(Z)-1-(2-bromovinyl)-3-methoxybenzene | 115665-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(2-bromovinyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2-bromovinyl)-3-methoxybenzene；1-[(Z)-2-bromoethenyl]-3-methoxybenzene
• CAS: 115665-63-9
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: JHZYGPAIKZFVOS-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-bromovinyl)-3-methoxybenzene 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 copper(l) iodide 、 dicobalt octacarbonyl 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methoxy-7H-benzo[7]annulene
  参考文献：
  名称：

  Benzocycloheptynedicobalt Complexes by Intramolecular Nicholas Reactions

  摘要：

  路易斯酸介导的分子内Nicholas反应：芳基（Z）-烯炔丙炔酸酯-Co2(CO)6配合物1生成苯并环庚炔-Co2(CO)6配合物2及其杂环类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837215
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dibromovinyl)-3-methoxybenzene 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-(2-bromovinyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Benzocycloheptynedicobalt Complexes by Intramolecular Nicholas Reactions

  摘要：

  路易斯酸介导的分子内Nicholas反应：芳基（Z）-烯炔丙炔酸酯-Co2(CO)6配合物1生成苯并环庚炔-Co2(CO)6配合物2及其杂环类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837215

文献信息

• Ionic Liquid–Promoted Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)‐Vinyl Bromides by [bmIm]OH under Organic Solvent–Free Conditions: A Green Approach
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Jhinuk Gupta

  DOI：10.1080/00397910701471386

  日期：2007.8.1

  Abstract A simple and easily accessible ionic liquid, 1‐butyl‐3‐methylimidazolium hydroxide ([bmIm]OH), has been demonstrated as an efficient promoter and reaction medium for the highly stereoselective synthesis of (Z)‐vinyl bromides by the debrominative decraboxylation of dibrominated α,β‐unsaturated carboxylic acids in high yields. The reaction does not require either a conventional base or an organic

  摘要 一种简单易得的离子液体，1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物 ([bmIm]OH)，已被证明是一种有效的促进剂和反应介质，用于通过脱溴脱羧反应高立体选择性合成 (Z)-乙烯基溴。高产率的二溴化 α,β-不饱和羧酸。该反应不需要常规碱或有机溶剂。
• Facile and stereoselective synthesis of (E)-vinyl bromides by microwave-induced reaction of 1,1-dibromoalkenes using a diethyl phosphonate/EtONa/EtOH system
  作者：Chunxiang Kuang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00013-3

  日期：2002.2

  (E)-Vinyl bromides were readily prepared from 1,1-dibromoalkenes by microwave irradiation within 1 min using a diethyl phosphonate/EtONa/EtOH system. This method utilizes cheap and environmentally friendly reagents, requires only a short reaction time, and gives (E)-vinyl bromides in high stereoselectivities and high yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (E)-烯基溴化物可在1分钟内从1,1-微溴烯烃中通过微波辐照法得到，使用(diethyl 磷酸酯/EtONa/乙醇)的体系。该方法使用了廉价且环保的试剂，反应时间极短，得到的(E)-烯基溴化物具有高立体选择性和高产率。2002年，Elsevier 科学出版有限公司。 版权所有。
• Decarboxylative bromination of α,β -unsaturated carboxylic acids via an anodic oxidation
  作者：Mei-Xiang Bi、Peng Qian、Yu-Kang Wang、Zheng-Gen Zha、Zhi-Yong Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.030

  日期：2017.6

  Abstract A novel bromination of α,β-unsaturated carboxylic acids was developed via a decarboxylation by virtue of a direct anodic electro-oxidation. In this method, ammonium bromide was employed as a bromine source and the reaction features transition-metal-free, short time, and no additional supporting electrolyte.

  摘要借助直接阳极电氧化作用，通过脱羧作用开发了一种新型的α，β-不饱和羧酸溴化方法。在该方法中，使用溴化铵作为溴源，该反应的特点是无过渡金属，时间短且无其他辅助电解质。
• Synthesis of symmetrical 1,3-diynes via tandem reaction of (Z)-arylvinyl bromides in the presence of DBU and CuI
  作者：Wen-Sheng Zhang、Wen-Jing Xu、Fei Zhang、Gui-Rong Qu

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.03.016

  日期：2013.5

  (Z)-arylvinyl bromides involving an elimination and homocoupling in the presence of DBU and CuI in DMF affords a variety of symmetrical 1,3-diynes in good to excellent yields. This tandem process, eliminating the need of volatile and savory terminal alkynes, provides an alternative to the conventional homocoupling methods for the synthesis of symmetrical 1,3-diynes.

  （Z）-芳基乙烯基溴化物的微波辅助串联反应，包括在DBU和CuI在DMF中的消除和均偶联，可产生多种对称的1,3-二炔，收率良好。这种串联方法消除了对挥发性和咸味末端炔的需要，为合成对称的1,3-二炔的常规均偶联方法提供了一种替代方法。
• The hydrodebromination of 1,1-dibromoalkenes via visible light catalysis
  作者：Wencheng Sun、Qiaoling Teng、Dongping Cheng、Xiaonian Li、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151410

  日期：2020.1

  Vinyl bromides are versatile synthetic intermediates and widely applied in organic synthesis and pharmaceuticals. Herein, a hydrodebromination reaction of 1,1-dibromoalkenes was established via visible light catalysis. A variety of structurally different vinyl bromides were obtained in moderate to excellent yields. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.