5-((4R,5S,E)-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-hepta-2,6-dien-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)oxazole | 1208129-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((4R,5S,E)-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-hepta-2,6-dien-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)oxazole
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-5-[(2E,4R,5S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhepta-2,6-dien-2-yl]-1,3-oxazole
• CAS: 1208129-53-6
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₅S
• 分子量: 453.559
• InChiKey: JNGYTPWDIBYVPE-XAGNQCFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4R,5S,E)-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-hepta-2,6-dien-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)oxazole 、 (R)-(-)-citronellyl iodide 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到2-((R)-3,7-dimethyloct-6-enyl)-5-((4R,5S,E)-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methylhepta-2,6-dien-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  制备 2,5-二取代-1,3-恶唑的一般方法

  摘要：

  2-(苯基磺酰基)-1,3-恶唑( 1 )的去质子化容易提供有用的C-5碳负离子，其可与多种亲电子试剂反应。醛和酮是有用的底物，5-碘-和5-三-正-丁基甲锡基恶唑的形成提供了交叉偶联反应的途径。随后 2-苯基磺酰基的亲核置换提供了合成 2,5-二取代-1,3-恶唑的一般途径。

  DOI：

  10.1021/ol902833p
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)oxazole 、 1-(((3S,4R,E)-6-iodo-3-methylhepta-1,5-dien-4-yloxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 lithium diisopropyl amide 、 三丁基氯化锡 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以92%的产率得到5-((4R,5S,E)-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-hepta-2,6-dien-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  制备 2,5-二取代-1,3-恶唑的一般方法

  摘要：

  2-(苯基磺酰基)-1,3-恶唑( 1 )的去质子化容易提供有用的C-5碳负离子，其可与多种亲电子试剂反应。醛和酮是有用的底物，5-碘-和5-三-正-丁基甲锡基恶唑的形成提供了交叉偶联反应的途径。随后 2-苯基磺酰基的亲核置换提供了合成 2,5-二取代-1,3-恶唑的一般途径。

  DOI：

  10.1021/ol902833p