(3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsiloxyethyl>-4-(1-methoxycarbonylethylene)azetidin-2-one | 108234-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsiloxyethyl>-4-(1-methoxycarbonylethylene)azetidin-2-one
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 108234-01-1
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄Si
• 分子量: 313.469
• InChiKey: XRAVGCGGZDIECF-IJLUTSLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsiloxyethyl>-4-(1-methoxycarbonylethylene)azetidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(1-hydroxymethyl-vinyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  π-Allyl palladium ring closure strategy for the synthesis of a 1β-methylcarbapenem intermediate

  摘要：

  A new ring closure by pi-allyl palladium methodology is utilized in the synthesis of a 1-beta-methyl carbapenem intermediate from 2-acetoxy azetidinone in six steps (40% yield).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00448-l
• 作为产物：
  描述：

  2-{(2S,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-2-phenylselanyl-propionic acid methyl ester 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96.1%的产率得到(3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsiloxyethyl>-4-(1-methoxycarbonylethylene)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of an important intermediate for the preparation of 1.beta.-methylcarbapenem antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a039

文献信息

• Kita, Yasuyuki; Shibata, Norio; Tohjo, Takashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1795 - 1800
  作者：Kita, Yasuyuki、Shibata, Norio、Tohjo, Takashi、Yoshida, Naoki

  DOI：——

  日期：——
• π-Allyl palladium ring closure strategy for the synthesis of a 1β-methylcarbapenem intermediate
  作者：Sylvain Roland、Jean Olivier Durand、Monique Savignac、Jean Pierre Genêt、Frédéric Jung

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00448-l

  日期：1995.4

  A new ring closure by pi-allyl palladium methodology is utilized in the synthesis of a 1-beta-methyl carbapenem intermediate from 2-acetoxy azetidinone in six steps (40% yield).
• Stereocontrolled synthesis of an important intermediate for the preparation of 1.beta.-methylcarbapenem antibiotics
  作者：L. M. Fuentes、I. Shinkai、A. King、R. Purick、R. A. Reamer、S. M. Schmitt、L. Cama、B. G. Christensen

  DOI：10.1021/jo00388a039

  日期：1987.6