甲基(1S,2S)-2-羟基-1-甲基-3-环戊烯-1-羧酸酯 | 206755-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(1S,2S)-2-羟基-1-甲基-3-环戊烯-1-羧酸酯
• 英文名称: methyl (1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-3-cyclopentenecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S)-2-hydroxy-1-methylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 206755-01-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: COMDAWMHYUERPM-XPUUQOCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(1S,2S)-2-羟基-1-甲基-3-环戊烯-1-羧酸酯 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (1S,4S)-4-acetoxy-1-methyl-2-cyclopentenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and diastereoselective synthesis of 4′-α-substituted carbocyclic nucleosides

  摘要：

  Enantio-and diastereoselective synthesis of 4-alpha-alkylcarbovir derivatives 5 were achieved based on Sakai's asymmetric alkylation of beta-keto esters. The key carbocyclic intermediate 14 was synthesized from 8 via an eleven-step sequence. Coupling of 14 with 2-amino-6-chloropurine followed by desilylation and subsequent hydrolysis gave the target compounds 5 in moderate yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00065-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S)-2-((1R,2R)-2-hydroxycycloheptan-1-yl)oxy-1-methyl-2-cyclopenten-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 甲基(1S,2S)-2-羟基-1-甲基-3-环戊烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 4'-.ALPHA.-Alkylcarbovir Derivatives Based on an Asymmetric Synthesis or Chemoenzymatic Procedure.

  摘要：

  基于不对称合成或化学酶法过程，描述了 4'-α- 烷基卡巴韦衍生物 4 的立体选择性合成。通过手性缩醛 7 的不对称烷基化，得到了具有手性季碳的烷基化烯醇醚 9a-c。由 9a-c 经过 11 个步骤合成了关键的碳环中间体 14a-c。将 14a-c 与 2-氨基-6-氯嘌呤偶联，然后进行脱硅和水解，就得到了目标化合物 4a-c，收率适中。通过酶解 (±)-5a-c 和 (±)-6a-c 还分别制备出了具有光学活性的环戊烯中间体 5a-c 和 6a-c。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1256

文献信息

• A short formal total synthesis of (±)-hirsutic acid
  作者：Guillaume Revol、Christian Fuchs、Samir Z. Zard

  DOI：10.1139/v2012-037

  日期：2012.11

  A short formal total synthesis of (±)-hirsutic acid is described using a Claisen rearrangement and a radical cascade as the key steps. The radical sequence involves an intermolecular addition of a radical derived from a xanthate followed by a cyclization and transfer of the xanthate group.

  本文介绍了一种简短的正式全合成(±)-hirsutic acid的方法，其中Claisen重排和自由基级联反应是关键步骤。自由基序列包括从黄酸酯中衍生出的自由基的分子间加成，随后进行环化和黄酸酯基团的转移。
• Enantio- and diastereoselective synthesis of 4′-α-substituted carbocyclic nucleosides
  作者：Keisuke Kato、Hisaki Suzuki、Hiromichi Tanaka、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00065-2

  日期：1998.3

  Enantio-and diastereoselective synthesis of 4-alpha-alkylcarbovir derivatives 5 were achieved based on Sakai's asymmetric alkylation of beta-keto esters. The key carbocyclic intermediate 14 was synthesized from 8 via an eleven-step sequence. Coupling of 14 with 2-amino-6-chloropurine followed by desilylation and subsequent hydrolysis gave the target compounds 5 in moderate yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of 4'-.ALPHA.-Alkylcarbovir Derivatives Based on an Asymmetric Synthesis or Chemoenzymatic Procedure.
  作者：Keisuke KATO、Hisaki SUZUKI、Hiromichi TANAKA、Tadashi MIYASAKA、Masanori BABA、Kentaro YAMAGUCHI、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.47.1256

  日期：——

  Stereoselective synthesis of 4'-α-alkylcarbovir derivatives 4 was described based on asymmetric synthesis or a chemoenzymatic procedure. The asymmetric alkylation of chiral acetal 7 gave the alkylated enol ethers 9a-c possessing a chiral quaternary carbon. The key carbocyclic intermediates 14a-c were synthesized from 9a-c via eleven-steps. Coupling of 14a-c with 2-amino-6-chloropurine followed by desilylation and subsequent hydrolysis afforded the target compounds 4a-c in moderate yield. The optically active cyclopentene intermediates 5a-c and 6a-c were also prepared by enzymatic resolution of (±)-5a-c and (±)-6a-c, respectively.

  基于不对称合成或化学酶法过程，描述了 4'-α- 烷基卡巴韦衍生物 4 的立体选择性合成。通过手性缩醛 7 的不对称烷基化，得到了具有手性季碳的烷基化烯醇醚 9a-c。由 9a-c 经过 11 个步骤合成了关键的碳环中间体 14a-c。将 14a-c 与 2-氨基-6-氯嘌呤偶联，然后进行脱硅和水解，就得到了目标化合物 4a-c，收率适中。通过酶解 (±)-5a-c 和 (±)-6a-c 还分别制备出了具有光学活性的环戊烯中间体 5a-c 和 6a-c。