4-Chloro-2-(3-fluorophenyl)quinazoline | 1019325-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-Chloro-2-(3-fluorophenyl)quinazoline
• CAS: 1019325-31-5
• 化学式: C₁₄H₈ClFN₂
• mdl: MFCD11522452
• 分子量: 258.682
• InChiKey: FHPDMYNSGJQQPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-2-(3-fluorophenyl)quinazoline 、 5-氯-2-甲氧基苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-(3-fluorophenyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基-4-（芳基氨基）喹唑啉的合成，对接和细胞毒活性

  摘要：

  摘要描述了在DMF中由4-氯-2-芳基喹唑啉（衍生自2-芳基喹唑啉-4（3 H）-一）和5-氯苯胺衍生物合成官能化的2-芳基-4-（芳基氨基）喹唑啉。通过分子对接研究了2-芳基-4-（芳基氨基）喹唑啉与其生物学靶标，人类上皮生长因子受体（EGFR）的相互作用。对接结果表明所有化合物对EGFR活性位点的结合能较低。使用MTT方法评估了十五种2-芳基-4-（芳基氨基）喹唑啉对肺腺癌（A549）和卵巢癌（SKOV3）细胞系的细胞毒活性。我们的结果表明，在所测试的化合物中，2-（4-溴苯基）-N-（5-氯-2-甲基苯基）喹唑啉-4-胺和N-（2，5-二氯苯基）-2-（4-氯苯基）喹唑啉-4-胺在两种细胞系上均显示出所需的细胞毒性活性。化合物2-（3-溴苯基）-N-（5-氯-2-甲基苯基）喹唑啉-4-胺和2-（4-溴苯基）-N-（2,5-二氯苯基）喹唑啉-4-胺显示适当分别对A549和SKOV3细胞系具有细胞毒活性。

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2270-3
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-Chloro-2-(3-fluorophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  The synthesized novel fluorinated compound (LJJ-10) induces death receptor- and mitochondria-dependent apoptotic cell death in the human osteogenic sarcoma U-2 OS cells

  摘要：

  We designed the 6-fluoro-2-(3-fluorophenyl)-4-substituted anilinoquinazoline derivatives as less toxic anti-cancer candidates. Our result demonstrated that LJJ-10 has greater cytotoxicity than that of the other compounds in human osteogenic sarcoma U-2 OS cells. LJJ-10-induced apoptosis was associated with enhancing ROS generation, DNA damage, and an increase of the protein levels of Fas, FasL, FADD, caspase-8, cytochrome c, Apaf-1, AIF, Endo G, caspase-9 and caspase-3 in U-2 OS cells. LJJ-10-triggered growth inhibition was significantly attenuated by N-acetylcysteine, cyclosporine A, anti-FasL monoclonal anti-body, and caspase-8, -9 and -3 specific inhibitors in U-2 OS cells. We suggest that LJJ-10-induced apoptotic cell death in U-2 OS cells through death receptor- and mitochondria-dependent apoptotic signaling pathways. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.059

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure, and Agricultural Antimicrobial Evaluation of Novel Quinazoline Thioether Derivatives Incorporating the 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridine Moiety
  作者：Zhijiang Fan、Jun Shi、Na Luo、Muhan Ding、Xiaoping Bao

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04733

  日期：2019.10.23

  A total of 22 quinazoline thioether derivatives incorporating a 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine moiety were designed, synthesized, and evaluated as antimicrobial agents in agriculture. Among these compounds, the chemical structure of compound 6l was further confirmed via single-crystal X-ray diffraction analysis. The bioassay results revealed that some of the compounds possessed noticeable in vitro antibacterial

  总共设计，合成和评估了22个结合有1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶部分的喹唑啉硫醚衍生物，并将其作为农业上的抗菌剂进行了评估。在这些化合物中，通过单晶X射线衍射分析进一步证实了化合物6l的化学结构。生物测定结果表明，某些化合物对被测植物病原菌具有显着的体外抗菌活性。例如，化合物6b和6g的抗轴索黄单胞菌pv的EC 50值低至10.0和24.7μg / mL 。红蜘蛛（西飞），分别比市售农用杀菌剂比美噻唑（56.9μg/ mL）好得多。特别地，还发现化合物6b能够抑制病原细菌米氏黄单胞菌（Xanthomonas oryzae pv）。米曲霉（白叶枯病）约12倍于对照叶枯唑更有效，在其EC方面50的值（7.2对89.8微克/毫升）。重要的是，在该系列中，活性最高的化合物6b证明是具有最高亲水性和最低分子量的化合物。体内生物测定进一步显示了6b作为控制Xoo的有前途的植物杀菌剂的应用前景。。另外，还在50μg/