(4-amino-2,6-dichlorophenyl)bis(2,4,6-trichlorophenyl)methyl radical | 180199-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-amino-2,6-dichlorophenyl)bis(2,4,6-trichlorophenyl)methyl radical
• 英文别名: 4-amino-2,2',2'',4,4'',6,6',6''-octachlorotriphenylmethyl radical
• CAS: 180199-86-4
• 化学式: C₁₉H₈Cl₈N
• 分子量: 533.903
• InChiKey: SWUCYJKSYIKWHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-amino-2,6-dichlorophenyl)bis(2,4,6-trichlorophenyl)methyl radical 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 bis(2,4,6-trichlorophenyl)[2,6-dichloro-4-(2,5-dimethyl-1-pyrrolidyl)phenyl]methane
  参考文献：
  名称：

  将三（2,4,6-三氯苯基）甲基系列的稳定有机基团引入吡咯单元，作为具有高自旋多重性的半导体聚合物的模型。1。

  摘要：

  （4-氨基-2,6-二氯苯基）双（2,4,6-三氯苯基）甲基与乙酰丙酮或1,4-双（5-甲基-2-噻吩基）-1,4-丁二酮之间的缩合反应产生[2,6-二氯-4-（2,5-二甲基-1-吡咯基）苯基]双（2,4,6-三氯苯基）甲基（3（*）（））和[2,6-二氯-4- [2,5-双（5-甲基-2-噻吩基）-1-吡咯基]苯基]双（2,4,6-三氯苯基）甲基（4（*）（））。对CH（2）Cl（2）解决方案中的自由基3（*）（）和4（*）（）的EPR研究表明，弱电子离域作用与六个芳族氢的偶合常数分别为1.25和1.30 G 。通过循环伏安法分析了它们的电化学行为。相对于SSCE，两个自由基均显示出在E度分别为-0.69 V和-0.61 V时可逆的还原过程，在E（p）（a）= 1.10和0.72 V时的阳极峰值电位，相对于SSCE在200 mV s（-）（1）的扫描速率下（nu）是可逆的。自由基3（*）（）的X射线分析表明，在2

  DOI：

  10.1021/jo000217b
• 作为产物：
  描述：

  tris(2,4,6-trichlorophenyl)carbenium hexachloroantimonate 在 氨 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到(4-amino-2,6-dichlorophenyl)bis(2,4,6-trichlorophenyl)methyl radical
  参考文献：
  名称：

  (4-Amino-2,6-dichlorophenyl)- bis(2,4,6-trichlorophenyl)methyl Radical: A New Constituent of Organic Magnetic Materials

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960451v

文献信息

• Synthesis, electrochemical behavior and magnetic properties of polyradicals of the TTM series
  作者：M. Castillo、E. Brillas、C. Rillo、M.D. Kuzmin、L. Juliá

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.087

  日期：2007.1

  6-dichlorophenyl)bis(2,4,6-trichlorophenyl)methyl radical and a new hexafunctionalized radical of the TTM series, tris(3,5-dichloroformil-2,4,6-trichlorophenyl)methyl radical or its corresponding diamagnetic precursor 6 yield macromolecular heptaradical 3 and hexaradical 4, respectively, with high magnetic purity. Both solid polyradicals show stability in nitrogen at temperatures up to 300 °C and in solution

  （4-氨基-2,6-二氯苯基）双（2,4,6-三氯苯基）甲基与TTM系列新的六官能化自由基tris（3,5-dichloroformil-2,4,6-之间的缩合反应三氯苯基）甲基自由基或其相应的抗磁性前体6产生大分子七面体3和六自由基4分别具有高的磁性纯度。两种固体多自由基在高达300°C的温度下在氮气中均表现出稳定性，并且在溶液中，其电子吸收率在数周内并未明显下降。两种多自由基在溶液中的EPR研究表明，未成对的电子是交换耦合的，在低温下，它们显示出弱的偶极自旋-自旋耦合。通过循环伏安法和差分脉冲伏安法分析了它们的电化学行为。七面体3在七电子两步过程中被还原，并在七电子一步过程中被氧化。
• Two spin-containing fragments connected by a two-electron one-center heteroatom π spacer. A new open-shell organic molecule witha singlet ground state
  作者：Ll. Viadel、J. Carilla、E. Brillas、A. Labarta、L. Juliá

  DOI：10.1039/a707993a

  日期：——

  The synthesis of 4,4-iminobis(2,2′,2″,4′,4″,6,6′,6″-octachlorotriphenylmethyl) diradical3, a stable organic magnetic molecule consisting of two spin-containing fragments linked by a nitrogen atom, is reported. Electron paramagnetic resonance (EPR) analysis in methyltetrahydrofuran solution (∼10–3 m) at low temperatures showed a typical fine structure (gxx=2.0042;gyy=2.0048;gzz=2.0027) of Δms=±1transition( | D/hc |=0.0071 cm–1; | E/hc |=0.0006 cm–1) as well as a broad (ΔHpp=7.5 G) and weak signal of Δms=±2 transition (g=4.124), due to an asymmetric and excited triplet state corresponding to an intramolecular spin–spin interaction which diminishes with decreasing temperature. It also showed a pair of small peaks, that might be associated with a weaker dipole–dipole interaction which diminishes with increasing temperature, emerging at both sides of a central and single peak due to a doublet state resonance corresponding to 2,2′,2″,4′,4″,6,6′,6″-octachloro-4-3,5-dichloro-4-[bis(2,4,6-trichlorophenyl)methylene]cyclohexa-2,5-dienylideneamino}triphenylmethyl radical 4, obtained by smooth oxidation of 3. From magnetic susceptibility measurements of the sample in the solid, a linear four-spin model was applied to establish that the singlet is the ground state of the molecule and that two triplets (Jintra=–286±30 K, J′inter=–160±50 K) were the low-lying excited states. Organic solutions of 3 in air slowly oxidize to give 4, a much more persistent monoradical which is also obtained by a smooth oxidation of 3 with AgNO3 in CHCl3 . Cyclic voltammograms for the reduction of 3 and 4 in dimethylformamide (DMF) with tetra-n-butylammonium perchlorate exhibited three consecutive redox couples with standard potentials of –0.23, –0.58 and –0.74 V vs. SCE, indicating a reasonable stability of anions 3–and32– in DMF solution.

  报道了4,4-亚氨基双（2,2′,2′′,4′,4′′,6,6′,6′′-八氯三苯甲基）二自由基3的合成，这是一种稳定的有机磁分子，由两个包含自旋的片段通过氮原子连接而成。在低温下，甲基四氢呋喃溶液（约10–3 m）的电子顺磁共振（EPR）分析显示了典型的精细结构（gxx=2.0042; gyy=2.0048; gzz=2.0027），对应于Δms=±1跃迁（|D/hc|=0.0071 cm–1; |E/hc|=0.0006 cm–1），以及一条宽且弱的Δms=±2跃迁信号（g=4.124），这归因于与分子内自旋-自旋相互作用相关的非对称激发三重态，且该相互作用随着温度降低而减小。它还显示了一对小峰，可能与较弱的偶极-偶极相互作用相关，随着温度升高而减小，这些峰出现在由于双重态共振而导致的中心单峰的两侧，该双重态共振与4-（3,5-二氯-4-[双（2,4,6-三氯苯基）亚甲基]环己烯-2,5-二烯基氨基）三苯甲基自由基相关，后者是通过对3的温和氧化获得的。从固态样本的磁敏感性测量中，应用线性四自旋模型确定单重态是分子的基态，而两个三重态（Jintra=–286±30 K，J′inter=–160±50 K）是低能激发态。3的有机溶液在空气中缓慢氧化生成4，这是一种更持久的单自由基，也可以通过在CHCl3中用AgNO3对3进行温和氧化获得。3和4在二甲基甲酰胺（DMF）中与四正丁基铵过氯酸盐的还原的循环伏安图显示出三个连续的氧化还原对，其标准电位分别为–0.23, –0.58和–0.74 V相对于标准氯电极（SCE），表明阴离子3–和32–在DMF溶液中具有合理的稳定性。
• A New Photomagnetic Molecular System Based on Photoinduced Self-Assembly of Radicals
  作者：Imma Ratera、Daniel Ruiz-Molina、José Vidal-Gancedo、Klaus Wurst、Nathalie Daro、Jean-François Létard、Concepció Rovira、Jaume Veciana

  DOI：10.1002/1521-3773(20010302)40:5<919::aid-anie919>3.0.co;2-g

  日期：2001.3.2

  An irreversible trans→cis isomerization of the imino group occurs during the irradiation of the new ferrocenyl Schiff-base polychlorotriphenylmethyl radical 1 by light. Low-temperature ESR investigations of frozen solutions revealed that the cis isomer exists as the (cis-1)2 dimer with strong antiferromagnetic interactions. The radical 1 constitutes an example of a one-way photoswitchable magnetic system in which a conversion between a doublet and a singlet ground-state species is promoted by a photoinduced self-assembly process driven by the formation of hydrogen bonds.
• Incorporation of Stable Organic Radicals of the Tris(2,4,6-trichlorophenyl)methyl Radical Series to Pyrrole Units as Models for Semiconducting Polymers with High Spin Multiplicity. 1. [2,6-Dichloro-4-[2,5-bis(5-methyl-2-thienyl)- 1-pyrrolyl]phenyl]bis(2,4,6-trichlorophenyl)methyl Radical as a Precursor of a Disjoint Heterospin Diradical with a Triplet or a Nearly Degenerate Singlet−Triplet Ground State
  作者：V. M. Domingo、X. Burdons、E. Brillas、J. Carilla、J. Rius、X. Torrelles、L. Juliá

  DOI：10.1021/jo000217b

  日期：2000.10.1

  6-dichlorophenyl)bis(2, 4,6-trichlorophenyl)methyl radical and acetylacetone or 1, 4-bis(5-methyl-2-thienyl)-1,4-butanedione yield [2,6-dichloro-4-(2, 5-dimethyl-1-pyrrolyl)phenyl]bis(2,4,6-trichlorophenyl)methyl radical (3(*)()) and [2,6-dichloro-4-[2, 5-bis(5-methyl-2-thienyl)-1-pyrrolyl]phenyl]bis(2,4, 6-trichlorophenyl)methyl radical (4(*)()), respectively. EPR studies of both radicals 3(*)() and 4(*)() in CH(2)Cl(2)

  （4-氨基-2,6-二氯苯基）双（2,4,6-三氯苯基）甲基与乙酰丙酮或1,4-双（5-甲基-2-噻吩基）-1,4-丁二酮之间的缩合反应产生[2,6-二氯-4-（2,5-二甲基-1-吡咯基）苯基]双（2,4,6-三氯苯基）甲基（3（*）（））和[2,6-二氯-4- [2,5-双（5-甲基-2-噻吩基）-1-吡咯基]苯基]双（2,4,6-三氯苯基）甲基（4（*）（））。对CH（2）Cl（2）解决方案中的自由基3（*）（）和4（*）（）的EPR研究表明，弱电子离域作用与六个芳族氢的偶合常数分别为1.25和1.30 G 。通过循环伏安法分析了它们的电化学行为。相对于SSCE，两个自由基均显示出在E度分别为-0.69 V和-0.61 V时可逆的还原过程，在E（p）（a）= 1.10和0.72 V时的阳极峰值电位，相对于SSCE在200 mV s（-）（1）的扫描速率下（nu）是可逆的。自由基3（*）（）的X射线分析表明，在2
• (4-Amino-2,6-dichlorophenyl)- bis(2,4,6-trichlorophenyl)methyl Radical: A New Constituent of Organic Magnetic Materials
  作者：L. Teruel、Ll. Viadel、J. Carilla、Ll. Fajarí、E. Brillas、J. Sañé、J. Rius、L. Juliá

  DOI：10.1021/jo960451v

  日期：1996.1.1