2-methyl-3-(1-naphthylmethyl)indole | 80749-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(1-naphthylmethyl)indole
• 英文别名: 2-Methyl-3-[1]naphthylmethyl-indol；2-Methyl-3-(1-naphthalenylmethyl)-1H-indole；2-methyl-3-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-indole
• CAS: 80749-34-4
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: FHCLZNHOLDJGPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  483.9±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(1-naphthylmethyl)indole 在 C₃₅H₂₉N₃O 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以78 mg的产率得到2-methyl-2-(naphth-1'-ylmethyl)-1H-indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  串联有机催化和光催化：蒽醌催化的吲哚-C3-烷基化/光氧化/ 1,2-移位序列

  摘要：

  醌具有正交的基态和激发态反应性，因此非常适合用于开发顺序催化过程的有机催化剂。本文描述了蒽醌催化的热吲哚-C3-烷基苄胺的发现，该发现可与新的可见光驱动的催化光氧化/ 1,2-转移反应相结合。单烧瓶串联过程将吲哚转化为3-苄基吲哚中间体，然后将其进一步转化为新的2,2-二取代的吲哚啉-3-酮荧光衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201402920
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-styryl-1H-indole 在 苯乙酸 、 aluminium(III) triflate 、 Co(acac)₃ 、 氢气 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 140.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 2-methyl-3-(1-naphthylmethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸和分子氢的钴催化的吲哚还原CH烷基化

  摘要：

  首次提出了使用羧酸对吲哚进行直接CH-烷基化反应。在Al（OTf）3作为助催化剂的情况下，基于Co（acac）3和1,1,1-三（二苯基膦基甲基）-乙烷（Triphos，L1）的组合的催化体系2-甲基-1 H-吲哚与各种羧酸的还原烷基化反应 通过使用乙酸，苯乙酸或二苯乙酸将几种取代的吲哚衍生物进行C3烷基化，进一步证明了该协议的实用性。另外，仔细选择反应条件可以进行一些吲哚衍生物的选择性C 3烯基化。另外，3-甲基-1 H的C2位的烯基化-吲哚也是可能的。对照实验表明，由羧酸加氢就地形成的醛在整个过程中起着核心作用。该新方案可使用基于非贵金属的催化剂和氢作为还原剂，将吲哚直接与易于获得的稳定羧酸官能化。

  DOI：

  10.1039/c7sc02117h

文献信息

• An Asymmetric Dehydrogenative Diels–Alder Reaction for the Synthesis of Chiral Tetrahydrocarbazole Derivatives
  作者：Xiang Wu、Hai-Jie Zhu、Shi-Bao Zhao、Shu-Sen Chen、Yun-Fei Luo、You-Gui Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03251

  日期：2018.1.5

  An asymmetric dehydrogenative Diels–Alder reaction of 2-methyl-3-phenylmethylindoles and α,β-unsaturated aldehydes has been established. The successful in situ generation of the indole ortho-quinodimethane intermediate and the iminium activation of enals are the keys to success, providing various tetrahydrocarbazole derivatives with up to >99% ee.

  已经建立了2-甲基-3-苯基甲基吲哚和α，β-不饱和醛的不对称脱氢Diels-Alder反应。成功地原位产生吲哚邻二喹甲烷甲烷中间体和对苯二甲亚胺的活化是成功的关键，它提供了各种ee> 99％的四氢咔唑衍生物。
• 689. Indoles. Part IV. Synthetical applications of the oxidative fission of the C(2)-C(3) bond in indoles
  作者：D. W. Ockenden、K. Schofield

  DOI：10.1039/jr9530003440

  日期：——
• Clark, Brian J.; Grayshan, Roger, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 10, p. 3786 - 3795
  作者：Clark, Brian J.、Grayshan, Roger

  DOI：——

  日期：——
• Clark, Brian J.; Grayshan, Roder; Miller, David D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2237 - 2240
  作者：Clark, Brian J.、Grayshan, Roder、Miller, David D.

  DOI：——

  日期：——
• CLARK, B. J.;GRAYSHAN, R., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1981, N 10, 324-325
  作者：CLARK, B. J.、GRAYSHAN, R.

  DOI：——

  日期：——