diethyl (E)-5-hydroxy-3-methoxy-5-pentanoylhex-2-enedioate | 64661-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-5-hydroxy-3-methoxy-5-pentanoylhex-2-enedioate
• CAS: 64661-44-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇
• 分子量: 330.378
• InChiKey: ZSEGTCAWBYZWJE-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代庚酸乙酯 在 磺酰氯 、 sodium ethanolate 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 diethyl (E)-5-hydroxy-3-methoxy-5-pentanoylhex-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 4-Methoxy-6-valeryl-5,6-dihydro-2-pyrone

  摘要：

  在乙醇钠存在下，2-乙酰氧基-3-氧代庚酸乙酯与γ-溴-β-甲氧基-顺式巴豆酸酯反应，得到 3-甲氧基-5-羟基-5-戊酰基-2-己二酸二乙酯（7），收率为 65%。用丙酮中的稀 NaOH 水溶液处理 7，可得到(±)-4-甲氧基-6-缬氨酰-5,6-二氢-2-吡喃酮，收率为 41%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2191

文献信息

• A New Synthesis of 4-Methoxy-6-valeryl-5,6-dihydro-2-pyrone
  作者：Akira Takeda、Eiichiro Amano、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1246/bcsj.50.2191

  日期：1977.8

  The reaction of ethyl 2-acetoxy-3-oxoheptanoate with γ-bromo-β-methoxy-cis-crotonate in the presence of sodium ethoxide afforded diethyl 3-methoxy-5-hydroxy-5-valeryl-2-hexenedioate (7) in 65% yield. Treatment of 7 with a dilute aqueous NaOH in acetone gave (±)-4-methoxy-6-valeryl-5,6-dihydro-2-pyrone, a key intermediate leading to pestalotin, in 41% yield.

  在乙醇钠存在下，2-乙酰氧基-3-氧代庚酸乙酯与γ-溴-β-甲氧基-顺式巴豆酸酯反应，得到 3-甲氧基-5-羟基-5-戊酰基-2-己二酸二乙酯（7），收率为 65%。用丙酮中的稀 NaOH 水溶液处理 7，可得到(±)-4-甲氧基-6-缬氨酰-5,6-二氢-2-吡喃酮，收率为 41%。