12H-Pyrido<1,2-a:3,4-b'>diindole | 222-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12H-Pyrido<1,2-a:3,4-b'>diindole
• 英文别名: 12H-pyrido[1,2-a:3,4-b']diindole；3,13-Diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,9.014,19]icosa-1(20),2(10),4,6,8,11,14,16,18-nonaene
• CAS: 222-22-0
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: UTUZVAKIUKPDGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-233 °C (decomp)
• 沸点：
  481.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12H-Pyrido<1,2-a:3,4-b'>diindole 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到homofascaplysin C
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the marine sponge pigments fascaplysin and homofascaplysin B and C

  摘要：

  The Fascaplysinopsis spp. marine sponge pigments fascaplysin (1), homofascaplysin B (4), and homofascaplysin C (5) have been synthesized by peracid oxidation, reaction with oxalyl chloride/methanol, or Vilsmeier formylation, respectively, of the keystone intermediate 12H-pyrido[1,2-a:3,4-b']diindole (7). The versatile 7 was prepared from indole (17) in six steps (78% yield), a sequence in which the key reaction is the trifluoroacetic acid-induced ring closure of diindole 15, followed by Pd/C-catalyzed dehydrogenation of the crude mixture of cyclized products 25, 26, to give 7 in 93% yield from 15.

  DOI：

  10.1021/jo00039a024
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(indol-1-yl)ethyl]-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 、 三氟乙酸 作用下， 生成 12H-Pyrido<1,2-a:3,4-b'>diindole
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵色素Fascaplysin的全合成

  摘要：

  Fascaplysin（1）是一种来自海洋海绵Fascaplysinopsis sp。的抗微生物和细胞毒性的红色颜料，已从吲哚经过7个步骤合成（产率为65％）。合成中的关键中间体是二吲哚3，该二吲哚3进行了酸催化的环化和脱氢反应，以90％以上的收率提供了所需的五环化合物2。2的过酸氧化会产生fascaplysin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97367-2

文献信息

• Total synthesis of the marine sponge pigment fascaplysin
  作者：Benjamin Pelcman、Gordon W Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97367-2

  日期：——

  Fascaplysin (1), an antimicrobial and cytotoxic red pigment from the marine sponge Fascaplysinopsis sp., has been synthesized in seven steps from indole (65% yield). The pivotal intermediate in the synthesis is diindole 3 which is induced to undergo acid-catalyzed cyclization and dehydrogenation to afford the desired pentacycle 2 in > 90% yield. Peracid oxidation of 2 yields fascaplysin.

  Fascaplysin（1）是一种来自海洋海绵Fascaplysinopsis sp。的抗微生物和细胞毒性的红色颜料，已从吲哚经过7个步骤合成（产率为65％）。合成中的关键中间体是二吲哚3，该二吲哚3进行了酸催化的环化和脱氢反应，以90％以上的收率提供了所需的五环化合物2。2的过酸氧化会产生fascaplysin。
• Silver catalyzed cascade synthesis of alkaloid ring systems: concise total synthesis of fascaplysin, homofascaplysin C and analogues
  作者：Herbert Waldmann、Luc Eberhardt、Kathrin Wittstein、Kamal Kumar

  DOI：10.1039/c001350a

  日期：——

  A silver catalyzed and microwave assisted one-pot cascade synthesis provides efficient access to diverse alkaloid-inspired scaffold classes, and a concise and efficient total synthesis of homofascaplysin C and fascaplysin.

  一种银催化和微波辅助的一锅式级联合成方法有效地提供了多种生物碱灵感骨架类别的合成途径，同时实现了同源法斯卡普利辛C和法斯卡普利辛的简洁高效全合成。
• A new method for the synthesis of the marine alkaloid fascaplysin
  作者：Maxim E. Zhidkov、Olga V. Baranova、Natalya S. Kravchenko、Sergey V. Dubovitskii

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.120

  日期：2010.12

  A new method for the synthesis of the marine alkaloid fascaplysin has been developed via a simple and practical approach to pyrido[1,2-a:3,4-b′]diindole ring system formation. Conversion of the marine alkaloid homofascaplysin C into fascaplysin is also described.

  通过简单实用的方法，开发了吡啶并[1,2- a：3,4- b ']二吲哚环系统形成的新方法，用于合成海洋生物碱法丝溶素。还描述了将海洋生物碱高法丝溶素C转化为法丝溶素。
• A pyrone remodeling strategy to access diverse heterocycles: application to the synthesis of fascaplysin natural products
  作者：Vignesh Palani、Melecio A. Perea、Kristen E. Gardner、Richmond Sarpong

  DOI：10.1039/d0sc06317g

  日期：——

  The synthesis of diverse N-fused heterocycles, including the pyrido[1,2-a]indole scaffold, using an efficient pyrone remodeling strategy is described. The pyrido[1,2-a]indole core was demonstrated to be a versatile scaffold that can be site-selectively functionalized. The utility of this novel annulation strategy was showcased in a concise formal synthesis of three fascaplysin congeners.

  描述了使用有效的吡喃酮重塑策略合成各种N稠合杂环，包括吡啶并[1,2- a ] 吲哚支架。吡啶并[1,2- a ]吲哚核心被证明是一种多功能支架，可以进行位点选择性功能化。这种新颖的成环策略的实用性在三种 fascaplysin 同源物的简明正式合成中得到了展示。
• PELCMAN, BENJAMIN;GRIBBLE, GORDON W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 2381-2384
  作者：PELCMAN, BENJAMIN、GRIBBLE, GORDON W.

  DOI：——

  日期：——