(S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-hexanoyl]-oxazolidin-2-one | 815600-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-hexanoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-6-methoxy-2-methylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 815600-27-2
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₆Si
• 分子量: 465.662
• InChiKey: LGJMNWWJWHLLLE-MJUUVYJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-hexanoyl]-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 magnesium bromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S,5R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxypropyl]-2-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡素的合成研究：通过高度立体选择性羟醛反应合成C12–C28片段

  摘要：

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C12–C28片段2的立体选择性和会聚性。合成过程涉及C17–C22乙基酮3与C23–C28醛4之间的高度立体选择性锡（II）介导的羟醛反应，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.177
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-2-ol 在 咪唑 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 (S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-hexanoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡素的合成研究：通过高度立体选择性羟醛反应合成C12–C28片段

  摘要：

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C12–C28片段2的立体选择性和会聚性。合成过程涉及C17–C22乙基酮3与C23–C28醛4之间的高度立体选择性锡（II）介导的羟醛反应，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.177

文献信息

• Synthetic studies on apoptolidin: synthesis of the C12–C28 fragment via a highly stereoselective aldol reaction
  作者：Kazuyuki Abe、Koji Kato、Tadamasa Arai、Mohammad Abdur Rahim、Israt Sultana、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.177

  日期：2004.11

  The stereoselective and convergent synthesis of the C12–C28 segment 2 of the apoptosis inducing macrolide antibiotic, apoptolidin (1), is described. The synthesis involves a highly stereoselective tin(II)-mediated aldol reaction between the C17–C22 ethyl ketone 3 and the C23–C28 aldehyde 4 as the key step.

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C12–C28片段2的立体选择性和会聚性。合成过程涉及C17–C22乙基酮3与C23–C28醛4之间的高度立体选择性锡（II）介导的羟醛反应，这是关键步骤。