compounds of Formula IV and then further reacting to form the compounds of Formula II and further reacting to prepare the compounds of Formula I wherein Q, Z, R.sup.2 are as defined within. ##STR1##

  这项发明包括公式II和IV的化合物，以及通过首先制备公式IV的化合物，然后进一步反应形成公式II的化合物并进一步反应制备公式I的化合物的方法，其中Q、Z、R.sup.2如所定义。
• PROCESS TO PREPARE HERBICIDAL BICYCLIC TRIAZOLES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0690844B1

  公开（公告）日：1997-10-22
• US5705639A
  申请人：——

  公开号：US5705639A

  公开（公告）日：1998-01-06