3-硝基-5-(三氟甲基)苯-1,2-二胺 | 2078-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基-5-(三氟甲基)苯-1,2-二胺
• 英文名称: 3-nitro-5-trifluoromethyl-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: 3-Nitro-5-trifluormethyl-o-phenylendiamin；3-nitro-5-trifluoromethyl-o-phenylenediamine；2-amino-6-nitro-α,α,α-trifluoro-p-toluidine；3-Nitro-5-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 2078-01-5
• 化学式: C₇H₆F₃N₃O₂
• mdl: MFCD00447775
• 分子量: 221.139
• InChiKey: WQRYZWVAWJMKPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  336.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >33.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-5-(三氟甲基)苯-1,2-二胺 在 草酸 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 生成 7-trifluoromethyl-5-nitro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Glycine receptor antagonists and the use thereof

  摘要：

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元损失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的副作用，以及治疗焦虑、慢性疼痛、癫痫、诱导麻醉和治疗精神病的方法，通过向需要此类治疗的动物施用一种对甘氨酸结合位点具有高亲和力、无PCP副作用且能穿过动物血脑屏障的化合物来进行披露。还披露了新型的1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮，及其药物组合物。还披露了1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮的高度可溶性铵盐。

  公开号：

  US05514680A1
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-6-trifluoromethyl-(2,1,3)benzoselenadiazole 在 盐酸 、 氢碘酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-硝基-5-(三氟甲基)苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的合成与构效关系：N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体甘氨酸位点和非NMDA谷氨酸受体的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作

  DOI：

  10.1021/jm00022a003

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLES ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR VANILLOIDE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004035549A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Compounds of formula (I) are useful in the treatment of vanilloid-receptor-meditated diseases, such as inflammatory or neuropathic pain and diseases involving sensory nerve function such as asthma, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, urinary incontinence, migraine and psoriasis.

  式（I）的化合物在治疗辣椒素受体介导的疾病方面很有用，如炎症性或神经病痛以及涉及感觉神经功能的疾病，如哮喘、类风湿性关节炎、骨关节炎、炎症性肠道疾病、尿失禁、偏头痛和牛皮癣。
• Simple and Efficient Method for the Synthesis of Benzimidazole Derivatives using Monoammonium Salt of 12‐Tungstophosphoric Acid
  作者：B. Y. Giri、B. L. A. Prabavathi Devi、K. N. Gangadhar、K. Vijaya Lakshmi、R. B. N. Prasad、N. Lingaiah、P. S. Sai Prasad

  DOI：10.1080/00397910701410681

  日期：2007.7

  Abstract Benzimidazoles have been synthesized in very good yield from o‐phenylenediamine and aromatic aldehydes in the presence of monoammonium salt of 12‐tungstophosphoric acid [(NH4)H2PW12O40], an efficient heterogeneous catalyst. This catalyst has the advantages of simple workup procedure, water insolubility, and good activity with high yield for the synthesis of benzimidazole derivatives.

  摘要 在 12-钨磷酸单铵盐 [(NH4)H2PW12O40]（一种高效的多相催化剂）存在下，由邻苯二胺和芳香醛以非常好的收率合成了苯并咪唑。该催化剂具有后处理简单、不溶于水、合成苯并咪唑衍生物活性好、收率高等优点。
• The cyclopropyliminium rearrangement of 2-cyclopropyl-4-nitrobenzimidazoles
  作者：R. F. Salikov、D. N. Platonov、D. L. Lipilin、A. E. Frumkin、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-014-0505-y

  日期：2014.3

  2-Cyclopropyl-4(7)-nitrobenzimidazoles undergo the cyclopropyliminium rearrangement into two isomeric 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles, one isomer considerably dominating over the other. This reaction is more regioselective than those involving 5- or 6-substituted analogs, which is due to the electronic and steric effects of the nitro group as well as to stabilization of one intermediate by hydrogen bonding between the adjacent NH and NO2 fragments.

  2-环丙基-4(7)-硝基苯并咪唑发生环丙亚胺重排，生成两种异构体2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑，其中一种异构体明显占优势。与涉及5-或6-取代类似物的反应相比，这种反应更具位选择性，这是由于硝基的电子效应和空间效应，以及相邻NH和NO2片段之间的氢键作用稳定了一种中间体。
• A SIMPLE AND EFFICIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF NOVEL TRIFLUOROMETHYL BENZIMIDAZOLES UNDER MICROWAVE IRRADIATION CONDITIONS*
  作者：G. Venkat Reddy、V. V. V. N. S. Rama Rao、B. Narsaiah、P. Shanthan Rao

  DOI：10.1081/scc-120003394

  日期：2002.1

  ABSTRACT The condensation of trifluoromethyl -o-phenylenediamines and aromatic aldehydes under microwave irradiation on metal halide supported alumina resulted exclusively trifluoromethyl-2-aryl benzimidazoles. *IICT Communication No. 4776.

  摘要 在微波辐射下，三氟甲基-邻苯二胺和芳香醛在金属卤化物负载的氧化铝上缩合得到三氟甲基-2-芳基苯并咪唑。*IICT 通讯第 4776 号。
• Anticoccidial combinations comprising polyether antibiotics and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04468380A1

  公开（公告）日：1984-08-28

  The present invention is directed to novel anticoccidial compositions and methods of employing the same to control coccidiosis in poultry. These compositions comprise a polyether antibiotic and a second component which is a selected carbanilide.

  本发明涉及新型抗球虫组合物及其在控制家禽球虫病中的应用方法。这些组合物包括聚醚类抗生素和第二成分，即选择的卡巴尼酰胺。