(S)-1-(4-chlorophenyl)-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole | 1335207-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-chlorophenyl)-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: (1S)-1-(4-chlorophenyl)-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole
• CAS: 1335207-42-5
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂
• 分子量: 296.799
• InChiKey: BRULSLBZFSGPQC-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-azidoethyl)indole 在 （2S）-（-）-2-{[[[[3,5-双（氟代甲基）苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-（二苯基甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺 、 水 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 340.0h， 生成 (R)-1-(4-chlorophenyl)-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole 、 (S)-1-(4-chlorophenyl)-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的对映选择性 Iso-Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  据报道，异色胺和醛的一锅缩合可提供对映体富集的 4-取代四氢-γ-咔啉。该反应由手性硫脲/苯甲酸双催化剂体系引发。通过研磨或结晶纯化N -Boc 保护的产物，以可扩展且高度实用的程序提供光学纯的四氢-γ-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202300t

文献信息

• Thiourea-Catalyzed Enantioselective Iso-Pictet–Spengler Reactions
  作者：Yunmi Lee、Rebekka S. Klausen、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol202300t

  日期：2011.10.21

  A one-pot condensation of isotryptamines and aldehydes that affords enantiomerically enriched 4-substituted tetrahydro-γ-carbolines is reported. The reaction is induced by a chiral thiourea/benzoic acid dual catalyst system. Purification of the N-Boc-protected products by trituration or crystallization provides the optically pure tetrahydro-γ-carboline derivatives in a scalable and highly practical

  据报道，异色胺和醛的一锅缩合可提供对映体富集的 4-取代四氢-γ-咔啉。该反应由手性硫脲/苯甲酸双催化剂体系引发。通过研磨或结晶纯化N -Boc 保护的产物，以可扩展且高度实用的程序提供光学纯的四氢-γ-咔啉衍生物。