(4-nitrophenyl)methyl (2S,3Z,5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonylmethylidene]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 160226-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl (2S,3Z,5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonylmethylidene]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 160226-42-6
• 化学式: C₂₉H₃₅FN₂O₈SSi
• 分子量: 618.755
• InChiKey: CUDICVHYOLYUQU-BZERPOLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (2S,3Z,5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonylmethylidene]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 四氧化锇 、 硫化氢 作用下， 生成 (2S,3R,6R,7S)-7-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-4,8-dioxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The oxidation induced rearrangement of carbapenems to carbacephams

  摘要：

  Upon dihydroxylation, carbapenems with an exocyclic vinyl sulfone at C-2 were found to rearrange to 2-keto-3-hydroxy carbacephams. These products could then be converted into the corresponding carbacephems. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00510-3
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 sodium acetate 、 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (2S,3Z,5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonylmethylidene]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular addition-elimination strategy for the synthesis of carbapenems

  摘要：

  The synthesis of 2-[(4-fluorophenylsulfonyl)methyl] carbapenem carboxylate 20 is described. The key step is a base mediated addition-elimination ring closure of a iodovinyl sulfone 12.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89561-2

文献信息

• An intramolecular addition-elimination strategy for the synthesis of carbapenems
  作者：C.B. Ziegler、W.V. Curran、G.B. Feigelson、P. Bitha、P. Fabio、T. Strohmeyer、K. Short、Y-i. Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89561-2

  日期：1994.1

  The synthesis of 2-[(4-fluorophenylsulfonyl)methyl] carbapenem carboxylate 20 is described. The key step is a base mediated addition-elimination ring closure of a iodovinyl sulfone 12.
• The oxidation induced rearrangement of carbapenems to carbacephams
  作者：Gregg B. Feigelson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00510-3

  日期：1998.5

  Upon dihydroxylation, carbapenems with an exocyclic vinyl sulfone at C-2 were found to rearrange to 2-keto-3-hydroxy carbacephams. These products could then be converted into the corresponding carbacephems. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.