5-amino-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 58829-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-Amino-4-cyano-1-methyl-3-phenylpyrazol；5-Amino-1-methyl-3-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 58829-75-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• 分子量: 198.227
• InChiKey: JIZAYZGRESTJAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133.5-134.0 °C
• 沸点：
  455.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOUTHWICK P. L.; DHAWAN B., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 6, 1199-1205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-amino-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代-4-氨基吡唑并[3，4-d]嘧啶，一类新型的磷脂酶D抑制剂

  摘要：

  磷脂酶D酶裂解脂质底物以产生磷脂酸，磷脂酸是许多必需细胞分子的重要前体。磷脂酶D是调节癌细胞侵袭性的靶标。这项研究报告了基于1,3-二取代-4-氨基-吡唑并嘧啶核心结构的新型磷脂酶D抑制剂的合成。这些分子被合成并用于为纯化的细菌磷脂酶d的抑制，这是高度同源的人的PLD执行初步筛选1。最初用细菌磷脂酶D酶进行测试，然后用重组人PLD 1和PLD 2酶确认，此处显示的分子表现出对磷脂酶D活性的抑制作用（IC 50）在低纳摩尔至低微摩尔范围内，同时具有单体底物diC 4 PC和磷脂囊泡和胶束。数据强烈表明这些抑制分子直接阻断了酶/囊泡底物的结合。初步活性研究使用重组人磷脂酶Ds在体内细胞测定中测量了转磷脂酰化和头部裂解，表明在生理环境中这些有效的抑制性新分子在中低纳摩尔范围内具有抑制作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12319

文献信息

• Dye-sensitized hematite compososite photocatalyst and its photocatalytic performance of aerobic annulation
  作者：Dong-Liang Huang、Peng-Li Zhang、Ling-Ling Qu、Qiu-Yun Chen

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.04.037

  日期：2018.6

  A visible light initiated catalyst ([email protected]2O3) is synthesized and used as a photocatalyst for the synthesis of pyrazoles under mild reaction conditions. Holes (h+) and  OH are the essential for the light-induced the pyrazole annulation reaction using water as oxygen source. Results demonstrate that photocatalyzed reaction of methyl hydrazine and 2-benzylidenemalononitrile produced 2-((2

  合成了可见光引发的催化剂（[电子邮件保护] 2 O 3），并用作在温和的反应条件下合成吡唑的光催化剂。空穴（h +）和  OH对于以水为氧源的光诱导的吡唑环化反应至关重要。结果表明，甲基肼和2-苄基亚甲基丙二腈的光催化反应产生了2-（（（2-甲基肼基）（苯基）亚甲基）丙二腈，在∙OH的存在下可以转移成吡唑。我们的结果提供了一种新的催化剂和一种经济的合成方法，用于通过好氧环化法合成吡唑。
• Visible-Light Photocatalytic Aerobic Annulation for the Green Synthesis of Pyrazoles
  作者：Ya Ding、Te Zhang、Qiu-Yun Chen、Chunyin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01867

  日期：2016.9.2

  A selective and high yielding synthesis of polysubstituted pyrazoles through a VLPC (visible light photoredox catalysis)-promoted reaction of hydrazine with Michael acceptors is reported. The method employs very mild reaction conditions and uses air as the terminal oxidant, which makes the process environmentally benign. Different types of Michael acceptors with various substituents can undergo the

  报道了通过VLPC（可见光氧化还原催化）促进的肼与迈克尔受体的反应选择性和高产率地合成多取代的吡唑。该方法采用非常温和的反应条件，并使用空气作为末端氧化剂，这使该过程对环境无害。具有各种取代基的不同类型的迈克尔受体可以进行反应，以良好至优异的产率得到相应的吡唑。提出该反应是通过VLPC促进的肼氧化成重氮，然后将其加到迈克尔受体上，而不是肼与羰基的常规缩合反应。
• Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Pyrazoles from <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Qian Zhang、Meng Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00561

  日期：2019.3.15

  A regioselective synthesis of highly functionalized pyrazoles from N-tosylhydrazones was developed. The reaction was general for a wide range of substrates and demonstrated excellent tolerance to a variety of substituents, and the method has been successfully applied to the formal synthesis of ibrutinib.

  开发了从N-甲苯磺酰腙区域选择性合成高功能化吡唑的方法。该反应对多种底物具有通用性，对多种取代基表现出优异的耐受性，该方法已成功应用于依鲁替尼的正式合成。
• 一种5-氨基-4-氰基吡唑的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111217754B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明属于有机化学领域，涉及一种5‑氨基‑4‑氰基吡唑的制备方法。本发明公开一种5‑氨基‑4‑氰基吡唑的制备方法。以苯磺酰腙和丙二腈为原料制备了一系列的5‑氨基‑4‑氰基吡唑，该反应通过苯磺酰腙N‑官能团化丰富了5‑氨基‑4‑氰基吡唑1‑位取代基的多样性，1‑位取代基为氢原子、甲基、乙基、苯基、烯丙基、炔丙基、氰甲基、苄基、乙酰乙酯基。
• Bruton's Tyrosine Kinase Inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20150291554A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (BTK). Methods for the preparation of the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the BTK inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  本文披露了与布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。披露了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。披露了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂一起，用于治疗自身免疫性疾病或状况、异种免疫性疾病或状况、包括淋巴瘤的癌症和炎症性疾病或状况。