6-chloro-2-phenyl-1-tosyl-1H-indole | 1374753-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-phenyl-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: N-Ts-6-chloro-2-phenylindole；6-Chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylindole；6-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylindole
• CAS: 1374753-84-0
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 381.883
• InChiKey: GDYXGSZZFRILRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-phenyl-1-tosyl-1H-indole 、 4-甲氧基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以110 mg的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯-二羟基三苯膦催化一锅合成二氯苯酚/二氯苯胺合成苯并[ b ]呋喃和吲哚

  摘要：

  二取代的苯并[ b ]呋喃是通过二氯苯酚和末端炔的邻位选择性Sonogashira偶联反应，然后使用钯-二羟基叔苯基膦（Cy-DHTP）催化剂在一个罐中进行环化和Suzuki-Miyaura偶联反应而合成的。亚化学计量的四丁基氯化铵的使用有效地加速了Suzuki-Miyaura偶联。该方案也成功地用于从二氯苯胺衍生物的一锅法合成二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00824
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-碘苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 C₂₃H₃₉AgNO₃P 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-chloro-2-phenyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种稳健、定义明确的均质银 (I) 催化剂，用于 2-乙炔苯胺的温和分子内加氢胺化生成吲哚

  摘要：

  据报道，一种高效、化学稳定且定义明确的均相银 (I) 催化剂可用于室温下 2-炔基苯胺的分子内加氢胺化，从而生成吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301368

文献信息

• Silver(I)-Mediated CH Amination of 2-Alkenylanilines: Unique Solvent-Dependent Migratory Aptitude
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Min Jung Jang、Su San Jang

  DOI：10.1002/adsc.201400759

  日期：2015.1.12

  A highly effective silver(I)‐mediated CH amination of 2‐alkenylanilines has been developed to afford a diverse range of substituted indoles. High functional group tolerance, broad substrate scope, simple/fast/high‐yielding reaction, and recovery/reuse of the inexpensive silver oxidant are noteworthy. Furthermore, an uncommon migratory process of β‐monosubstituted 2‐alkenylanilines with solvent‐dependence

  已开发出一种高效的银（I）介导的2-烯基苯胺的CH胺化反应，以提供各种取代的吲哚。值得注意的是，高官能团耐受性，广泛的底物范围，简单/快速/高产率的反应以及廉价的银氧化剂的回收/再利用。此外，还证明了具有溶剂依赖性的β-单取代2-烯基苯胺的不常见迁移过程。
• Unusual 1,2-aryl migration in Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed aza-Wacker-type cyclization of 2-alkenylanilines
  作者：So Won Youn、So Ra Lee

  DOI：10.1039/c5ob00361j

  日期：——

  Hegedus aza-Wacker indole synthesis, we were intrigued with the fate of the aminopalladation intermediate if syn β-hydrogen is made inaccessible or unavailable. In contrast to our previously reported β-carbon elimination, cyclization of a variety of 2-alkenylaniline substrates under electrophilic palladium conditions unexpectedly afforded C3-substituted indoles. This unusual 1,2-migratory process was

  受Hegedus aza-Wacker吲哚合成的启发，如果无法获得或无法获得顺式β-氢，我们会对氨基palpalation中间体的命运深感兴趣。与我们先前报道的β-碳消除相反，在亲电钯条件下，各种2-链烯基苯胺底物的环化出乎意料地提供了C3取代的吲哚。发现这种异常的1,2-迁移过程可在各种底物上以可预测的迁徙能力进行操作。提出了机械建议以合理化所观察到的底物依赖性，并且该意外发现可以为其他相关工艺提供机会。
• Tandem Phospha‐Michael Addition/ <i>N</i> ‐Acylation/ Intramolecular Wittig Reaction of aza‐ <i>o</i> ‐Quinone Methides: Approaches to 2,3‐Disubstituted Indoles
  作者：Ting‐Bi Hua、Fei Chao、Long Wang、Chen‐Yang Yan、Cong Xiao、Qing‐Qing Yang、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.202000343

  日期：2020.7.16

  A tandem phospha‐Michael addition/N‐acylation/intramolecular Wittig reaction of in situ formed aza‐o‐QMs is disclosed. This approach features high functional group tolerance and provides a convenient and practical access to biologically significant indole derivatives (37 examples, up to 91% yield) under mild reaction conditions.

  一种串联磷迈克尔加成/ Ñ酰化分子内形成的原位Wittig反应氮杂/ ö -QMs中公开。该方法具有高度的官能团耐受性，在温和的反应条件下，可方便实用地获得生物学上重要的吲哚衍生物（37个实例，产率高达91％）。
• 2-取代吲哚化合物及其制备方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN111285792B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明提供了一种2‑取代吲哚化合物，所述化合物为式I所示结构：R1选自氢、甲氧基、氯、溴、5,6‑二甲氧基中的任意一种，所述的甲氧基、氯、溴的位置为5位或6位；R2选自氢、甲基或者苯基；R3选自苯基、对甲基苯基、对氯苯基、邻氯苯基、2,4‑二氯苯基、2‑呋喃基、2‑吲哚基、甲基、异丙基、环丙基、环己基、苄基中的任意一种。其制备方法是在常温条件下，向反应瓶中加入式A所示化合物、溶剂、三苯基膦、碱以及式B所示化合物；25℃油浴锅中均匀搅拌反应，TLC检测反应终点；通过分离、纯化得到式I所示的目标化合物；本发明提供的制备方法可以高效、快捷的制备2‑取代吲哚化合物。
• A concise approach to indoles via oxidative C–H amination of 2-alkenylanilines using dioxygen as the sole oxidant
  作者：Ai-Lun Ma、Yin-Long Li、Jian Li、Jun Deng

  DOI：10.1039/c6ra03378d

  日期：——

  An operationally simple and environmental friendly approach to indole derivatives from N-Ts-2-alkenylanilines has been achieved, which involves an oxidative intramolecular C–H amination by using molecular oxygen as sole oxidant.

  使用分子氧作为唯一的氧化剂，通过氧化内环C-H胺化反应，实现了从N-Ts-2-烯基苯胺合成吲哚衍生物的操作简单且环境友好的方法。