1-(2,3-dihydroindol-1-yl)-2-(1H-indol-3-yl)-ethane-1,2-dione | 129697-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-dihydroindol-1-yl)-2-(1H-indol-3-yl)-ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(2,3-dihydroindol-1-yl)-2-(indol-3-yl)ethane-1,2-dione；3-(1,2-Dioxo-2-(1-indolinyl)ethyl)indole；1-(1H-indol-3-yl)-2-(indolin-1-yl)ethane-1,2-dione；1-(2,3-dihydroindol-1-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 129697-28-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: CFUYGGPBOBIHRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C
• 沸点：
  512.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dihydroindol-1-yl)-2-(1H-indol-3-yl)-ethane-1,2-dione 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3-[2-(indol-1-yl)ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵色素Fascaplysin的全合成

  摘要：

  Fascaplysin（1）是一种来自海洋海绵Fascaplysinopsis sp。的抗微生物和细胞毒性的红色颜料，已从吲哚经过7个步骤合成（产率为65％）。合成中的关键中间体是二吲哚3，该二吲哚3进行了酸催化的环化和脱氢反应，以90％以上的收率提供了所需的五环化合物2。2的过酸氧化会产生fascaplysin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97367-2
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2,3-dihydroindol-1-yl)-2-(1H-indol-3-yl)-ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of novel 3-[2-indol-1-yl-ethyl]-1H-indole derivatives as selective inhibitors of CDK4

  摘要：

  We present the design, synthesis and biological activity of novel 3-[2-indol-1-yl-ethyl]-1H-indole selective inhibitors of CDK4. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.054

文献信息

• Total synthesis of the marine sponge pigment fascaplysin
  作者：Benjamin Pelcman、Gordon W Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97367-2

  日期：——

  Fascaplysin (1), an antimicrobial and cytotoxic red pigment from the marine sponge Fascaplysinopsis sp., has been synthesized in seven steps from indole (65% yield). The pivotal intermediate in the synthesis is diindole 3 which is induced to undergo acid-catalyzed cyclization and dehydrogenation to afford the desired pentacycle 2 in > 90% yield. Peracid oxidation of 2 yields fascaplysin.

  Fascaplysin（1）是一种来自海洋海绵Fascaplysinopsis sp。的抗微生物和细胞毒性的红色颜料，已从吲哚经过7个步骤合成（产率为65％）。合成中的关键中间体是二吲哚3，该二吲哚3进行了酸催化的环化和脱氢反应，以90％以上的收率提供了所需的五环化合物2。2的过酸氧化会产生fascaplysin。
• Fascaplysin-inspired diindolyls as selective inhibitors of CDK4/cyclin D1
  作者：Carine Aubry、A. James Wilson、Daniel Emmerson、Emma Murphy、Yu Yam Chan、Michael P. Dickens、Marcos D. García、Paul R. Jenkins、Sachin Mahale、Bhabatosh Chaudhuri

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.070

  日期：2009.8

  We present the design, synthesis and biological activity of a new series of substituted 3-(2-(1H-indol-1-yl)ethyl)-1H-indoles and 1,2-di(1H-indol-1-yl)alkanes as selective inhibitors of CDK4/cyclin D1. The compounds were designed to explore the relationship between the connection mode of the indolyl moieties and their CDK inhibitory activities. We found all the above-mentioned designed compounds to

  我们目前的设计，合成和一个新的一系列取代的3-（2-（1的生物活性的ħ -吲哚-1-基）乙基）-1 ħ -indoles和1,2-二（1 ħ -吲哚-1-烷基）烷烃作为CDK4 /细胞周期蛋白D1的选择性抑制剂。设计这些化合物以探索吲哚基部分的连接模式与其CDK抑制活性之间的关系。与紧密相关的CDK2 / cyclin A相比，我们发现所有上述设计的化合物都是CDK4 / cyclin D1的选择性抑制剂，最佳化合物10m和13a的IC 50分别为39和37μm。
• Total syntheses of the marine sponge pigments fascaplysin and homofascaplysin B and C
  作者：Gordon W. Gribble、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1021/jo00039a024

  日期：1992.6

  The Fascaplysinopsis spp. marine sponge pigments fascaplysin (1), homofascaplysin B (4), and homofascaplysin C (5) have been synthesized by peracid oxidation, reaction with oxalyl chloride/methanol, or Vilsmeier formylation, respectively, of the keystone intermediate 12H-pyrido[1,2-a:3,4-b']diindole (7). The versatile 7 was prepared from indole (17) in six steps (78% yield), a sequence in which the key reaction is the trifluoroacetic acid-induced ring closure of diindole 15, followed by Pd/C-catalyzed dehydrogenation of the crude mixture of cyclized products 25, 26, to give 7 in 93% yield from 15.
• PELCMAN, BENJAMIN;GRIBBLE, GORDON W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 2381-2384
  作者：PELCMAN, BENJAMIN、GRIBBLE, GORDON W.

  DOI：——

  日期：——
• The design and synthesis of novel 3-[2-indol-1-yl-ethyl]-1H-indole derivatives as selective inhibitors of CDK4
  作者：Carine Aubry、Asma Patel、Sachin Mahale、Bhabatosh Chaudhuri、Jean-Didier Maréchal、Michael J. Sutcliffe、Paul R. Jenkins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.054

  日期：2005.2

  We present the design, synthesis and biological activity of novel 3-[2-indol-1-yl-ethyl]-1H-indole selective inhibitors of CDK4. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.