甲基(1S,2R)-2-羟基环戊烷羧酸酯 | 124150-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(1S,2R)-2-羟基环戊烷羧酸酯
• 中文别名: 噻唑并(4,5-f)喹啉-2-胺
• 英文名称: (1S,2R)-methyl-2-hydroxycyclopentanecarboxylate
• 英文别名: (1R,2S)-2-methoxycarbonylcyclopentan-1-ol；cis-2-Hydroxycyclopentancarbonsaeuremethylester；cis-2-Carbomethoxy-cyclopentanol；(1S,2R)-Methyl 2-hydroxycyclopentanecarboxylate；methyl (1S,2R)-2-hydroxycyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 124150-23-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: XMPIOOIEGQJDKJ-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酰氯 、 甲基(1S,2R)-2-羟基环戊烷羧酸酯 生成 cis-2-Carbomethoxy-cyclopentyl-3,5-dinitro-benzoat
  参考文献：
  名称：

  Lacasa; Pascual, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1955, vol. 51, p. 551,552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-2-Hydroxy-5-((1S,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethylsulfanyl)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到甲基(1S,2R)-2-羟基环戊烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael–aldol tandem cyclization of ω-oxo-α,β-unsaturated esters with 10-mercaptoisoborneol methyl ether

  摘要：

  The asymmetric reaction of omega-oxo-alpha,beta-unsaturated esters with lithium chiral thiolates afforded the Michael-aldol tandem cyclization products in high yield and good stereo selectivity. Reductive desulfurization gave the corresponding optically pure 2-hydroxycycloalkanecarboxylates. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00253-3

文献信息

• New Class of Chiral Diphosphine Ligands for Highly Efficient Transition Metal-Catalyzed Stereoselective Reactions:  The Bis(diphenylphosphino) Five-membered Biheteroaryls
  作者：Tiziana Benincori、Elisabetta Brenna、Franco Sannicolò、Licia Trimarco、Patrizia Antognazza、Edoardo Cesarotti、Francesco Demartin、Tullio Pilati

  DOI：10.1021/jo960211f

  日期：1996.1.1

  esters and in the hydrogenation of olefinic substrates. The optical and chemical yields were comparable with those reported for the same Ru(II)-binap-catalyzed reactions carried out under the same experimental conditions. The 2,2'-bis(diphenylphosphino)-3,3'-bibenzo[b]furan (1c), the oxygenated analogue of bitianp, was found to be configurationally unstable at room temperature. Complete structural X-ray

  描述和合成的新型三类手性（C（2））阻转异构二膦的三个例子，其特征是两个相互连接的五元杂芳族环，阻碍了围绕肛门间键的旋转。光学纯的（+）-和（-）-2,2'-双（二苯基膦基）-4,4'，6,6'-四甲基-3,3'-联苯并[b]噻吩（tetraMe-bitianp）（1a ）和未取代的母体系统（+）-和（-）-双键（1b）。发现它们在100℃下具有光学稳定性，并已成功地用作配体用于Ru（II）催化的α-和β-氧代酯氢化为相应的α-和β-羟基酯以及烯烃的氢化基材。光学和化学产率与在相同实验条件下进行的相同Ru（II）-binap催化反应报道的产率相当。发现2,2'-双（二苯基膦基）-3,3'-联苯并[b]呋喃（1c）（双酚的氧化类似物）在室温下构型不稳定。据报道1a-c的Pd复合物的完整结构X射线阐明。讨论了这些双杂芳族配体相对于经典联芳基体系的优势。
• Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones Employing Sprouted Pisum sativa as Biocatalyst
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Chittamuru Sreelakshmi、Adari Rao

  DOI：10.1055/s-0028-1088047

  日期：2009.6

  Sprouted green peas have been used for the first time as biocatalysts for enantioselective reduction of prochiral ketones. The reactions are highly enantioselective to furnish chiral alcohols in good yields. The sprouted peas as biocatalysts are a cheap and easy way for generating some interesting chiral alcohols. This process is efficient and convenient to produce chiral secondary alcohols in water.

  发芽的青豆首次被用作生物催化剂，用于手性选择性还原前手性酮。这些反应具有高度手性选择性，可高产率地生成手性醇。发芽青豆作为生物催化剂是一种廉价且简便的方法，用于生成一些有趣的手性醇。该过程在水相中高效、方便地制备手性仲醇。
• Enantioselective ketoester reductions in water: a comparison between microorganism- and ruthenium-catalyzed reactions
  作者：Saoussen Zeror、Jacqueline Collin、Jean-Claude Fiaud、Louisa Aribi Zouioueche

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.014

  日期：2010.5

  search for green chemistry methods for the enantioselective reduction of ketoesters Saccharomyces cerevisiae- and ruthenium-catalyzed reactions in water have been investigated. The highest enantiomeric excesses for the reduction of α- and β-ketoesters have been obtained by S. cerevisiae. Chiral ruthenium catalysts are active for the reduction of all ketoesters with low to moderate enantioselectivities

  在寻找绿色化学方法以对映体还原酮酸酯的过程中，已经研究了酿酒酵母和钌催化的水中反应。酿酒酵母获得了用于还原α-和β-酮酸酯的最高对映体过量。手性钌催化剂对于还原所有酮酯具有低到中等对映选择性的活性，这取决于底物和配体的性质。有趣的是，对于几种底物，已经根据催化方法或配体的结构获得了羟基酯的两种对映体。
• Stereo- and chemoselective transfer hydrogenation of carbonyl groups with RuCl2(PPh3)3 and BINAP-Ru as catalysts and Et3NH+H2PO2−·1,5H2O as a hydrogen donor
  作者：Bui The Khai、Antonio Arcelli

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01476-1

  日期：1996.9

  Using Et3NH+H2PO2−.1.5 H2O as a hydrogen donor, the RuCl2(Ph3P)3, and BINAP-Ru proved highly active catalysts for transfer hydrogenation of ketones under milder conditions than other hydrogen donors. 2-Methyl-, 2-chloro-, 2-(ethoxy-carbonyl)cyclohexanones and -cyclopentanones were reduced to the less stable axial alcohols in excellent diastereoisomeric excess (de: 90–100%), and the carbonyl group of α

  使用的Et 3 NH + ħ 2 PO 2 - .1.5ħ 2 O作为氢供体，所述的RuCl 2（PH 3 P）3，和BINAP-孺证明了酮的转移氢化高活性催化剂比其他的氢供体较温和的条件下。2-甲基-，2-氯-，2-（乙氧基-羰基）环己酮和-环戊酮被还原为不稳定的轴向醇，且非对映异构体过量（de：90-100％），且α，β的羰基基团-不饱和酮被选择性还原，与其他氢供体相反，CC键被还原。
• Homogeneous and heterogeneous asymmetric reactions. Part 5. Diastereoselective and enantioselective hydrogenation of cyclic β-keto esters on modified<i>Raney</i>-nickel catalysts
  作者：Gyula Wittmann、György Göndös、Mihály Bartók

  DOI：10.1002/hlca.19900730312

  日期：1990.5.2

  significantly. The hydrogenations of β-keto esters 1 and 3 proceed with an enantioselectivity of 10–15% on the modified catalysts, while the similar hydrogenation of 5 yields optically inactive 6. The (1S,2R)-enantiomers of the cis-isomers of 2 and 4 are formed in larger quantity, whereas the (lR,2R)-enantiomers of the corresponding trans-isomers predominate (Scheme 1). The enantioselective formation of

  甲基-2- oxoeyclopentanecarboxylate（的氢化1），乙基2- oxocyelohexanecarboxylate（3），和2-甲基环己酮（5上未修饰的）阮内-Ni催化剂引线主要到的形成CIS的羟基非对映体2，4，和6，分别（方案2）。在手性酒石酸（（R，R）-C 4 H 6 O 6 / Raney -Ni和（R，R）-C修饰的催化剂上的不对称氢化4 H 6 O 6 / NaBr / Raney -Ni），顺式异构体的优势显着增加。在改性催化剂上，β-酮酸酯1和3的氢化反应对映选择性为10-15％，而类似的5氢化则产生光学惰性6。2和4的顺式异构体的（1 S，2 R）-对映体大量形成，而相应反式的（1 R，2 R）-对映体形成-异构体占主导（方案1）。的对映选择性形成反式- 2和反式- 4可以解释主要是在环状β酮酯通过酮形式的不对称氢化的方面，而相应的顺式-羟基酯前进通过烯醇形式。