1-[(4R,5S)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propan-1-one | 815600-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4R,5S)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propan-1-one
• 英文别名: 1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-one
• CAS: 815600-19-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: HOGAOGYTDKVXMS-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4R,5S)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propan-1-one 在 palladium on activated charcoal tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 magnesium bromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S,5R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxypropyl]-2-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡素的合成研究：通过高度立体选择性羟醛反应合成C12–C28片段

  摘要：

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C12–C28片段2的立体选择性和会聚性。合成过程涉及C17–C22乙基酮3与C23–C28醛4之间的高度立体选择性锡（II）介导的羟醛反应，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.177
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[(4R,5S)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡素的合成研究：通过高度立体选择性羟醛反应合成C12–C28片段

  摘要：

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C12–C28片段2的立体选择性和会聚性。合成过程涉及C17–C22乙基酮3与C23–C28醛4之间的高度立体选择性锡（II）介导的羟醛反应，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.177