tert-butyl (3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-pyridin-2-ylsulfanylbutanoate | 618901-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-pyridin-2-ylsulfanylbutanoate
• CAS: 618901-86-3
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 504.607
• InChiKey: VQDGFKKETACVMI-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  692.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-pyridin-2-ylsulfanylbutanoate 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-3-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Acetylamino-3-tert-butoxycarbonyl-propionylamino)-4-tert-butoxycarbonyl-butyrylamino]-3-methyl-butyrylamino}-4-cyclopropyl-4-oxo-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Using Peptidic Inhibitors to Systematically Probe the S1‘ Site of Caspase-3 and Caspase-7

  摘要：

  Fifteen ketone-containing peptides were designed, synthesized, and used to probe the effect of substitution at the P1' position on caspase-3 and -7 inhibition. Even with the large bias of Ac-Asp-Glu-Val-Asp at the P4-P1 positions, certain peptides with cyclic functionality in the P1' position show a dramatically reduced ability to inhibit these caspases. Additionally, trends toward isozyme selectivity were also uncovered for particular P1' substituents. The data indicate that substitution in the P1' position can drastically affect both caspase inhibition and selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol051287d
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到tert-butyl (3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-pyridin-2-ylsulfanylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  带有叔丁基基侧链保护基的Fmoc保护的氨基酮的合成

  摘要：

  通过将它们转化成2-巯基吡啶的硫代酯并使所得产物与二烷基铜酸酯反应，已从氨基酸以高收率制备了多种Fmoc保护的氨基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01805-1

文献信息

• Using Peptidic Inhibitors to Systematically Probe the S1‘ Site of Caspase-3 and Caspase-7
  作者：David R. Goode、Anil K. Sharma、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ol051287d

  日期：2005.8.1

  Fifteen ketone-containing peptides were designed, synthesized, and used to probe the effect of substitution at the P1' position on caspase-3 and -7 inhibition. Even with the large bias of Ac-Asp-Glu-Val-Asp at the P4-P1 positions, certain peptides with cyclic functionality in the P1' position show a dramatically reduced ability to inhibit these caspases. Additionally, trends toward isozyme selectivity were also uncovered for particular P1' substituents. The data indicate that substitution in the P1' position can drastically affect both caspase inhibition and selectivity.
• Synthesis of Fmoc-protected amino ketones bearing tert-butyl based side-chain protecting groups
  作者：Jesús Vázquez、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01805-1

  日期：2002.10

  A variety of Fmoc-protected amino ketones have been prepared in good yields from amino acids by their transformation into thioesters of 2-mercaptopyridine and reaction of the resulting products with dialkylcuprates.

  通过将它们转化成2-巯基吡啶的硫代酯并使所得产物与二烷基铜酸酯反应，已从氨基酸以高收率制备了多种Fmoc保护的氨基酮。