2-甲基-3-（1-萘甲酰基）吲哚 | 80749-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-（1-萘甲酰基）吲哚
• 中文别名: 2-甲基-3-(1-萘甲酰基)吲哚
• 英文名称: (2-methyl-1H-indol-3-yl)(naphthalen-1-yl) methanone
• 英文别名: (2-methyl-1H-indol-3-yl)(naphthalen-1-yl)methanone；(2-methyl-1H-indol-3-yl)(1-naphthenyl)methanone；2-methyl-3-(1-naphthoyl)indole；(2-methyl-indol-3-yl)-[1]naphthyl ketone；(2-Methyl-indol-3-yl)-[1]naphthyl-keton；(2-Methyl-1H-indol-3-yl)-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 80749-33-3
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: OTDPQVHIHSTMFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230℃
• 密度：
  1.238
• 溶解度：
  DMF：30 mg/ml； DMSO：30 mg/ml； DMSO:PBS(pH 7.2) (1:2): 0.3 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥存放

制备方法与用途

naphthoyl indole 代表这一类拟大麻素的最简单形式。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-（1-萘甲酰基）吲哚 以 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-戊基-3-(4-甲氧基萘甲酰基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Detection of synthetic cannabinoids

  摘要：

  这项发明描述了检测和确定JWH和CP家族当前和未来合成大麻素的方法和试剂盒。从免疫原获得的独特抗体使这些方法和试剂盒成为可能。

  公开号：

  EP2698385A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 生成 2-甲基-3-（1-萘甲酰基）吲哚
  参考文献：
  名称：

  BELL, MALCOLM R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthesis of 3-Acylindoles through Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of<i>N</i>-Phenylamidines with α-Cl Ketones
  作者：Jianhui Zhou、Jian Li、Yazhou Li、Chenglin Wu、Guoxue He、Qiaolan Yang、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03383

  日期：2018.12.7

  versatile 3-acylindoles through Rh(III)-catalyzed C–H activation and annulation cascade of N-phenylamidines with α-Cl ketones was developed, in which α-Cl ketones serve as unusual one-carbon (sp3) synthons. This strategy features high regioselectivity, efficiency, wide substrate tolerance, and mild reaction conditions, which further underscore its synthetic utility in drug molecule synthesis.

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。
• Multitarget Compounds Active at a PPAR and Cannabinoid Receptor
  申请人：Desreumaux Pierre

  公开号：US20110039808A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  There is a need for pharmaceutical compounds which have activity at, at least one of a PPAR and a cannabinoid receptor. Thus there are provided such compounds, wherein the compound comprises: a PPAR pharmacophore and a cannabinoid pharmacophore linked together by a moiety comprising a fused bicyclic ring comprising a five membered ring fused with a six membered ring or a six membered ring fused with a six membered ring; wherein the cannabinoid pharmacophore comprises the fused bicyclic ring; and the PPAR pharmacophore comprises a salicylic acid, alkoxybenzylacetic acid or a alkoxyphenylacetic acid functionality; and wherein the PPAR pharmacophore is linked to the bicyclic ring of the cannabinoid pharmacophore through a linker comprising an amine or an amide functional group.

  需要具有至少一种PPAR和大麻受体活性的药物化合物。因此提供了这样的化合物，其中该化合物包括：由包含一个五元环与一个六元环或一个六元环与一个六元环融合的融合双环环的基团连接在一起的PPAR药效团和大麻药效团；其中大麻药效团包括融合双环环；而PPAR药效团包括水杨酸、烷氧基苯乙酸或烷氧基苯乙酸官能团；PPAR药效团通过包含胺基或酰胺官能团的连接物连接到大麻药效团的双环环上。
• 3-Arylcarbonyl-1H-indole-containing compounds
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US05013837A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  Antiglaucoma compositions containing 3-aryl-carbonyl-1-aminoalkyl-1H-indoles, as the active component thereof, and a method of use thereof in the treatment of glaucoma.

  抗青光眼组合物含有3-芳基-羰基-1-氨基烷基-1H-吲哚作为活性成分，以及在青光眼治疗中使用的方法。
• Detection of Synthetic Cannabinoids
  申请人：Fitzberald Stephen Peter

  公开号：US20130066053A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention describes methods and kits for detecting and determining current and future synthetic cannabinoids from the JWH and CP families. Unique antibodies derived from novel immunogens enable said methods and kits.

  该发明描述了一种检测和确定JWH和CP家族中当前和未来合成大麻素的方法和试剂盒。从新型免疫原中获得的独特抗体使这些方法和试剂盒成为可能。
• 3-Arylcarbonyl-1-aminoalkyl-1H-indole containing antiglaucoma compositions
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0445781A1

  公开（公告）日：1991-09-11

  Antiglaucoma compositions containing 3-arylcarbonyl-1-aminoalkyl-1H-indoles, as the active component thereof, and a method of use thereof in the treatment of glaucoma. Also included are novel 3-arylcarbonyl-1-aminoalkyl-1H-indoles.

  含有作为其活性成分的 3-芳基羰基-1-氨基烷基-1H-吲哚的抗青光眼组合物及其治疗青光眼的使用方法。此外，还包括新型 3-芳基羰基-1-氨基烷基-1H-吲哚。