S-tert-butyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanethioate | 681856-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: S-tert-butyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanethioate
• CAS: 681856-09-7
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₃SSi
• 分子量: 373.632
• InChiKey: IIJQLXSVTXTHHR-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 zirconocene dichloride 、 氯 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 S-tert-butyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanethioate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of chiral intermediates of 1-β-methylcarbapenems: (3S,4R)-3-[1(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-chloroazetidin-2-one and (3S,4S)-3-[1(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[1(R)-tert-butylthiocarbonylethyl]azetidin-2-one

  摘要：

  4-氯吡嗪酮10是1-β-甲基卡巴比林（1b）的非常活性手性中间体，可以从相应的硫醚5中轻松制备并分离为固体结晶化合物。另一个携带1-β-甲基基团的手性中间体（16d）是通过对吡嗪酮4或10与金属烯醇酸盐14（R = S—Bu'，M = ZrCp2Cl，[Formula: see text]和SnBr）的立体选择性醛缩反应制备的。β/α比例分别为9:1，3:1，2:1。

  DOI：

  10.1139/v87-357

文献信息

• 2-Picolyl thioesters; a useful synthon for the preparation of 1-β-alkyl carbapenem intermediates
  作者：Alain Martel、Jean-Paul Daris、Carol Bachand、Jacques Corbeil、Marcel Menard

  DOI：10.1139/v88-248

  日期：1988.6.1

  In this study, a highly stereoselective preparation of (3S,4S)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[(1R)-1-carboxy-ethyl]-azetidin-2-one (2) is reported. It involves a Lewis acid mediated condensation of (3S,4R)-4-acetoxy-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]azetidin-2-one (3) with simple O-silylenol ethers of thiopropionates. From all the examples reported in this paper the 2-picolyl thiopropionate or similar arrangements were found to be essential for this stereoselection. Finally, a mechanism involving chelation control seems to be operative.

  本研究报告了一种高度立体选择性的制备方法，用于制备(3S,4S)-3-[(1R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基]-4-[(1R)-1-羧乙基]-氮杂环戊二酮(2)。它涉及到(3S,4R)-4-乙酰氧基-3-[(1R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基]氮杂环戊二酮(3)与硫代丙酸酯的简单O-硅烯醇醚通过Lewis酸介导的缩合反应。从本文中所报道的所有示例中，2-哌啶基硫代丙酸酯或类似的排列方式被发现对于这种立体选择性是必不可少的。最后，一个涉及螯合控制的机制似乎是起作用的。
• Syntheses of chiral intermediates of 1-β-methylcarbapenems: (3<i>S</i>,4<i>R</i>)-3-[1(<i>R</i>)-<i>tert</i>-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-chloroazetidin-2-one and (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-3-[1(<i>R</i>)-<i>tert</i>-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[1(<i>R</i>)-<i>tert</i>-butylthiocarbonylethyl]azetidin-2-one
  作者：Masaki Endo

  DOI：10.1139/v87-357

  日期：1987.9.1

  The 4-chloroazetidinone 10, a very reactive chiral intermediate for 1-β-methylcarbapenems (1b), was easily prepared and isolated as a solid crystalline compound from the corresponding sulfide 5. Another chiral intermediate (16d) bearing the 1-β-methyl moiety was prepared by stereoselective aldol type condensation of either azetidinone 4 or 10 with metal enolates 14 (R = S—Bu′, M = ZrCp₂Cl, [Formula: see text], and SnBr). The β/α ratios were 9:1, 3:1, 2:1 respectively.

  4-氯吡嗪酮10是1-β-甲基卡巴比林（1b）的非常活性手性中间体，可以从相应的硫醚5中轻松制备并分离为固体结晶化合物。另一个携带1-β-甲基基团的手性中间体（16d）是通过对吡嗪酮4或10与金属烯醇酸盐14（R = S—Bu'，M = ZrCp2Cl，[Formula: see text]和SnBr）的立体选择性醛缩反应制备的。β/α比例分别为9:1，3:1，2:1。