(Z)-3,4-dibromo-but-3-en-2-ol | 62872-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (Z)-3,4-dibromo-but-3-en-2-ol
• 英文别名: Z-3.4-Dibromo-but-3-en-2-ol；(Z)-3,4-dibromobut-3-en-2-ol
• CAS: 62872-37-1
• 化学式: C₄H₆Br₂O
• 分子量: 229.899
• InChiKey: MBKXHJHFTFYUHO-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,4-dibromobut-3-en-2-ol 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3,4-dibromo-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  石墨存在下乙炔与溴的立体选择性溴化

  摘要：

  乙炔在二氯甲烷中与吸附在石墨上的分子溴进行立体选择性溴化，生成 (E)-α,β-二溴烯烃；E-异构体异构化为 Z-异构体，通常由溴催化，在石墨存在下不会发生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.4053

文献信息

• Halogenated acetamides, but-3-en-2-ols, and isopropanols from asparagopsis taxiformis (delile) trev
  作者：Frank X. Woolard、Richard E. Moore、Peter P. Roller

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80134-2

  日期：1976.1

  Five dihaloacetamides, seven halogenated but-3-en-2-ols, and twenty halogenated isopropanols have been identified in the methylene chloride extract of the dried red alga Asparagopsis taxiformis from Hawaii. The structures of 1,1,4,4-tetrabromobut-3-en-2-ol and 1,1,1,4,4-pentabromobut-3-en-2-ol have been verified by synthesis.

  在来自夏威夷的干燥红藻天冬粉的二氯甲烷提取物中已鉴定出五种二卤代乙酰胺，七种卤化的-3-en-2-ols和二十种卤化的异丙醇。1,1,4,4-四溴丁-3-en-2-ol和1,1,1,4,4-五溴丁-3-en-2-ol的结构已通过合成验证。
• KODOMARI, MITSUO;SAKAMOTO, TAKAAKI;YOSHITOMI, SUEHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N2, C. 4053-4054
  作者：KODOMARI, MITSUO、SAKAMOTO, TAKAAKI、YOSHITOMI, SUEHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Bromination of Acetylenes with Bromine in the Presence of Graphite
  作者：Mitsuo Kodomari、Takaaki Sakamoto、Suehiko Yoshitomi

  DOI：10.1246/bcsj.62.4053

  日期：1989.12

  Acetylenes were stereoselectively brominated with molecular bromine adsorbed on graphite in dichloromethane to produce (E)-α,β-dibromoalkenes; isomerization of the E-isomer to the Z-isomer, usually catalyzed by bromine, did not occur in the presence of graphite.

  乙炔在二氯甲烷中与吸附在石墨上的分子溴进行立体选择性溴化，生成 (E)-α,β-二溴烯烃；E-异构体异构化为 Z-异构体，通常由溴催化，在石墨存在下不会发生。