(3R,4S)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone | 102282-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone
• 英文别名: Cis-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone；(3R,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one
• CAS: 102282-19-9
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₂Si₂
• 分子量: 325.599
• InChiKey: CWHRBBQTAYZMGC-MCIONIFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-乙酰氧基氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  An improved entry to a key intermediate for thienamycin synthesis from methyl ()-3-hydroxybutanoate via direct epimerization at C-3 on 2-azetidinone rings

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98775-6
• 作为产物：
  描述：

  Trimethylsilanyl-[3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-(E)-ylidene]-amine 在 咪唑 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4S)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  基于酯烯醇酸酯-醛亚胺缩合从甲基 (R)-3-羟基丁酸酯轻松进入 3-(1-羟基乙基)-2-氮杂环丁酮

  摘要：

  (R)-3-羟基丁酸甲酯的双阴离子与由三甲基甲硅烷基丙炔醛生成的 N-甲硅烷基亚胺反应得到 (3R,4S)-3-[(R)-1-羟乙基]-4-三甲基甲硅烷基乙炔基-2-氮杂环丁酮主要产物，其立体化学通过其立体有择转化为 (+)-4-乙酰氧基衍生物指定。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1927

文献信息

• Azetidinone derivatives and processes for production thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04845210A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  The invention relates to a method of producing an azetidinone derivative of the formula: ##STR1## which comprises reacting a compound of the formula ##STR2## with a compound of the formula ##STR3## and then subjecting the resulting compound to hydrolysis, the substituents above being as defined in the specification.

  该发明涉及一种生产公式为：##STR1##的氮杂环丙酮衍生物的方法，包括将公式为##STR2##的化合物与公式为##STR3##的化合物反应，然后将所得化合物进行水解，上述取代基如规范中所定义。
• A FACILE ENTRY TO 3-(1-HYDROXYETHYL)-2-AZETIDINONES FROM METHYL (<i>R</i>)-3-HYDROXYBUTANOATE BASED ON THE ESTER ENOLATE-ALDIMINE CONDENSATION
  作者：Toshiyuki Chiba、Masako Nagatsuma、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1984.1927

  日期：1984.11.5

  The reaction of the dianion of methyl (R)-3-hydroxybutanoate with the N-silylimine generated from trimethylsilylpropynal afforded (3R,4S)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone as the major product, of which the stereochemistry was assigned through its stereospecific conversion to the (+)-4-acetoxy derivative.

  (R)-3-羟基丁酸甲酯的双阴离子与由三甲基甲硅烷基丙炔醛生成的 N-甲硅烷基亚胺反应得到 (3R,4S)-3-[(R)-1-羟乙基]-4-三甲基甲硅烷基乙炔基-2-氮杂环丁酮主要产物，其立体化学通过其立体有择转化为 (+)-4-乙酰氧基衍生物指定。
• An improved entry to a key intermediate for thienamycin synthesis from methyl ()-3-hydroxybutanoate via direct epimerization at C-3 on 2-azetidinone rings
  作者：Toshiyuki Chiba、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98775-6

  日期：1985.1