(E)-4-styryl-1,2,3-thiadiazole | 74959-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-styryl-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-Styryl-1,2,3-thiadiazole；4-[(E)-2-phenylethenyl]thiadiazole
• CAS: 74959-66-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 188.253
• InChiKey: LLWUWMROYZSXNO-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  312.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 (E)-4-styryl-1,2,3-thiadiazole 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5,8b-Dihydro-5,7-diphenyl-6H-1,2,3-thiadiazolo<5,4-c><1,2,4>triazolo<1,2-a>pyridazin-6,8(7H)-dion
  参考文献：
  名称：

  Hanold, Norbert; Kalbitz, Helga; Pieper, Mathias, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 8, p. 1344 - 1352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans--4-phenyl-3-buten-2-one tosylhydrazone 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(E)-4-styryl-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  元素硫和N-甲苯磺酰基Hy中的无金属和无氧化剂电合成1,2,3-噻二唑

  摘要：

  报道了一种无金属和无氧化剂的电化学方法，该方法通过将元素硫插入N-甲苯磺酰基中来合成1,2,3-噻二唑。这种电化学转变使电子作为试剂来实现氧化还原过程，并避免了过量的氧化剂。检查循环伏安图以探索该电解反应的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801700

文献信息

• Diiiodine/Potassium Persulfate Mediated Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles from N-Tosylhydrazones and a Thiocyanate Salt as a Sulfur Source under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Yuhan Lu、Chenjiang Liu

  DOI：10.1055/a-1473-7369

  日期：2021.6

  efficient method for the synthesis of 1,2,3-thiadiazoles has been developed by utilizing readily available tosylhydrazones and ammonium thiocyanate with ecofriendly EtOH as the solvent at room temperature. The reaction shows a wide scope of substrates and good functional-group tolerance. This protocol can be scaled up to a gram level and can be applied to coupling reactions with 4-(4-bromophenyl)-1

  通过在室温下利用易得的甲苯磺酰hydr和硫氰酸铵以及生态友好的EtOH作为溶剂，已经开发出一种高效的合成1,2,3-噻二唑的方法。该反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。该协议可以放大至克级，并且可以用于以4-（4-溴苯基）-1,2,3-噻二唑为底物的偶​​联反应。
• Synthesis of novel 4-substituted 1,2,3-thiadiazoles via iodine-catalyzed cyclization reactions
  作者：Weiwei Li、Xuezhen Li、Yijiao Feng、Ping Liu、Xiaowei Ma、Jixing Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152824

  日期：2021.3

  Iodine-catalyzed the reaction of substituted methyl ketone N-tosylhydrazones with elemental sulfur has been developed. The cyclizations of the ester-substituted N-tosylhydrazone substrates proceeded smoothly under optimal reaction conditions, and the corresponding products 4-alkyl-1, 2, 3-thiadiazoles are obtained. For the reaction of 4-arylbutan-2-one of N-tosylhydrazone substrates, (E)-4-styryl-1

  已经开发出碘催化取代的甲基酮N-甲苯磺酰hydr与元素硫的反应。酯取代的N-甲苯磺酰substrate底物的环化在最佳反应条件下顺利进行，得到相应的产物4-烷基-1，2，2，3-噻二唑。对于N-甲苯磺酰hydr底物的4-芳基丁烷-2-酮的反应，通过控制反应条件，以高选择性获得了（E）-4-苯乙烯基-1、2、3-噻二唑衍生物。另外，还研究了克级合成和产物的进一步转化。
• 一种合成炔基烷基硫醚的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN114573485A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明属于有机化学的技术领域，公开了一种合成炔基烷基硫醚的方法。所述方法为以有机溶剂为反应介质，噻二唑化合物与三级烷基溴化物在碱性化合物的作用下进行反应，获得炔基烷基硫醚。本发明的方法无需添加金属催化剂，产率高、底物适用性广。此外，本发明以噻二唑为原料，具有原料廉价易制备、操作简单、反应条件温和等优点。
• Shafiee, A.; Vosooghi, M.; Lalezari, I., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 545 - 547
  作者：Shafiee, A.、Vosooghi, M.、Lalezari, I.

  DOI：——

  日期：——
• TBAI-Catalyzed Reaction between <i>N</i>-Tosylhydrazones and Sulfur: A Procedure toward 1,2,3-Thiadiazole
  作者：Jiangfei Chen、Yan Jiang、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02280

  日期：2016.1.4

  A TBAI-catalyzed reaction between N-tosyl hydrazone and sulfur was developed, leading to 1,2,3-thiadiazoles in moderate to good yields. It represents a facile and practical procedure to access thiadiazole under metal-free conditions. This procedure serves as an improvement for the Hurd-Mori reaction.