4-p-nitrobenzyloxycarbonylaminothiobutyric acid | 69077-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-p-nitrobenzyloxycarbonylaminothiobutyric acid
• 英文别名: 4-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]butanethioic S-acid
• CAS: 69077-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 298.32
• InChiKey: UUTYWIZACVLTGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-p-nitrobenzyloxycarbonylaminothiobutyric acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-<(1R)-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-2-(3-p-nitrobenzyloxycarbonylaminopropan-1-yl)-2-penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。七。青霉烯衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.999
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-硝基苯基)甲氧基羰基氨基]丁酸 在 硫化氢 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-p-nitrobenzyloxycarbonylaminothiobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。七。青霉烯衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.999
• 作为试剂：
  描述：

  三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 、 4-[(4-硝基苯基)甲氧基羰基氨基]丁酸 、 硫化氢 、 硫酸 在 4-p-nitrobenzyloxycarbonylaminothiobutyric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-ethyl-4-(4-p-nitrobenzyloxycarbonylaminobutyrylthio)-2-oxoazetidine
  参考文献：
  名称：

  6-substituted penem compounds

  摘要：

  本发明涉及公式为##STR1##的2-青霉烷-3-羧酸化合物，其中R.sub.a代表有机基团，通过碳原子与环碳原子结合，自由的，醚化或酯化的羟基或巯基，或卤素原子，R.sub.1代表氢，通过碳原子与环碳原子结合的有机基团，或醚化的巯基，R.sub.2代表羟基或R.sub.2.sup.A基团，与羰基--C(.dbd.O)--一起形成保护的羧基基团，以及具有盐基团的这样的化合物的盐，制备这样的化合物的过程，含有公式I的化合物的药物制剂，以及它们的用途。这些化合物具有抗生素活性。

  公开号：

  US04692442A1

文献信息

• Thia-aza compounds with a .beta.-lactam ring
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04331676A1

  公开（公告）日：1982-05-25

  2-Penem-3-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen, an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom or an etherified mercapto group and R.sub.2 represents hydroxy or a radical R.sub.2.sup.A forming together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)-- a protected carboxyl group, 1-oxides thereof, as well as salts of such compounds having salt-forming groups, in racemic and optically active form, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as antibiotics, and intermediates and their processes which are useful in the production of the compounds of the formula I.

  公式为##STR1##的2-青霉素-3-羧酸化合物，其中R.sub.1代表氢，由碳原子与环碳原子结合的有机基团或醚化巯基团，R.sub.2代表羟基或与羰基团--C(.dbd.O)--一起形成保护羧基的基团R.sub.2.sup.A，其1-氧化物，以及具有形成盐的盐基团的这种化合物的盐，以拉克米和光学活性形式存在，它们的制备方法，含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为抗生素的用途，以及在生产公式I化合物中有用的中间体及其制备方法。
• 6-substituted thia-aza compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04952690A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  The invention relates to azetidin-2-ones of the formula ##STR1## wherein R.sub.a represents hydroxy-lower alkyl, R.sub.1 represents hydrogen, an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom or an etherified mercapto group, R.sub.2.sup.A together with the carbonyl group to which it is attached is a protected carboxyl group and Z' is oxygen, sulfhur or an optionally substituted methylidene group, functional groups in the radicals R.sub.a, R.sub.1 and Z' optionally being in protected form. The azetidinones are useful intermediates for the preparation of penem antibiotics.

  本发明涉及公式为##STR1##的氮杂四元酮，其中R.sub.a代表羟基-低碳基，R.sub.1代表氢，有机基团通过碳原子与环碳原子键合或醚化的巯基团，R.sub.2.sup.A与其所附的羰基团一起是受保护的羧基团，Z'是氧、硫或可选取代的甲基亚烯基团，基团R.sub.a、R.sub.1和Z'中的官能团可选择处于保护形式。这些氮杂四元酮是制备青霉烷类抗生素的有用中间体。
• Intermediates for thia-aza compounds with a .beta.-lactam ring
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04447360A1

  公开（公告）日：1984-05-08

  2-Penem-3-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen, an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom or an etherified mercapto group and R.sub.2 represents hydroxy or a radical R.sub.2.sup.A forming together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)-- a protected carboxyl group, 1-oxides thereof, as well as salts of such compounds having salt-forming groups, in racemic and optically active form, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as antibiotics, and intermediates and their processes which are useful in the production of the compounds of the formula I.

  公式为 ##STR1## 的2-Penem-3-羧酸化合物，其中R.sub.1代表氢、通过碳原子与环碳原子结合的有机基团或醚化的巯基团，R.sub.2代表羟基或与羰基团--C(.dbd.O)--形成保护羧基团的基团R.sub.2.sup.A，其1-氧化物，以及具有形成盐的基团的这种化合物的盐，包括外消旋和光学活性形式，其制备过程，含有这种化合物的制药组合物，以及它们作为抗生素的用途，以及在公式I化合物的生产中有用的中间体和它们的制备方法。
• Azetidinone-4-disulfides as intermediates for thia-aza compounds with a
  申请人：Ciba Geigy Corporation

  公开号：US04518533A1

  公开（公告）日：1985-05-21

  2-Penem-3-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen, an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom or an etherified mercapto group and R.sub.2 represents hydroxy or a radical R.sub.2.sup.A forming together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)--a protected carboxyl group, 1-oxides thereof, as well as salts of such compounds having salt-forming groups, in racemic and optically active form, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as antibiotics, and intermediates and their processes which are useful in the production of the compounds of the formula I.

  公式为##STR1##的2-Penem-3-羧酸化合物，其中R.sub.1代表氢，通过碳原子与环碳原子相结合的有机基团或醚化巯基团，R.sub.2代表羟基或与羰基团--C(.dbd.O)--形成保护羧基团的基团R.sub.2.sup.A，其1-氧化物，以及具有成盐基团的这样的化合物的盐，包括外消旋和光学活性形式，其制备过程，含有这样的化合物的制药组合物，以及它们作为抗生素的用途，以及用于制备公式I化合物的中间体及其制备过程。
• Process for preparing thia-aza compounds with a beta-lactam ring
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04500457A1

  公开（公告）日：1985-02-19

  2-Penem-3-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen, an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom or an etherified mercapto group and R.sub.2 represents hydroxy or a radical R.sub.2.sup.A forming together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)-- a protected carboxyl group, 1-oxides thereof, as well as salts of such compounds having salt-forming groups, in racemic and optically active form, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as antibiotics, and intermediates and their processes which are useful in the production of the compounds of the formula I.

  公式为##STR1##的2-Penem-3-羧酸化合物，其中R.sub.1代表氢，通过碳原子与环碳原子连接的有机基团或醚化巯基团，R.sub.2代表羟基或与羰基团--C(.dbd.O)--一起形成受保护羧基团的基团R.sub.2.sup.A，其1-氧化物，以及具有形成盐的基团的这种化合物的盐，包括外消旋和光学活性形式，它们的制备过程，含有这种化合物的制药组合物，以及它们作为抗生素的用途，以及在公式I的化合物的生产中有用的中间体和它们的制备过程。