(2R,3R,4S)-(+)-1-Benzyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)aziridin-2-carbonsaeure-ethylester | 160885-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-(+)-1-Benzyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)aziridin-2-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: (2R,3R,4S)-1-benzyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester；(2R,3R)-ethyl 1-benzyl-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)aziridine-2-carboxylate；ethyl (2R,3R)-1-benzyl-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)aziridine-2-carboxylate；ethyl (2R,3R)-1-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]aziridine-2-carboxylate
• CAS: 160885-25-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: RKGSDGOUCMECHP-CJPRYEIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-(+)-1-Benzyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)aziridin-2-carbonsaeure-ethylester 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (R)-2-哌啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  （对映选择性合成- [R）-pipecolic酸，（2 - [R，3 - [R（+） - - conhydrine和（ - ） -用氮丙啶衍生的手性通用合成子苦马豆素）-3- hydroxypipecolic酸，β †往最

  摘要：

  简明的（R）-哌酸，（R）-乙基-6-氧代哌酸酯，（2 R，3 R）-3-羟基哌酸的总合成以及β-（+）-羟基，（-）-龙胆苷的形式合成，（-）-swainsonine和1,2- di - epi -swainsonine已从常见的手性合成子开始完成。本策略采用区域选择性氮丙啶开环，维蒂希烯化和RCM作为关键化学转化。

  DOI：

  10.1039/c5ra06429e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2R,3R,4S)-(+)-1-Benzyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)aziridin-2-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Ambrosi, Horst-Dieter; Duczek, Wolfram; Ramm, Matthias, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 10, p. 1013 - 1018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of allylic amine formation from aziridine-2-ol under Appel reaction condition: Synthesis of N-(tert-butoxycarbonyl)-D-vinyl glycine methyl ester
  作者：Subhash P. Chavan、Sanket A. Kawale、Niteen B. Patil、Dinesh B. Kalbhor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153119

  日期：2021.6

  PPh3/I2/imidazolde mediated allyl amine formation from aziridine-2-alcohol was explored for the synthesis of N-(tert-butoxycarbonyl)-D-vinyl glycine methyl ester.

  研究了 PPh 3 /I 2 /咪唑介导的由氮丙啶-2-醇形成的烯丙胺以合成N-（叔丁氧基羰基）-D-乙烯基甘氨酸甲酯。
• <i>cis</i> ‐Aziridine Synthon Based Synthetic Investigation for Tamiflu Employing Horner‐Wadsworth‐Emmons Reaction
  作者：Subhash P. Chavan、Sanket A. Kawale、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1002/ejoc.202200384

  日期：2022.7.7

  Synthetic investigations to achieve the six-membered core skeleton of Tamiflu using cis-aziridine as a chiral synthon has been presented. Present approach successfully utilizes intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the key step for the synthesis, whereas diene containing allylic aziridine framework is found to be inefficient to furnish six-membered core skeleton of Tamiflu through ring-closing

  已经提出了使用顺式-氮丙啶作为手性合成子来实现达菲六元核心骨架的合成研究。目前的方法成功地利用分子内的Horner-Wadsworth-Emmons反应作为合成的关键步骤，而含有烯丙基氮丙啶骨架的二烯被发现通过闭环复分解反应提供达菲的六元核心骨架效率低下。
• Hydrogenation of 1-benzyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  作者：Horst-Dieter Ambrosi、Wolfram Duczek、Matthias Ramm、Klaus Jähnisch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78356-0

  日期：1994.10

  Hydrogenation of 1-benzyl-aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester 1 yielded the enantiomerically pure 1H-aziridine 2 or the beta-amino acid ester 3 as main products depending on the reaction time. The Z-protected derivatives of 2 and 3 were transformed into the gamma-lactones 4 and 5, respectively.
• Ambrosi Horst-Dieter, Duczek Wolfram, Ramm Matthias, Jaehnisch Klaus, Tetrahedron Lett., 35 (1994) N 41, S 7613-7616
  作者：Ambrosi Horst-Dieter, Duczek Wolfram, Ramm Matthias, Jaehnisch Klaus

  DOI：——

  日期：——