4-nitro-6-trifluoromethyl-(2,1,3)benzoselenadiazole | 117824-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitro-6-trifluoromethyl-(2,1,3)benzoselenadiazole
• 英文别名: 4-Nitro-6-(trifluoromethyl)-2,1,3-benzoselenadiazole
• CAS: 117824-12-1
• 化学式: C₇H₂F₃N₃O₂Se
• 分子量: 296.067
• InChiKey: KXIIVIWWQMLJMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-6-trifluoromethyl-(2,1,3)benzoselenadiazole 在 盐酸 、 氢碘酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-硝基-5-(三氟甲基)苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的合成与构效关系：N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体甘氨酸位点和非NMDA谷氨酸受体的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作

  DOI：

  10.1021/jm00022a003
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-硝基三氟甲苯 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-nitro-6-trifluoromethyl-(2,1,3)benzoselenadiazole
  参考文献：
  名称：

  取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的合成与构效关系：N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体甘氨酸位点和非NMDA谷氨酸受体的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作

  DOI：

  10.1021/jm00022a003

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Substituted 1,4-Dihydroquinoxaline-2,3-diones: Antagonists of N-Methyl-D-aspartate (NMDA) Receptor Glycine Sites and Non-NMDA Glutamate Receptors
  作者：John F. W. Keana、Sunil M. Kher、Sui Xiong Cai、Christian M. Dinsmore、Anne G. Glenn、J. Guastella、Jin-Cheng Huang、Victor Ilyin、Yixin Lu

  DOI：10.1021/jm00022a003

  日期：1995.10

  and 7 positions, displayed high potency (Kb approximately 6-8 nM) at the glycine site, moderate potency at non-NMDA receptors (Kb = 0.9-1.5 microM), and the highest (120-250-fold) selectivity in favor of glycine site antagonism over non-NMDA receptors. Tetrasubstituted QXs 17d,e were more than 100-fold weaker glycine site antagonists than the corresponding trisubstituted QXs with F being better tolerated

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作