ethyl 4-hydroxy-4-phenylbutanoate | 111636-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 111636-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: JUIBZVQXJULPCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-158 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-苯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC BENZIMIDAZOLES DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS BENZIMIDAZOLES TRICYCLIQUES CONDENSÉS COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF

  摘要：

  一系列的三环苯并咪唑衍生物，特别是二氢-1H-咪唑[1,2-a]苯并咪唑、二氢-1H-吡咯[1,2-a]苯并咪唑、二氢-1H-吡嗪[1,2-a]苯并咪唑、二氢-1H-[1,4]恶嗪[4,3-a]苯并咪唑和二氢噻唑[3,4-a]苯并咪唑及其类似物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病中具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。

  公开号：

  WO2015086525A1
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 3,5-二甲基吡唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到ethyl 4-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  A practical and expedient synthesis of 2-heterocycle (C–N bond) substituted 4-oxo-4-arylbutanoates

  摘要：

  A practical and expedient synthesis of the titled compounds is described. Using the same simple procedure (DBU was reacted with the mixture of an alkynol and a nitrogen heterocycle in CH2Cl2 at rt for 16 h), a wide variety of diverse NH-containing nucleophiles such as pyrazoles, indazoles, indoles, imidazoles and benzoimidazole, oxazolidinone and benzooxazolone, triazoles, phthalimides, and N-formyl anilines, have been reacted with 4-aryl-4-hydroxy-alkynyl esters to afford good yields of desired products. This reaction proceeded by the DBU catalyzed redox isomerization of ethyl 4-aryl-4-hydroxybut-2-ynoate to (E)-ethyl 4-aryl-4-oxobut-2-enoate, followed by the DBU catalyzed aza-Michael reactions with the isomerized product in one-pot. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.101

文献信息

• Catalytic Synthesis of γ-Alkoxy-α-keto Esters
  作者：Carsten Bolm、Anke Krebs

  DOI：10.1055/s-0030-1259560

  日期：2011.3

  Copper(II) triflate effectively catalyzes the reaction of (trimethylsilyloxy)acrylic esters and acetals to form γ-alkoxy-α-keto esters. The reaction proceeds under mild conditions providing products in good to excellent yields. The substrate scope was investigated, and it was demonstrated that the products could be converted into related compounds such as γ-hydroxy-α-keto esters and ­Î±-oximes.

  三氟甲磺酸铜(II)有效催化(三甲基硅氧基)丙烯酸酯与缩醛反应生成γ-烷氧基-α-酮酯。该反应在温和条件下进行，产物收率良好至优秀。研究了反应底物的适用范围，并证明产物可转化为γ-羟基-α-酮酯和α-腈等相
• Remote reformatsky reaction: reaction of β-, γ-, and δ-zinc esters with aldehydes
  作者：Y. Tamaru、T. Nakamura、M. Sakaguchi、H. Ochiai、Z. Yoshida

  DOI：10.1039/c39880000610

  日期：——

  Ethyl β-, γ-, and δ-zinc esters react with aldehydes to provide ethyl γ-, δ-, and ε-hydroxy esters.

  乙基β-，γ-和δ-锌酯与醛反应生成乙基γ-，δ-和α-羟基酯。
• Zinc Metal-Promoted Cross-Coupling Reaction of Non-Activated Alkyl Halides with Aldehydes in the Presence of Chlorotrimethylsilane
  作者：Yoshio Ishino、Takatoshi Ito、Takumi Mizuno、Akira Ishikawa、Jun-ichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-2002-35583

  日期：——

  Treatment of non-activated alkyl halides 1 with aldehydes 3 in the presence of zinc metal and chlorotrimethylsilane (TMSCI), DMA and/or NMP in THF brought about highly facile and effective cross-coupling to give the corresponding alcohols in good yield. These reactions are assumed to proceed through zinc reagent intermediates generated in situ.

  在金属锌和三甲基氯硅烷 (TMSCI)、DMA 和/或 NMP 的存在下，在 THF 中用醛 3 处理未活化的烷基卤化物 1 导致非常容易和有效的交叉偶联，以良好的收率得到相应的醇。假定这些反应通过原位生成的锌试剂中间体进行。
• Verfahren zur stereoselektiven Reduktion von 4-Aryl-4-oxobutansäure-derivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1369410A1

  公开（公告）日：2003-12-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung stereoisomerenangereicherter 4-Aryl-4-hydroxybutansäurederivate durch Reduktion von 4-Aryl-4-ketobutansäurederivaten in Gegenwart von Ruthenium enthaltenden Katalysatoren, von mindestens einem Amin, und von Ameisensäure, Formiaten oder Mischungen davon.

  这项发明涉及一种通过在含有钌催化剂、至少一种胺和甲酸、甲酸盐或其混合物存在下还原4-芳基-4-酮丁酸衍生物以制备立体异构体富集的4-芳基-4-羟基丁酸衍生物的方法。
• Process for racemization of optically active 4-phenylbutanoic acid esters
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0421472A1

  公开（公告）日：1991-04-10

  A process for the racemization of optically active 4-phenylbutanoic acid esters which comprises treating optically active 4-phenylbutanoic acid esters of the general formula (I) wherein R¹ represents a hydroxy group, a hydroxy group protected by a vinyl ether, or a lower acyloxy group and R² repesents a lower alkyl group with a base selected from the group consisting of alkali metal alcoholates, alkali metal hydrides, and alkali metal amides is provided.

  一种使光学活性 4-苯基丁酸酯消旋化的工艺，包括用通式(I)处理光学活性 4-苯基丁酸酯 其中 R¹ 代表羟基、受乙烯基醚保护的羟基或低级酰氧基，R² 代表低级烷基，其碱选自碱金属醇酸盐、碱金属氢化物和碱金属酰胺组成的组。