N-(indol-3-ylphenylmethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(indol-3-ylphenylmethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 362.452
• InChiKey: JEGPPVPBJITRLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-苯亚甲基苯磺酰胺 在 SBA-15-SQT 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 以76.8%的产率得到N-(indol-3-ylphenylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  9-硫脲金鸡纳生物碱作为高对映选择性，可回收的非均相不对称催化剂负载在介孔二氧化硅上。

  摘要：

  在亚胺与吲哚的不对称Friedel-Crafts反应中，负载在介孔二氧化硅上的9-硫脲表奎宁的易于循环利用和再生的非均相催化剂表现出增强的对映选择性（高达99.2％）。

  DOI：

  10.1039/b800640g

文献信息

• Asymmetric Friedel−Crafts Reaction of Indoles with Imines by an Organic Catalyst
  作者：Yong-Qiang Wang、Jun Song、Ran Hong、Hongming Li、Li Deng

  DOI：10.1021/ja062700v

  日期：2006.6.1

  In this communication, we report an asymmetric Friedel-Crafts reaction of indoles with imines catalyzed by a bifunctional cinchona alkaloid catalyst. This is the first efficient organocatalytic asymmetric Friedel-Crafts reaction of indoles with imines. This reaction is operationally simple and, unprecedentedly, affords high enantioselectivity for a wide range of indoles and both aryl and alkyl imines

  在这篇通讯中，我们报告了由双功能金鸡纳生物碱催化剂催化的吲哚与亚胺的不对称弗里德尔-克拉夫茨反应。这是吲哚与亚胺的第一个有效的有机催化不对称弗里德尔-克拉夫茨反应。该反应操作简单，并且前所未有地为广泛的吲哚以及芳基和烷基亚胺提供了高对映选择性。这为光学活性 3-吲哚基甲胺建立了一种直接、收敛和通用的方法，这是一种嵌入在众多吲哚生物碱和合成吲哚衍生物中的结构基序。
• 9-Thiourea Cinchona alkaloid supported on mesoporous silica as a highly enantioselective, recyclable heterogeneous asymmetric catalyst
  作者：Peng Yu、Jing He、Canxiong Guo

  DOI：10.1039/b800640g

  日期：——

  A readily recycled and regenerated heterogeneous catalyst of 9-thiourea epi-quinine supported on mesoporous silica exhibits enhanced enantioselectivity (up to 99.2%) in the asymmetric Friedel-Crafts reaction of imines with indoles.

  在亚胺与吲哚的不对称Friedel-Crafts反应中，负载在介孔二氧化硅上的9-硫脲表奎宁的易于循环利用和再生的非均相催化剂表现出增强的对映选择性（高达99.2％）。
• Stepwise fabrication and architecture of heterogeneous 9-thiourea epiquinine catalyst with excellent enantioselectivity in the asymmetric Friedel–Crafts reaction of indoles with imines
  作者：Peng Yu、Jing He、Lan Yang、Min Pu、Xiaodan Guo

  DOI：10.1016/j.jcat.2008.09.006

  日期：2008.11

  Heterogeneous 9-thiourea epiquinine catalysts are prepared by covalently anchoring 9-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylthiourea)epiquinine on mesoporous silica surfaces via mercapto linker. It is found that 9-thiourea epiquinine moieties are located comparably on the interior and exterior surfaces of SBA-15 while preferentially on the exterior surface of MCM-41. The heterogeneous 9-thiourea epiquinine are applied as catalysts in the asymmetric Friedel-Crafts reaction of indoles with imines. SBA-15 supported 9-thiourea epiquinine, with more catalytic sites inside the channels, is found more chemselective and enantioselective than the counterpart supported on MCM-41. The effects of solvents and molecule dimensions of both substrates on the reaction effectiveness and selectivity are also discussed. (C) 2008 Elsevier Inc. All rights reserved.