(3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(1-hydroxymethyl-vinyl)-azetidin-2-one | 105320-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(1-hydroxymethyl-vinyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)azetidin-2-one
• CAS: 105320-15-8
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃Si
• 分子量: 285.459
• InChiKey: DAKYSURIDBKMRI-IJLUTSLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.5-132 °C
• 沸点：
  389.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(1-hydroxymethyl-vinyl)-azetidin-2-one 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,4S)-4-<1-<(benzoyloxy)methyl>ethenyl>-3-<(R)-1-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-1-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Roland, Sylvain; Savignac, Monique; Durand, Jean-Olivier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 10, p. 945 - 950

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 diethyl(2,2,6,6-tetramethylpiperidino)aluminium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(1-hydroxymethyl-vinyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synhtesis of a precursor of 1β-methylcarbapenems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)87031-t

文献信息

• Enantioselective hydrogenation reactions with a full set of preformed and prepared in situ chiral diphosphine-ruthenium (II) catalysts.
  作者：J.P. Genêt、C. Pinel、V. Ratovelomanana-Vidal、S. Mallart、X. Pfister、L. Bischoff、M.C.Cano De Andrade、S. Darses、C. Galopin、J.A. Laffitte

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80030-8

  日期：1994.4

  new class of 2-methylallyl ruthenium chiral diphosphines 1 are efficient in asymmetric hydrogenation of α,β unsaturated acids and allylic alcohols. The related chiral halogen-containing ruthenium catalysts 2 are prepared from 1 or in situ from (COD)Ru(η)3-(CH2)2CHCH3)2 by ligand exchange with the chelating diphosphine followed by protonation (HX) in acetone. This procedure allows rapid screening of chiral

  新型的2-甲基烯丙基钌手性二膦化合物1在α，β不饱和酸和烯丙醇的不对称加氢中有效。相关的手性含卤素的钌催化剂2由1或从（COD）Ru（η）3-（CH 2）2 CHCH 3）2原位制备。通过与螯合的二膦进行配体交换，然后在丙酮中进行质子化（HX）。该方法允许在钌介导的前手性底物氢化中快速筛选手性膦，例如Diop，Chiraphos，Cbd，Bppm，Binap，β-葡萄糖，Biphemp，MeO-Biphep，Me-Duphos。具有阻转异构体配体（ee高达99％）的Ru催化剂显示出很高的效率，并且C 2对称的双（膦环烷）也作为有价值的配体出现了（Me-Duphos，ee高达87％尚未优化）。β-酮酯的不对称氢化反应可以在相当温和的条件下进行（H 2为4 atm。（例如，在50℃，ee高达99％），具有双取代双键的β-酮酯也在控制的条件下以优异的光学纯度被化学选择性氢化为不饱和手性醇。
• Synthesis of 1β-Methylcarbapenem Antibiotic Precursors by Cyclization Using π-Allylpalladium Complexes
  作者：Jean-Christophe Galland、Sylvain Roland、Joël Malpart、Monique Savignac、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<621::aid-ejoc621>3.0.co;2-a

  日期：1999.3

  diastereoselective multi-step synthesis of bicyclic 1β-methylcarbapenem antibiotic precursors has been developed, starting from the commercially available 4-acetoxyazetidin-2-one 4. Chiral ruthenium catalysts are used in the hydrogenation step to control the β-stereochemistry at the 1-position, and a π-allylpalladium ring-closure strategy is used to form the functionalized carbapenem skeleton.

  从市售的 4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-one 4 开始，开发了双环 1β-甲基碳青霉烯类抗生素前体的高效非对映选择性多步合成。手性钌催化剂用于氢化步骤以控制 1 处的 β-立体化学-位置，并且使用π-烯丙基钯闭环策略形成功能化碳青霉烯骨架。
• π-Allyl palladium ring closure strategy for the synthesis of a 1β-methylcarbapenem intermediate
  作者：Sylvain Roland、Jean Olivier Durand、Monique Savignac、Jean Pierre Genêt、Frédéric Jung

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00448-l

  日期：1995.4

  A new ring closure by pi-allyl palladium methodology is utilized in the synthesis of a 1-beta-methyl carbapenem intermediate from 2-acetoxy azetidinone in six steps (40% yield).
• Stereocontrolled synthesis of an important intermediate for the preparation of 1.beta.-methylcarbapenem antibiotics
  作者：L. M. Fuentes、I. Shinkai、A. King、R. Purick、R. A. Reamer、S. M. Schmitt、L. Cama、B. G. Christensen

  DOI：10.1021/jo00388a039

  日期：1987.6
• KITAMURA, M.;NAGAI, K.;HSIAO, YI;NOYORI, R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 549-552
  作者：KITAMURA, M.、NAGAI, K.、HSIAO, YI、NOYORI, R.

  DOI：——

  日期：——